ethyl 2-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate | 30313-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: 6-carbethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclohex-2-enone；ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylcyclohex-3-enecarboxylate；ethyl 6-(4-metohxyphenyl)-2-oxo-4-phenylcyclohexe-3-enecarboxylate；6-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；Opt.-inakt. 6-Oxo-4-phenyl-2-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexen-(4)-carbonsaeure-(1)-aethylester；6-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 30313-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: CTEUILIVXVVQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXENONE CARBOXYLATES. A VERSATILE SOURCE FOR FUSED ISOXAZOLES AND PYRAZOLES

  摘要：

  The 6-carbethoxy-3,5-diarylcyclohex-2-enone (1) was subjected to condensation and 1.3-dipolar cycloaddition reactions to get fused isoxazole and pyrazole derivatives.

  DOI：

  10.1081/scc-100104462
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活化的粉煤灰催化了新型螺咪唑烷衍生物的潜在合成，这是潜在的抗菌剂和抗真菌剂。

  摘要：

  在干燥培养基中合成了一系列新型螺亚咪唑烷衍生物，并对其抗微生物活性进行了筛选。结构-活性关系结果表明，化合物22、23对抗铜绿假单胞菌，24对抗金黄色葡萄球菌，24、25对抗肺炎克雷伯菌，27对抗金黄色葡萄球菌，β-H。链球菌，29对抗M.luteus，K。 29，30的寻常型肺炎肺炎在最小抑制浓度（MIC）值为6.25 µg / mL时表现出出色的抗菌活性。化合物23对石膏霉菌，25、29对念珠菌6和29、30对白色念珠菌具有很好的抗真菌活性，MIC值为6.25 µg / mL。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.503611

文献信息

• Microwave synthesis, characterization and bio-efficacy evaluation of novel chalcone based 6-carbethoxy-2-cyclohexen-1-one and 2H-indazol-3-ol derivatives
  作者：N.A. Shakil、Manish K. Singh、M. Sathiyendiran、J. Kumar、Jasdeep C. Padaria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.038

  日期：2013.1

  chalcones. Whereas, all the Indazole derivatives showed very good anti-oxidant activity and some were also found to be active as anti-bacterial agent. Among the screened compounds, 15 was found to be most active as anti-fungal agent (against Rhizoctonia solani, LC50 = 2.36 μg mL−1), 15b was found to be most active anti-bacterial agent (against Klebsiella pneumonia, MIC = 24.68 μg mL−1) and 14b emerged

  合成了基于查尔酮的新型6-乙氧基-2-环己烯-1-酮和2H-吲哚-3-醇衍生物，并使用诸如IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，DEPT和GC-MS等光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物的抗真菌，抗细菌和抗氧化活性。通常，环己烯酮衍生物显示出比亲代查尔酮更好的抗真菌和抗菌活性。然而，所有的吲唑衍生物均显示出非常好的抗氧化活性，并且还发现一些具有抗菌活性。在筛选出的化合物中，发现有15种最有效作为抗真菌剂（相对于立枯丝核菌，LC 50  = 2.36μgmL -1），发现15b是最具活性的抗菌剂（针对肺炎克雷伯菌，MIC = 24.68μgmL -1），而14b则是最具活性的抗氧化剂（IC 50  = 19.81μgmL -1）。
• Michael Addition Catalyzed by Potassium Hydroxide Under Ultrasound
  作者：Ji-Tai Li、Yong Cui、Guo-Feng Chen、Zhao-Li Cheng、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120015762

  日期：2003.1.3

  Abstract Michael addition of chalcone with active methylene compound such as diethyl malonate, nitromethane and ethyl acetoacetate catalyzed by potassium hydroxide in anhydrous ethanol results Michael adducts in 75–98% yield under ultrasound irradiation in 25–90 min.

  摘要 在无水乙醇中的氢氧化钾催化下，查耳酮与活性亚甲基化合物（如丙二酸二乙酯、硝基甲烷和乙酰乙酸乙酯）的迈克尔加成反应，在超声波照射下，25-90 分钟内迈克尔加合物的产率为 75-98%。
• Mechanistic evaluation of a novel cyclohexenone derivative’s functionality against nociception and inflammation: An in-vitro, in-vivo and in-silico approach
  作者：Jawad Khan、Gowhar Ali、Umer Rashid、Rasool Khan、Muhammad Saeed Jan、Rahim Ullah、Sajjad Ahmad、Sumra Wajid Abbasi、Atif Ali Khan Khalil、RobertD.E. Sewell

  DOI：10.1016/j.ejphar.2021.174091

  日期：2021.7

  The synthesis of a novel cyclohexanone derivative (CHD; Ethyl 6-(4-metohxyphenyl)-2-oxo-4-phenylcyclohexe-3-enecarboxylate) was described and the subsequent aim was to perform an in vitro, in vivo and in silico pharmacological evaluation as a putative anti-nociceptive and anti-inflammatory agent in mice. Initial in vitro studies revealed that CHD inhibited both cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase

  描述了一种新型环己酮衍生物（CHD；6-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-4-苯基环己基-3-烯甲酸乙酯）的合成，随后的目标是进行体外、体内和计算机药理学研究。评估其作为小鼠假定的抗伤害和抗炎剂。初步体外研究表明，CHD 抑制环氧合酶 2 (COX-2) 和 5-脂氧合酶 (5-LOX)，并且还降低 COX-2 以及促炎细胞因子 TNF-α 和 IL-1β 的 mRNA 表达。然后表明，与阿司匹林和曲马多相比，CHD 在腹部收缩试验中剂量依赖性地抑制化学诱导的强直伤害感受，并且在热板和尾浸试验中抑制阶段性热伤害感受（即抗伤害感受）。热测试结果表明，可能存在中度中枢介导的抗伤害感受，在热板测试的情况下，戊四唑（PTZ）和纳洛酮是可逆的，暗示 GABA 能和阿片能机制。 CHD 对福尔马林试验中诱导的神经源性和炎症介质阶段也有效，并且在水肿体积试验中与标准药物相比，它还揭示了对炎剂、角叉菜胶、血清
• Synthesis of Ethyl 5-Aryl-2-oxo-7-phenyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydroquinoline-4a-carboxylates
  作者：K. Popandova-Yambolieva

  DOI：10.1055/s-1990-26796

  日期：——

  The addition of ethyl 6-aryl-4-phenyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylates 1a-e to acrylonitrile in the presence of aqueous sodium hydroxide is studied. The products 2a-e are transformed to the corresponding 2-oxo-1,2,3,4,4a,5-hexahydroquinolines 3 by heating with ammonium acetate at 180°C.

  研究了在水合氢氧化钠存在下，乙基6-芳基-4-苯基-2-氧代-3-环己烯-1-羧酸酯1a-e与丙烯腈的反应。产物2a-e通过在180°C下与醋酸铵加热转化为相应的2-氧代-1,2,3,4,4a,5-六氢喹啉3。
• An Improved Procedure for the Michael Reaction of Chalcones
  作者：A. García-Raso、J. García-Raso、B. Campaner、R. Mestres、J. V. Sinisterra

  DOI：10.1055/s-1982-30055

  日期：——