1-phenyl-3-tributylstannyl-3-buten-1-one | 122244-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-tributylstannyl-3-buten-1-one
• CAS: 122244-72-8
• 化学式: C₂₂H₃₆OSn
• 分子量: 435.237
• InChiKey: DTBWBMBTUOMCRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 锡烷,苯甲酰三丁基- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到1-phenyl-3-tributylstannyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,2-二烯类的酰基苯乙烯基化和炔基苯乙烯基化

  摘要：

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

文献信息

• Nickel-catalysed acylstannylation of 1,2-dienes: synthesis and reactions of α-(acylmethyl)vinylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b008190f

  日期：——

  Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel was found to be an effective catalyst for the acylstannylation of 1,2-dienes to give a wide variety of α-(acylmethyl)vinylstannanes, which were transformed to variously substituted conjugated and unconjugated enones by carbon–carbon bond forming reactions.

  双(环辛-1,5-二烯)镍被发现是一种有效的 1,2-二烯的酰基甲锡烷基化催化剂，可产生多种 α-(酰基甲基)乙烯基锡烷，被转化为各种 被碳-碳键取代的共轭和非共轭烯酮 形成反应。