N-[2(S)-ACETYLTHIOMETHYL-3-(2-METHYLPHENYL)-PROPANOYL]-(S)-ISOSERINE ETHYL ESTER | 133153-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2(S)-ACETYLTHIOMETHYL-3-(2-METHYLPHENYL)-PROPANOYL]-(S)-ISOSERINE ETHYL ESTER
• 英文别名: ethyl (2S)-3-[[(2S)-2-(acetylsulfanylmethyl)-3-(2-methylphenyl)propanoyl]amino]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 133153-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: DXKTYXNXQMBCHC-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(S)-acetylthiomethyl-3-(2-methylphenyl)-propionic acid 、 ethyl (S)-3-amino-2-hydroxypropanoate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2(S)-ACETYLTHIOMETHYL-3-(2-METHYLPHENYL)-PROPANOYL]-(S)-ISOSERINE ETHYL ESTER
  参考文献：
  名称：

  Mercapto-acylamino acids

  摘要：

  本发明涉及一种新型的巯基-酰胺酸，其化学式为：##STR1##其中，Q为氢或R.sup.7CO-；R.sup.1为较低烷基、环较低烷基、芳基或杂环芳基；R.sup.2为氢、较低烷基、环较低烷基、较低烷基取代的羟基、较低烷氧基、巯基、较低烷基硫代基、芳基或杂环芳基、芳基或杂环芳基；R.sup.3为--OR.sup.5或--NR.sup.5R.sup.6；R.sup.4和R.sup.9分别为--(CH.sub.2).sub.qR.sup.8，但当R.sup.4和R.sup.9均为氢时，R.sup.2为联苯基、苯氧基苯基、苯基硫苯基、萘基、杂环芳基或取代有羟基、较低烷氧基、巯基或较低烷基硫代基的较低烷基；R.sup.5和R.sup.6独立地选自羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、较低烷基硫代基较低烷基和芳基较低烷基的群，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮一起形成5-7成员环；R.sup.7为氢、较低烷基或芳基；R.sup.8为氢、羟基、较低烷氧基、巯基、较低烷基硫代基、芳基或杂环芳基；n为1或2；p为0或1；q为0、1或2；t为0或1；以及其药学上可接受的盐。该巯基-酰胺酸用于治疗心血管疾病和疼痛症状，以及巯基-丙烯酰胺酸和心房利钠肽因子或血管紧张素转化酶抑制剂的组合物，用于治疗心血管疾病。

  公开号：

  US05219886A1

文献信息

• DISULFIDE DERIVATIVES OF MERCAPTOACYLAMINO ACIDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0528997A1

  公开（公告）日：1993-03-03
• [EN] DISULFIDE DERIVATIVES OF MERCAPTOACYLAMINO ACIDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1991017980A1

