N-benzyl-3-cyanoactetyl-1H-indole | 1354630-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-cyanoactetyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrtile；3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile；3-(1-Benzylindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile；3-(1-benzylindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1354630-82-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: FKBFHQALCXXSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-cyanoactetyl-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-(2-bromobenzyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基和亚氨基自由基介导的新型含吲哚五环支架的级联合成

  摘要：

  开发了五步法来合成一系列取代的吲哚-吡啶并-茚五环化合物。在自由基试剂 LDA/TTMSS 和 AIBN/TTMSS 存在下，反应通过多米诺自由基介导的过程进行。

  DOI：

  10.1002/asia.202301111
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 N-benzyl-3-cyanoactetyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  EPAC1 ACTIVATORS AS HIV LATENCY REVERSAL AGENTS (LRA)

  摘要：

  这项发明通常涉及新型EPAC1激活剂，如化学式I及其制备方法，以及将EPAC1激活剂用作人类免疫缺陷病毒（HIV）潜伏期逆转剂（LRAs）。

  公开号：

  US20190092749A1

文献信息

• Synthesis of Indolyl Pyrazole Scaffolds as Potential Anti-cancer Agents and their Molecular Modelling Studies
  作者：Ganga Reddy Gaddam、Pramod Kumar Dubey、Venkata Ramana Reddy Chittireddy

  DOI：10.2174/1570180816666191024103534

  日期：2020.7.7

  units in the field of medicinal chemistry and have been reported to exhibit a variety of biological activities specifically anti-cancer. In view of their medicinal significance, we synthesized a conjugate of the two moieties to get access to newer and potential anti-cancer agents. Methods: Indolyl pyrazoles [3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-methyl-1H-indole-3-carbon yl)acrylonitriles] (4a-l) were

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与BcL-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS)-Catalyzed C–H Bond Functionalization: An Annulation of Alkynes with Electron Withdrawing Group (EWG)-Substituted Acetyl Indoles for the Synthesis of Carbazoles
  作者：Han Wang、Zhen Wang、Yi-Long Wang、Rui-Rui Zhou、Guang-Chuan Wu、Si-Yao Yin、Xu Yan、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03021

  日期：2017.11.17

  An N-bromosuccinimide-catalyzed intermolecular annulation of acetyl indoles with alkynes was developed, allowing for regioselective formation of valuable carbazoles through direct C–H bond functionalization. The readily available catalyst, wide substrate scope, gram scale synthesis, and mild conditions make this method practical. Mechanistic investigations indicate that the bromination of acetyl indole

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。
• Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-biaryls via Cascade Benzannulation and C–N Bond Cleavage Sequence
  作者：Raju Adepu、Jadhav Rahul Dhanaji、Polasani Samatha、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02749

  日期：2020.11.6

  with indolyl β-ketonitrile/ester in a cascade manner is demonstrated. The reaction sequence involves benzyne-mediated [2 + 2] Stoltz-type cycloaddition–cleavage and intramolecular Michael addition followed by C–N bond cleavage under transition-metal-free reaction conditions. Interestingly, while [4 + 2] Diels–Alder reaction is a possible pathway, no traces of the regioisomer was isolated.

  通过与吲哚基β-酮腈/酯级联的芳烃环合，意外地合成了N-取代的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。在无过渡金属的反应条件下，反应顺序包括苯并[2 + 2] Stoltz型环加成裂解和分子内迈克尔加成，然后进行C–N键裂解。有趣的是，虽然[4 + 2] Diels–Alder反应是可能的途径，但没有分离出区域异构体的痕迹。
• Design, synthesis and crystallographic study of novel indole-based cyano derivatives as key building blocks for heteropolycyclic compounds of major complexity
  作者：Andrés C. García、Rodrigo Abonía、Luz M. Jaramillo-Gómez、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229617015789

  日期：2017.12.1

  characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopy, by mass spectrometry and by elemental analysis. The molecular and supramolecular structures are reported for representative examples, namely (E)‐3‐(2‐bromophenyl)‐2‐(1‐methyl‐1H‐indole‐3‐carbonyl)acrylonitrile, C19H13BrN2O, (Ib), (2RS)‐2‐(2‐bromobenzyl)‐3‐(1‐methyl‐1H‐indol‐3‐yl)‐3‐oxopropanenitrile, C19H15BrN2O, (IIb), and (2RS)‐3‐(1‐benzyl‐1H‐indol‐3‐yl)‐

  设计并开发了一个四阶段反应序列，用于合成高度功能化的烯醇酸酯，这是合成具有潜在药物价值的新型杂多环化合物的关键组成部分。该序列以简单的市售吲哚开始，然后通过3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与2-溴苯甲醛反应形成相应的查耳酮而开始。它们很容易还原为二氢查耳酮，然后将其酰化形成烯酸酯。该序列中的化合物已经通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱和元素分析进行了表征。报告了代表性实例的分子和超分子结构，即（E）-3-（2-溴苯基）-2-（1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基）丙烯腈，C 19 H 13 BrN 2 O，（I b），（2 RS）-2-（ 2-溴苄基）-3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈，C 19 H 15 BrN 2 O，（II b）和（2 RS）-3-（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）-2-（2-溴苄基）-3-氧代丙烷腈，C 25 H 19 BrN 2 O，（II
• Iodine-catalyzed oxidative annulation of 3-cyanoacetylindoles with benzylamines: facile access to 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Guojun Chen、Zhongqin Yang、Qin Li、Peijun Liu

  DOI：10.1039/c8ob00833g

  日期：——

  An iodine-catalyzed oxidative annulation of 3-cyanoacetylindoles with benzylamines has been developed. This reaction enables the convenient synthesis of a variety of 5-(3-indolyl)oxazoles under mild conditions with broad functional group compatibility.

  已经开发了碘催化的3-氰基乙酰吲哚与苄胺的氧化环合反应。该反应使得在温和条件下具有广泛的官能团相容性的各种5-（3-吲哚基）恶唑的方便合成成为可能。