(¹⁸O)-methyl benzoate | 21048-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (¹⁸O)-methyl benzoate
• 英文别名: methyl benzoate
• CAS: 21048-31-7
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 138.151
• InChiKey: QPJVMBTYPHYUOC-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (¹⁸O)-methyl benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸催化的官能化芳硫基环丙烷甲醛和酮的合成†

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8cc07571a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 (η5-C5H4SiMe3)2NbH(18O)C=CPh2 作用下， 生成 (¹⁸O)-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧与新世代乙烯酮的转移；Baerer-Villiger化学具有异常的Rggio选择性

  摘要：

  铌茂金属乙烯酮配合物1已被用作氧原子转移试剂，将酮和醛转化为酯和羧酸。化合物1的空间特性引起一系列相对迁移能力，与过酸不同。该过程可以用甲基三氟甲基二环氧乙烷（4）在1中进行催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60395-7

文献信息

• Hydroxyl radical-mediated oxidative cleavage of CC bonds and further esterification reaction by heterogeneous semiconductor photocatalysis
  作者：Hui Wang、Rui Jia、Mei Hong、Hongyan Miao、Bangqing Ni、Tengfei Niu

  DOI：10.1039/d1gc01931g

  日期：——

  developed by using tubular carbon nitride (TCN) as a general heterogeneous photocatalyst under an oxygen atmosphere with visible light irradiation. This protocol has an excellent substrate scope and gives the desired aldehydes, ketones and esters in moderate to high yields. Importantly, this metal-free procedure employed photogenerated hydroxyl radicals in situ as green oxidation active species, avoiding

  通过使用管状氮化碳（TCN）作为通用的多相光催化剂，在可见光照射下的氧气气氛下，开发了羟基自由基介导的烯烃有氧裂解和进一步的酯化反应制备羰基化合物。该方案具有出色的底物范围，并以中等至高产率提供所需的醛、酮和酯。重要的是，这种不含金属的程序原位使用光生羟基自由基作为绿色氧化活性物质，避免了目前的额外引发剂。该反应可在太阳光照射下进行，适用于大规模反应。此外，可回收的 TCN 催化剂可以多次使用而不会显着损失活性。
• Experimental and Theoretical Studies on Gas-Phase Fragmentation Reactions of Protonated Methyl Benzoate: Concomitant Neutral Eliminations of Benzene, Carbon Dioxide, and Methanol
  作者：Hanxue Xia、Yong Zhang、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1007/s13361-018-1997-8

  日期：2018.8.1

  a methanol molecule after a protonation on the methoxy group. The incipient proton migrates to the ring and randomizes to a certain degree before a subsequent transfer of one of the ring protons to the alkoxy group for the concomitant methanol elimination. The spectrum recorded from deuteronated methyl benzoate showed two peaks at m/z 105 and 106 for the benzoyl cation at a ratio of 2:1, confirming

  活化后，质子化的苯甲酸甲酯通过三个不同的途径断裂。对通过氦等离子体电离（HePI）生成的质子化物质的m / z 137离子进行了质量选择，并进行了碰撞活化。在一个断裂途径中，质子化的分子通过消除苯分子产生了m / z 59的产物离子（途径I）。该M / Z以这种方式产生的59离子（通常被认为是甲氧羰基阳离子），然后通过脱羧原位形成甲基碳正离子，然后通过分子过程在苯环上引发亲电芳族加成反应，生成甲苯阳离子（途径II）。此外，质子化的苯甲酸甲酯也经历甲醇损失（途径III）。然而，在甲氧基上质子化之后，不是简单地除去甲醇分子。初始质子迁移至环并随机化至一定程度，然后环质子之一随后转移至烷氧基以伴随甲醇消除。氘化苯甲酸甲酯记录的光谱在m / z处显示两个峰苯甲酰基阳离子的比率为105和106，比率为2：1，这证明赋予电荷的质子是可移动的。然而，在达到完全加扰状态之前，发生了从苯中间体中间质子转移至甲氧基的甲醇损失。
• Intermolecular Carbonyl–olefin Metathesis with Vinyl Ethers Catalyzed by Homogeneous and Solid Acids in Flow
  作者：Miguel Ángel Rivero‐Crespo、María Tejeda‐Serrano、Horacio Pérez‐Sánchez、José Pedro Cerón‐Carrasco、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/anie.201909597

  日期：2020.3.2

  carbonyl-olefin metathesis of aromatic ketones and aldehydes with vinyl ethers in-flow, to give alkenes with complete trans stereoselectivity on multi-gram scale and high yields. Experimental and computational data support a mechanism based on a carbocation-induced Grob fragmentation. These results open the way for the industrial implementation of carbonyl-olefin metathesis over solid catalysts in continuous

  在过去的七年中，使用新的催化剂和反应方案，羰基烯烃复分解反应取得了重大进展。然而，这些方法大多数涉及用于分子内反应的可溶催化剂。本文显示，可回收，廉价，易处理，无毒且广泛使用的简单固体酸（例如铝硅酸盐蒙脱土）可通过流入的乙烯基醚催化芳族酮和醛的分子间羰基烯烃复分解，可以在几克规模和高收率下获得具有完全反式立体选择性的烯烃。实验和计算数据支持一种基于碳阳离子诱导的Grob碎片的机制。这些结果为以连续模式在固体催化剂上工业实现羰基烯烃复分解开辟了道路，
• Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate
  作者：Wen-Chung Shieh、Steven Dell、Oljan Repič

  DOI：10.1021/jo011036s

  日期：2002.4.1

  0]undec-7-ene (DBU) is an effective nucleophilic catalyst for carboxylic acid esterification with dimethyl carbonate (DMC). The reaction pathway of this new class of nucleophilic catalysis has been studied. A plausible, multistep mechanism is proposed, which involves an initial N-acylation of DBU with DMC to form a carbamate intermediate. Subsequent O-alkylation of the carboxylate with this intermediate

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是一种有效的亲核催化剂，用于碳酸二甲酯（DMC）进行羧酸酯化。已经研究了这种新型亲核催化的反应途径。提出了一种可行的多步机制，该机制涉及DBU与DMC的初始N酰化反应以形成氨基甲酸酯中间体。随后用该中间体使羧酸酯的O-烷基化以优异的产率产生相应的甲酯。在没有DBU的情况下或在其他碱例如氢氧化铵或N-甲基吗啉的存在下，相同的反应没有得到所需的产物。该方法对于合成含有酸敏感性官能团的甲酯特别有价值。
• 酸素同位体標識化合物
  申请人：大陽日酸株式会社

  公开号：JP2016023162A

  公开（公告）日：2016-02-08

  【課題】酸素同位体の供給源として有用な、新規な酸素同位体標識化合物を提供する。【解決手段】化学式［Ｘ＝Ｃ（Ｒ１）（ＮＨＮＨ２）］（但し、Ｘは、１７Ｏ又は１８Ｏであり、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、又はアリール基である）で表される化合物又はその塩であることを特徴とする酸素同位体標識化合物を採用する。【選択図】なし

  【问题】提供一种作为氧同位素供应源有用的新氧同位素标记化合物。 【解决方法】采用化学式 [X=C(R1)(NHNH2)]（其中，X为17O或18O，R1为氢原子、碳数为1~5的烷基、碳数为3~8的环烷基、碳数为2~4的烯基、碳数为2~4的炔基或芳基）表示的氧同位素标记化合物或其盐。 【选择图】无