3-(methoxycarbonyl)-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide | 38803-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide
• 英文别名: methyl 3-(trimethylammonium)benzoate iodide；3-(Me)3N+C6H4CO2MeI-；m-carboxymethoxyphenyltrimethylammonium iodide；3-methoxycarbonyl-tri-N-methyl-anilinium; iodide；3-Methoxycarbonyl-tri-N-methyl-anilinium; (3-Dimethylamino-benzoesaeure-methylester)-jodmethylat；3-Methoxycarbonyl-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；(3-Methoxycarbonylphenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 38803-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂*I
• 分子量: 321.158
• InChiKey: YTQFNHRFRVDWBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 mesna 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳自由基阴离子 (CO2•–) 进行自由基链还原

  摘要：

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04427
• 作为产物：
  描述：

  间二甲氨基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(methoxycarbonyl)-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳自由基阴离子 (CO2•–) 进行自由基链还原

  摘要：

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04427

文献信息

• Controlled Photochemical Release of Nitric Oxide from <i>O</i>²-Benzyl-Substituted Diazeniumdiolates
  作者：Patrick H. Ruane、K. Mani Bushan、Christopher M. Pavlos、Raechelle A. D'S、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ja026900s

  日期：2002.8.1

  electron-donating groups on the photochemistry of O2-benzyl-substituted diazeniumdiolates (R2N-N(O)=NOCH2Ar) is reported. Photolysis of the parent benzyl derivative (Ar = Ph) results almost exclusively in undesired photochemistry-the formation of nitrosamine and an oxynitrene intermediate with very little, if any, photorelease of the diazeniumdiolate. We have been able to use meta substitution to tune the

  已经启动了对二氮烯二醇 (R2N-N(O)=NO-) 潜在光敏保护基团的研究，这里研究了间位给电子基团对 O2-苄基取代的二氮烯二醇 (R2N-N(O) )=NOCH2Ar) 被报道。母体苄基衍生物 (Ar = Ph) 的光解几乎完全导致不希望的光化学反应 - 亚硝胺和氧氮烯中间体的形成，如果有的话，二氮烯二醇的光释放很少。我们已经能够使用元取代来调整这些苄基系统的光化学。已显示所需的二氮烯二醇光离型剂随着更强的 pi 供体间位取代基变得更加坚固。这种效应已经通过用 1H NMR 光谱直接观察光释放的二氮烯二醇和在高和低 pH 溶液中进行的 NO 定量测量得到证实。此外，观察到的 NO 释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热分解的预期速率一致，并且也显示出相同的 pH 依赖性。
• Structure of methyl 3-(trimethylammonium)benzoate iodide studied by X-ray diffraction, DFT calculations, NMR and FTIR spectra
  作者：M. Szafran、A. Katrusiak、I. Kowalczyk、A. Komasa、Z. Dega-Szafran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.02.051

  日期：2012.6

  Abstract The structure of methyl 3-(trimethylammonium)benzoate iodide, 3-(Me) 3 N + C 6 H 4 CO 2 MeI − , ( 1a ) has been determined by X-ray diffraction, DFT calculations and characterized by FTIR and NMR spectroscopy. The crystals are orthorhombic, space group Pnma and the structure is stabilized by interaction of I anion with the N, O(1) and O(2) atoms. The N⋯I distances vary between 4.541(3) and

  摘要 3-(三甲基铵)苯甲酸甲酯碘化物, 3-(Me) 3 N + C 6 H 4 CO 2 MeI - , ( 1a ) 的结构已通过 X 射线衍射、DFT 计算和 FTIR 和 NMR 表征光谱学。晶体是正交的，空间群 Pnma 并且结构通过 I 阴离子与 N、O(1) 和 O(2) 原子的相互作用而稳定。N⋯I 距离在 4.541(3) 和 7.752(3) A 之间变化。原子距离和马利肯原子电荷之间的相关性是线性的。季氮原子上的电荷取决于用于产生静电势衍生电荷的选项。DMSO-d 6 中 1 H 和 13 C NMR 光谱的解释基于二维实验和计算的 GIAO/B3LYP/6-311G(d,p) 磁各向同性屏蔽常数。固体化合物的 FTIR 光谱与 X 射线结果一致。提出了基于计算的谐波频率的所研究的酯 (1a) 的非谐波实验振动频率的可能分配。
• Willstaetter; Kahn, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 406
  作者：Willstaetter、Kahn

  DOI：——

  日期：——
• Radical Chain Reduction via Carbon Dioxide Radical Anion (CO₂^•–)
  作者：Cecilia M. Hendy、Gavin C. Smith、Zihao Xu、Tianquan Lian、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.1c04427

  日期：2021.6.23

  developed an effective method for reductive radical formation that utilizes the radical anion of carbon dioxide (CO2•–) as a powerful single electron reductant. Through a polarity matched hydrogen atom transfer (HAT) between an electrophilic radical and a formate salt, CO2•– formation occurs as a key element in a new radical chain reaction. Here, radical chain initiation can be performed through photochemical

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。