  公开（公告）日：1991-11-28

  (EN) Novel mercaptoacylamino acid disulfide derivatives of formulae (I) and (II), wherein R1 is lower alkyl, cyclolower alkyl, aryl or heteroaryl; R2 is hydrogen; lower alkyl; cyclolower alkyl; lower alkyl substituted with hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, aryl, heteroaryl, aralkyloxy or aralkylthio; aryl; or heteroaryl; R3 is -OR5 or -NR5R6; R4 and R9 are independently -(CH2)qR8; R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl and aryl lower alkyl, or R5 and R6 together with the nitrogen to which they are attached form a 5-7 membered ring; R7 is phenyl substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, halo, cyano and aminomethyl; R8 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, aryl or heteroaryl; n is 1 or 2; p is 0 or 1; q is 0, 1 or 2; and t is 0 or 1; and the pharmaceutically acceptable salts thereof useful in the treatment of cardiovascular disorders and pain conditions and combinations of mercaptoacylamino acid disulfide derivatives and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating cardiovascular disorders are disclosed.(FR) Nouveaux dérivés de disulfure d'acides mercapto-acylamino des formules (I) et (II), dans lesquelles R1 représente alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur, aryle ou hétéroaryle; R2 représente hydrogène; alkyle inférieur; cycloalkyle; alkyle inférieur remplacé par hydroxy, alcoxy inférieur, mercapto, alkylthio inférieur, aryle, hétéroaryle, aralkyloxy ou aralkylthio; aryle; ou hétéroaryle; R3 représente -OR5 ou -NR5R6; R4 et R9 représentent indépendamment -(CH2)qR8; R5 et R6 sont choisis indépendamment dans le groupe composé d'hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur d'hydroxy, alkyle inférieur d'alcoxy inférieur et alkyle inférieur d'aryle, où R5 et R6 forment avec l'azote auquel ils sont fixés un anneau de 5 à 7 éléments; R7 représente phényle remplacé par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe composé d'alkyle inférieur, alcoxy inférieur, cycloalkyle, halo, cyano et aminométhyle; R8 représente hydrogène, hydroxy, alcoxy inférieur, mercapto, alkylthio inférieur, aryle ou hétéroaryle; n représente 1 ou 2; p représente 0 ou 1; q représente 0, 1 ou 2; et t représente 0 ou 1. Ces dérivés, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, sont utiles dans le traitement de troubles cardiovasculaires et d'états algiques. On décrit également des combinaisons de dérivés de disulfure d'acide mercapto-acylamino et des facteurs natriurétiques auriculaires ou des inhibiteurs enzymatiques de conversion d'angiotensine utiles dans le traitement de troubles cardiovasculaires.
• Mercapto-acylamino acids
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05219886A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Novel mercapto-acylamino acids of the formula ##STR1## wherein Q is hydrogen or R.sup.7 CO--; R.sup.1 is lower alkyl, cyclolower alkyl, aryl or heteroaryl; R.sup.2 is hydrogen; lower alkyl; cyclolower alkyl; lower alkyl substituted with hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, aryl or heteroaryl; aryl; or heteroaryl; R.sup.3 is --OR.sup.5 or --NR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.4 and R.sup.9 are independently --(CH.sub.2).sub.q R.sup.8, provided that when R.sup.4 and R.sup.9 are both hydrogen, R.sup.2 is biphenylyl, phenoxyphenyl, phenylthiophenyl, naphthyl, heteroaryl, or lower alkyl substituted with hydroxy, lower alkoxy, mercapto or lower alkylthio; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl and aryl lower alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 together with the nitrogen to which they are attached form a 5-7 membered ring; R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl or aryl; R.sup.8 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, aryl or heteroaryl; n is 1 or 2; p is 0 or 1; q is 0, 1 or 2; and t is 0 or 1; and the pharmaceutically acceptable salts thereof useful in the treatment of cardiovascular disorders and pain conditions and combinations of mercapto-acrylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating cardiovascular disorders are disclosed.

  本发明涉及一种新型的巯基-酰胺酸，其化学式为：##STR1##其中，Q为氢或R.sup.7CO-；R.sup.1为较低烷基、环较低烷基、芳基或杂环芳基；R.sup.2为氢、较低烷基、环较低烷基、较低烷基取代的羟基、较低烷氧基、巯基、较低烷基硫代基、芳基或杂环芳基、芳基或杂环芳基；R.sup.3为--OR.sup.5或--NR.sup.5R.sup.6；R.sup.4和R.sup.9分别为--(CH.sub.2).sub.qR.sup.8，但当R.sup.4和R.sup.9均为氢时，R.sup.2为联苯基、苯氧基苯基、苯基硫苯基、萘基、杂环芳基或取代有羟基、较低烷氧基、巯基或较低烷基硫代基的较低烷基；R.sup.5和R.sup.6独立地选自羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、较低烷基硫代基较低烷基和芳基较低烷基的群，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮一起形成5-7成员环；R.sup.7为氢、较低烷基或芳基；R.sup.8为氢、羟基、较低烷氧基、巯基、较低烷基硫代基、芳基或杂环芳基；n为1或2；p为0或1；q为0、1或2；t为0或1；以及其药学上可接受的盐。该巯基-酰胺酸用于治疗心血管疾病和疼痛症状，以及巯基-丙烯酰胺酸和心房利钠肽因子或血管紧张素转化酶抑制剂的组合物，用于治疗心血管疾病。