3,4-epoxy-1-tetradecene | 121667-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-epoxy-1-tetradecene
• 英文别名: 2-Decyl-3-ethenyloxirane
• CAS: 121667-04-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: PRWSUKLUPFZIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-1-tetradecene 、 3-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性二碘化mar促进乙烯基环氧乙烷和酮之间的分子间偶联。2-烯烃-1,5-二醇的合成

  摘要：

  在酮存在下，在低温下用SmI 2 -HMPA还原乙烯基氧杂环戊烷可有效形成具有主要或排他（E）构型的2-烯丙基1,5-二醇。在不存在HMPA的情况下，偶联需要更高的温度，并且还获得了区域异构的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01416-f
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropentadec-1-en-4-ol 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-epoxy-1-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  在水介质中醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应：只有在水存在下才能观察到的独特反应性和选择性

  摘要：

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一

  DOI：

  10.1002/asia.201300440

文献信息

• Et₃B-Induced Radical Reaction of 1,3-Diene Monoxide with C₆F₁₃I, PhSH, or Ph₃GeH
  作者：Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.1437

  日期：1988.8.5

  Treatment of 3,4-epoxy-1-butene with CgF13I, PhSH, or Ph3GeH in the presence of Et3B provides 4-substituted-2-buten-1-ol in good yield. Et3B–Ph3SnH mediated intramolecular alkylation of 1,3-diene monoxide are also described.

  在有 Et3B 存在的情况下，用 CgF13I、PhSH 或 Ph3GeH 处理 3,4-环氧-1-丁烯，可以得到 4-取代的-2-丁烯-1-醇，收率很高。此外，还介绍了 Et3B-Ph3SnH 介导的 1,3-二烯一氧化物分子内烷基化反应。
• ICHINOSE, YOSHIFUMI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1437-1440
  作者：ICHINOSE, YOSHIFUMI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Regio- and stereoselective samarium diiodide-promoted intermolecular coupling between vinyloxiranes and ketones. Synthesis of 2-alken-1,5-diols
  作者：José M. Aurrecoechea、Elena Iztueta

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01416-f

  日期：1995.9

  temperatures in the presence of ketones results in the efficient formation of 2-alken-1,5-diols with predominant or exclusive (E) configuration. In the absence of HMPA higher temperatures are needed for the coupling and the regioisomeric 1,3-diols are also obtained.

  在酮存在下，在低温下用SmI 2 -HMPA还原乙烯基氧杂环戊烷可有效形成具有主要或排他（E）构型的2-烯丙基1,5-二醇。在不存在HMPA的情况下，偶联需要更高的温度，并且还获得了区域异构的1，3-二醇。