5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one | 30314-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclohex-2-enone；5-p-Anisyl-1-phenyl-3-oxocyclohexene；5-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-cyclohex-2-enone；5-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-cyclohex-2-enon；5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 30314-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RGLNMUUEGUJAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 钯 氢气 、 chloroamine-T 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-triphenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[3,4-d]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXENONE CARBOXYLATES. A VERSATILE SOURCE FOR FUSED ISOXAZOLES AND PYRAZOLES

  摘要：

  The 6-carbethoxy-3,5-diarylcyclohex-2-enone (1) was subjected to condensation and 1.3-dipolar cycloaddition reactions to get fused isoxazole and pyrazole derivatives.

  DOI：

  10.1081/scc-100104462
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXENONE CARBOXYLATES. A VERSATILE SOURCE FOR FUSED ISOXAZOLES AND PYRAZOLES

  摘要：

  The 6-carbethoxy-3,5-diarylcyclohex-2-enone (1) was subjected to condensation and 1.3-dipolar cycloaddition reactions to get fused isoxazole and pyrazole derivatives.

  DOI：

  10.1081/scc-100104462

文献信息

• An Efficient Iron-Catalyzed Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage via Retro-Claisen Condensation: A Mild and Convenient Approach to Synthesize a Variety of Esters or Ketones
  作者：Srijit Biswas、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201000128

  日期：2010.5

  iron-salt-catalyzed carbon–carbon bond cleavage occurring through a retro-Claisen condensation reaction has been developed. The reaction is useful for the synthesis of a variety of esters or ketones under mild conditions. This method works under solvent-free conditions without the need of an inert atmosphere. This protocol is also applicable for the one-pot syntheses of ketones through tandem carbon–carbon bond

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。
• A novel synthetic route for the synthesis of 4,6-diaryl-2-methyl-1,3-benzoxazoles
  作者：V. Sridharan、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1002/jhet.5570420711

  日期：2005.11

  A new synthetic route was developed for the synthesis of 4,6-diaryl-2-methyl-l,3-benzoxazoles and their hydrogenated derivatives. The target compounds were obtained via the Neber rearrangement from 3,5-diaryl-2-cyclohexen-l-ones. The formation of the isomers in the dihydro derivatives was explained by the [1,5] sigmatropic shift of hydrogen under thermal condition. DDQ was employed for the dehydrogenation

  开发了用于合成4，6-二芳基-2-甲基-1，3-苯并恶唑及其氢化衍生物的新合成路线。通过Neber重排从3，5-二芳基-2-环己烯-1-酮获得目标化合物。二氢衍生物中异构体的形成可以通过热条件下氢的[1,5]σ位移来解释。DDQ用于二氢苯并恶唑的脱氢。
• Petrow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1930, vol. 62, p. 925,928
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——
• Afsah, E. M.; Abou Elzahab, M. M.; Zimaity, M. T., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 9, p. 1286 - 1288
  作者：Afsah, E. M.、Abou Elzahab, M. M.、Zimaity, M. T.、Proctor, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• A New, Simple Synthesis of 5′-Substituted 1,1′:3′,1″-Terphenyls
  作者：N. Arumugam、A. Kumaraswamy

  DOI：10.1055/s-1981-29450

  日期：——