S-methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)-S-phenylsulfoximine | 117893-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: S-methyl-S-phenyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)sulfoximine；tert-butyl-dimethyl-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]silane
• CAS: 117893-43-3；108947-72-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSSi
• 分子量: 269.483
• InChiKey: WZYBJZBSXQJJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)-S-phenylsulfoximine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过修饰Harmata苯并噻嗪合成 立体选择性合成4-氨基苯并[ c ] [1,2]噻嗪†

  摘要：

  通过改良的Harmata苯并噻嗪合成方法开发了4-氨基苯并噻嗪的立体选择性合成方法。该反应具有非常好的底物范围，并且观察到良好的官能团耐受性。获得具有高对映体纯度的产物。使用这种方法制得了许多有趣的杂环类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ra08590c
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 、 N-(特丁基二甲基硅)-N-甲基三氟乙酰胺 反应 0.33h， 以92%的产率得到S-methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,2-addition of lithiated N-(trialkylsilyl)methylphenylsulfoximines to aldehydes: preparation of 1,4,3-oxathiazin-2(6H)-one 4-oxides as novel cyclic sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a049

文献信息

• The Synthesis of <i>N</i>-TBS-<i>S</i>-Alkynyl Sulfoximines
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang、Yugang Chen、Pinguan Zheng、Xuefeng Gao、Weijiang Ying

  DOI：10.1055/s-2008-1077956

  日期：——

  Treatment of β-keto sulfoximines with triflic anhydride and Hünig’s base in toluene resulted in the formation of S-alkynyl sulfoximines in good yield.

  在甲苯中使用三氟乙酸酐和Hünig碱处理β-酮亚磺酰胺，可以高产率地生成S-炔基亚磺酰胺。
• CH Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Erich Altenhofer、Rama Rao Tata、Zhengxin Cai、Nattawut Yongpruksa、Aswin K. Garimallaprabhakaran、Michael Harmata

  DOI：10.1002/anie.201203258

  日期：2012.7.9

  Intramolecular redox reaction: Heating N‐alkyl, N‐allyl‐, and N‐benzyl‐substituted S‐alkenyl sulfoximines under appropriate conditions results in the formation of NH‐S‐alkyl sulfoximines. The intramolecular redox reaction involves a hydride transfer that occurs by a 6‐endo‐trig process. The intermediates in the reaction can also give access to four‐ and six‐membered heterocyclic rings and a new class

  分子内氧化还原反应：在适当的条件下加热N-烷基，N-烯丙基和N-苄基取代的S-烯基亚砜基亚胺会形成NH-S-烷基亚砜基。分子内氧化还原反应涉及通过6-内-触发过程发生的氢化物转移。反应中的中间体还可以进入四元和六元杂环和一类新的手性二烯。
• Stereospecific synthesis of N-acyl-(E)-vinyl-, dienyl-, and enynylsulfoximines
  作者：Robert S. Paley、Stephanie R. Snow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97977-2

  日期：1990.1

  afforded NTBDMS-(E)-vinylsulfoximines, whereas dienylsulfoximines and enynylsulfoximines were obtained by treatment with divinylalanes and alkynylalanes in a Pd(0)-catalyzed process. The N-pivaloyl derivative of each sulfoximine was readily prepared.

  β-甲苯磺酰基乙烯基亚砜肟被用作制备标题化合物的共同起点。的治疗用“高阶铜酸盐”或trialkylalanes（具有的Pd（II）催化剂），得到Ñ TBDMS-（ë）-vinylsulfoximines，而dienylsulfoximines和enynylsulfoximines通过用divinylalanes和alkynylalanes治疗在Pd得到的（0） -催化过程。可以容易地制备每种亚磺酰亚胺的N-新戊酰基衍生物。
• Consecutive reactions with sulfoximines: a direct access to 2-sulfonimidoylylidene tetrahydrofurans and 6-sulfonimidoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrans
  作者：Marie-Alice Virolleaud、Vellaisamy Sridharan、Damien Mailhol、Damien Bonne、Cyril Bressy、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.080

  日期：2009.11

  2-Sulfonimidoylylidene tetrahydrofurans and 2-sulfonimidoylylidene-5-vinyl tetrahydrofurans were readily synthesized via a consecutive acylation/SN2 sequence with total regio- and chemoselectivity from Johnson's sulfoximine derivatives. The same consecutive reaction could also be applied to the expeditious synthesis of 6-sulfonimidoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrans. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A study of asymmetric induction during the addition of enolate nucleophiles, having sulfoximine chiral auxiliaries, to diene-molybdenum and dienyliron complexes
  作者：Anthony J. Pearson、Sheri L. Blystone、Herbert Nar、A. Alan Pinkerton、Brian A. Roden、Jaeyon Yoon

  DOI：10.1021/ja00183a024

  日期：1989.1