1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone | 64831-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 5-methoxyquinizarin；1,4-dihydroxy-5-methoxy-9,10-anthracenedione；1,4-Dihydroxy-5-methoxy-9,10-anthrachinon；1,4-Dihydroxy-5-methoxyanthra-9,10-quinone；1,4-dihydroxy-5-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 64831-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: MHYRKUJLYMYRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone 在 lead(IV) acetate 、 甲基溴化镁 、 乙基溴化镁 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 187.87h， 生成 cis-(+/-)-8,10-bis(acetyloxy)-8-ethynyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific total synthesis of the anthracyclinones (.+-.)-daunomycinone and (.+-.)-isodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a016
• 作为产物：
  描述：

  萘茜 生成 1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的合成，VIII 1）道诺霉素全合成

  摘要：

  模具tricyclischen顺- UND反-Diole 32 UND 33 werden第三人以selektive Reaktion DES Triketons 15C MIT Ethinylmagnesiumbromid UND nachfolgende Wasseranlagerung erhalten。Wäßrigem碱liefert 4-Desmethoxydaunomycinon （1）和das C-7-Epimere 35中的Die Dien-Reaktion von 32和33 mit l-Methoxy-1,3-butadien gefolgt von Luftoxidation 。EineänlicheReaktion von 32 mit l，3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3 -butadien （13b） ergibt die a C-2 （4a）

  DOI：

  10.1002/cber.19791121013

文献信息

• A Powerful <i>o</i>-Quinone Dimethide Strategy for Intermolecular Diels−Alder Cycloadditions
  作者：John G. Allen、Martin F. Hentemann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja993627u

  日期：2000.2.1

  Conrotatory thermal fragmentation of trans-1,2-disilyloxybenzocyclobutenes generates o-quinone dimethides at remarkably low temperatures. Smooth stereoselective Diels−Alder cycloaddition with a range of dienophiles provides hydronaphthalene derivatives in excellent yield. Direct oxidative desilylation of the adducts affords the corresponding naphthoquinones. Substitution of the benzene nucleus with

  反式-1,2-二甲硅烷氧基苯并环丁烯的旋转热裂解在极低的温度下生成邻醌二甲基化物。与一系列亲二烯体的平滑立体选择性 Diels-Alder 环加成反应以优异的收率提供氢化萘衍生物。加合物的直接氧化脱甲硅烷基化得到相应的萘醌。用释放电子的甲氧基取代苯核指导环加成以在预期方向上很好地控制区域选择性。介绍了抗癌抗生素伊达比星苷元的简短合成。
• Polycyclic hydroxyquinones. XXVII. Tautomerism in 1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone Monoimines. Cycloaddition Reactions of Their 1,4-Anthraquinonoid Tautomers
  作者：Francisco Fariña、M.Teresa Molina、Pedro Noheda、M.Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86592-3

  日期：1992.9

  substituted derivatives thereof (6a-i) have been prepared by ammonolysis of the corresponding 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones. 1H- and 13C-n.m.r. studies show the existence of a rapid tautomeric equilibrium in quinone imines of type 6. Diels-Alder reaction with the 1,4-anthraquinonoid tautomer of quinone monoimines 6a,e affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.

  通过氨解相应的1，4-二羟基-9，10-蒽醌，制备了1，4-二羟基-9，10-蒽醌单亚胺及其不同取代的衍生物（6a-i）。1 H和13 C-nmr研究表明，在6型醌亚胺中存在快速的互变异构平衡。与醌单亚胺6a，e的1,4-蒽醌类互变异构体进行Diels-Alder反应，可得到与蒽环类化合物中存在的ABCD四环体系相关的ABCD四环体系。
• Synthesis, peroxidating ability, and antineoplastic evaluation of 1-[(aminoalkyl)amino]-4-hydroxy-10-imino-9-anthracenones
  作者：Maria Dzieduszycka、Sante Martelli、Jolanta Tarasiuk、Jolanta Paradziej-Lukowicz、Edward Borowski

  DOI：10.1021/jm00106a009

  日期：1991.2

  A novel group of cytotoxic anthraquinone derivatives, 1-[(aminoalkyl)amino]-4-hydroxy-10-imino-9-anthracenones, has been synthesized. It has been shown that imino analogues of the anthracenediones exhibit diminished ability to generate oxygen radicals. The cytotoxic activity of iminoanthracenones obtained was lower than that of the related quinone carbonyl analogues. One of the obtained imino compounds

  合成了一组新的细胞毒性蒽醌衍生物1-[（（氨基烷基）氨基] -4-羟基-10-亚氨基-9-蒽酮。已经表明，蒽二酮的亚氨基类似物表现出降低产生氧自由基的能力。获得的亚氨基蒽酮的细胞毒性活性低于相关的醌羰基类似物的细胞毒性活性。所获得的亚氨基化合物之一在体内显示出中等的抗白血病活性。
• Selective demethylation of di- and tri-methoxyanthraquinones via aryloxydifluoroboron chelates. Synthesis of 4-hydroxy-1,5-dimethoxyanthraquinone and 1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone
  作者：Peter N. Preston、Thomas Winwick、John O. Morley

  DOI：10.1039/c39830000089

  日期：——

  Methoxyanthraquinone derivatives react with boron trifluoride–diethyl ether to give mono- and bis-difluoroboron chelates which, in methanol, are converted into hydroxyanthraquinones; an extension of this method is described for the synthesis of 2-hydroxy-2′,4,4′-trimethoxybenzophenone.

  甲氧基蒽醌衍生物与三氟化硼-乙醚反应，生成单-和双-二氟硼螯合物，在甲醇中转化为羟基蒽醌。描述了该方法的扩展，用于合成2-羟基-2'，4,4'-三甲氧基二苯甲酮。
• One- and two-electron reduction of quinizarin and 5-methoxyquinizarin: a pulse radiolysis study
  作者：Tulsi Mukherjee、A. John Swallow、Patricia M. Guyan、J. Malcolm Bruce

  DOI：10.1039/ft9908601483

  日期：——

  Absorption characteristics of the semiquinone free radicals formed by one-electron reduction of quinizarin (QH2), 5-methoxyquinizarin (MQH2) and quinizarin 2-sulphonate (QSH2) have been studied by pulse radiolysis in a mixed solvent system consisting of water, isopropyl alcohol and acetone. Second-order rate constants have been determined for the reactions of (CH3)2ĊOH with the quinones, of the semiquinones

  在由水组成的混合溶剂系统中，通过脉冲辐解研究了通过奎宁素（QH 2），5-甲氧基奎尼嗪（MQH 2）和奎尼嗪林2-磺酸（QSH 2）的单电子还原形成的半醌自由基的吸收特性。，异丙醇和丙酮。对于（CH 3）2 ＝ OH与醌，半醌与O 2以及半醌彼此的反应，已经确定了二阶速率常数。单电子还原电位（vs. NHE）对于QH 2为E 1 7 = –269 mV ，对于MQH 2为–333 mVQSH 2为–298 mV 。它们根据母体醌和半醌的p K a值随pH而变化。自由基在大约5-11的pH范围内是稳定的。稳定常数是在pH8.5最高（ķ小号为QH≈0.09）2，在pH≈9.5 QSH 2（ķ小号≈10）和pH≈10.8 MQH 2（ķ小号分别≈4.8），。计算半醌的单电子还原电位和醌的双电子还原电位分别为E 2 7 = –188，–192和–216 mV，以及E m 7对于QH 2，MQH 2和QSH