3,3'-diacetylbiphenyl | 94113-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-diacetylbiphenyl
• 英文别名: 1,1′-([1,1′-biphenyl]-3,3′-diyl)bis(ethan-1-one)；1-(3'-Acetyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone；1-[3-(3-acetylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 94113-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VRXXGVQIKZQFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diacetylbiphenyl 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以68%的产率得到3,3'-di(3-α-bromoacetyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  大肠癌细胞中含钌的线性螺旋体和中晶体，具有可调节的p53选择性细胞毒性

  摘要：

  配体L 1和L 2都与Ru II形成可分离的双核双链螺旋和介旋配合物。与临床批准的铂酸盐相反，[Ru 2（L 1）2 ] 4+的螺旋状异构体对缺乏关键肿瘤抑制基因的同基因细胞（HCT116 p53 -/-）具有优先的细胞毒性。中消旋异构体显示出相反的选择性，非手性异构体优先对HCT116 p53 + / +具有细胞毒性。其他结构相似的茹二世含双核复合物的细胞毒活性很小。这项研究表明，配体或异构体的改变对不同p53状态的癌细胞的细胞毒性具有深远的影响，并表明选择性可以“调节”到任一基因型。在寻找可以靶向缺乏p53抑癌基因的难以治疗的肿瘤的化合物时，[Ru 2（L 1）2 ] 4+是有希望发展的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201805510
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3,3'-diacetylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  WEPA: a bio-derived medium for added base, π-acid and ligand free Ullmann coupling of aryl halides using Pd(OAc)₂

  摘要：

  石榴灰水提取物（WEPA）是一种农业废弃物（生物）衍生的新型可持续介质，已经开发用于在开放空气中使用添加碱、配体和无还原剂的钯催化进行芳基卤化物的乌尔曼偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc06940a

文献信息

• Homocoupling of arylboronic acids catalyzed by simple gold salts
  作者：Takanori Matsuda、Taro Asai、Shigeru Shiose、Kotaro Kato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.030

  日期：2011.9

  A range of arylboronic acids undergo a homocoupling reaction in the presence of catalytic amount of gold salts to yield symmetrical biaryls. Alkenylboronic acids, arylboronic esters, and arylborates also participate in the gold-catalyzed homocoupling reaction.

  在催化量的金盐存在下，一定范围的芳基硼酸会发生均偶联反应，从而生成对称的联芳基。烯基硼酸，芳基硼酸酯和芳基硼酸酯也参与金催化的均偶联反应。
• Oxygen-Promoted Pd(II) Catalysis for the Coupling of Organoboron Compounds and Olefins
  作者：Young Chun Jung、Rajesh Kumar Mishra、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol034458s

  日期：2003.6.1

  Reported herein is a mild and efficient Pd(II) catalysis, leading to the formation of carbon-carbon bonds between a broad spectrum of organoboron compounds and alkenes. Molecular oxygen was employed to reoxidize the resultant Pd(0) species back to Pd(II) during catalytic cycles. This oxygen protocol promoted the desired Pd(II) catalysis, whereas it retarded competing Pd(0) catalytic pathways such as

  本文报道的是温和有效的Pd（II）催化作用，导致在宽范围的有机硼化合物和烯烃之间形成碳-碳键。在催化循环过程中，使用分子氧将生成的Pd（0）物种重新氧化回Pd（II）。该氧方案促进了所需的Pd（II）催化作用，而它却阻碍了竞争的Pd（0）催化途径，例如Heck或Suzuki偶联。[反应：看文字]
• A Straightforward Deracemization of <i>sec</i> -Alcohols Combining Organocatalytic Oxidation and Biocatalytic Reduction
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/ejoc.201800569

  日期：2018.6.22

  catalytic strategy: A highly efficient oxidation of a representative series of sec‐alcohols and diols with aq. NaOCl and 2‐azaadamantane N‐oxyl (AZADO) as organocatalyst was combined with a selective ketoreductase‐catalyzed bioreduction. The sequential one‐pot strategy, performed up to 100 mm of final substrate, yields benzyl, non‐benzyl, or hindered biaryl alcohols with very high yield and >99 % ee.

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US20190233398A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present application provides a hetero-cyclic compound capable of significantly enhancing lifespan, efficiency, electrochemical stability and thermal stability of an organic light emitting device, and an organic light emitting device containing the hetero-cyclic compound in an organic compound layer.

  本申请提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，并且包含该杂环化合物在有机化合物层中的有机发光器件。
• Encapsulation of a Cr ^III Single‐Ion Magnet within an Fe ^II Spin‐Crossover Supramolecular Host
  作者：Mohanad Darawsheh、Leoní A. Barrios、Olivier Roubeau、Simon J. Teat、Guillem Aromí

  DOI：10.1002/anie.201807256

  日期：2018.10.8

  Single functional molecules are regarded as future components of nanoscale spintronic devices. Supramolecular coordination chemistry provides unlimited resources to implement multiple functions to individual molecules. A novel coordination [Fe2] helicate exhibiting spin‐crossover is demonstrated to be ideally suited to encapsulate a [Cr(ox)3]3− complex anion (ox=oxalate), unveiling for the first‐time

  单功能分子被认为是纳米级自旋电子器件的未来组件。超分子配位化学提供了无限的资源来实现单个分子的多种功能。一种新型的表现出自旋交联的配位[Fe 2 ]螺旋被证明非常适合封装[Cr（ox）3 ] 3-络合阴离子（ox =草酸盐），首次揭示了单离子缓慢缓和这种金属的磁化强度。通过观察到亚稳的高自旋Fe II产生了调节这种弛豫动力学以及Cr III中心的性能（按量子位）的可能性。 宿主的中心可以通过在低温下照射绿光来产生。

表征谱图