(Z)-3-(4-methoxybenzylidene)indolin-2-one | 29551-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 29551-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SOHLANGNFXOOEF-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)indolin-2-one 、 苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到4'-(4-methoxyphenyl)-3'-phenylspiro[indoline-3,5'-isoxazoline]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis and Structure of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  Spiroindolinonisoxazolines (4 and 5h) are prepared from (E)-1 or (Z)-3-arylidene-2-oxindoles (2) by nitrile oxide cycloaddition reactions. Only one regioisomer is detected in all cases, and the observed complete diastereoselection is established by unambigous structural assignments.

  DOI：

  10.3987/com-02-9694
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-(Substituted-benzylidene)-1,3-dihydro-indolin Derivatives as Human Protein Kinase CK2 and p60c-Src Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  人类蛋白激酶 CK2 是一种无处不在的丝氨酸/苏氨酸激酶，通常存在于由两个催化亚基（α 和/或 α′）和两个调节亚基 β 组成的四聚体复合物中。尽管越来越多的证据表明，CK2 除了参与一系列复杂的细胞功能外，还参与细胞活力、细胞增殖和肿瘤转化。本研究测试了一系列 3-（取代-亚苄基）-1,3-二氢-吲哚啉-2-硫酮衍生物和相应的吲哚啉-2-酮同系物在体外对人类重组蛋白激酶 CK2 的抑制作用。将这些化合物的功效与它们对 p60c-Src 酪氨酸激酶的抑制结果进行了比较。结果发现，在抑制 CK2 和 p60c-Src 酪氨酸激酶方面，3-（取代-亚苄基）-1,3-二氢-吲哚啉-2-硫酮衍生物比吲哚啉-2-酮同系物更有效。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.715

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Oxindole-Based Chalcones as Small-Molecule Inhibitors of Melanogenic Tyrosinase
  作者：Sharad Kumar Suthar、Sumit Bansal、Niteen Narkhede、Manju Guleria、Angel Treasa Alex、Alex Joseph

  DOI：10.1248/cpb.c17-00301

  日期：——

  The enzyme tyrosinase regulates melanogenesis and skin hyperpigmentation by converting L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) into dopaquinone, a key step in the melanin biosynthesis. The present work deals with design and synthesis of various oxindole-based chalcones as monophenolase and diphenolase activity inhibitors of tyrosinase. Among the screened compounds, 4-hydroxy-3-methoxybenzylidene moiety

  酪氨酸酶通过将L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）转化为多巴醌来调节黑色素生成和皮肤色素沉着，这是黑色素生物合成的关键步骤。本工作涉及设计和合成各种基于羟吲哚的查耳酮作为酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性抑制剂。在筛选出的化合物中，通过羟吲哚和香草醛的一锅反应制备的带有查尔酮的4-羟基-3-甲氧基亚苄基部分（7）在单酚酶和双酚酶活性测定中显示出最高的抗酪氨酸酶活性，IC50分别为63.37和59.71 µM。在分子对接研究中，在所有对接的配体中，查耳酮7对酪氨酸酶的结合亲和力最高，而估计的结合自由能最低。
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Tandem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck procedures for the preparation of 3-alkenyl-oxindoles: the synthesis of Semaxanib and GW441756
  作者：Jana Lubkoll、Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.018

  日期：2010.8

  developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles from α-halo-anilides. This one-pot microwave accelerated process proceeds with catalytic palladium(II) acetate or tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes. The procedures can be used to prepare N-unprotected oxindoles directly and the applicability

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。