1-hydrazineylhexan-2-ol | 58457-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydrazineylhexan-2-ol
• 英文别名: 1-hydrazino-hexan-2-ol；1-Hydrazino-2-hexanol；1-hydrazinylhexan-2-ol
• CAS: 58457-60-6
• 化学式: C₆H₁₆N₂O
• 分子量: 132.206
• InChiKey: QTKWABVZZUSRPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydrazineylhexan-2-ol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-1-(2-hydroxyhexyl)-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑衍生物的抗氧化和抗癌活性研究

  摘要：

  为了进一步扩展 5-氨基吡唑 (5AP) 的构效关系 (SAR) 并鉴定能够干扰炎症、氧化应激和肿瘤发生的新型化合物，我们设计并制备了 5AP 1-4。在儿茶酚功能或氨基吡唑中央核心中插入了一些化学修饰；详细地说：（i）在儿茶酚部分的间位和对位引入更小、更大和更亲脂的取代基（5APs 1）； (ii) 在吡唑支架的 C3 上插入甲基 (5APs 2)； (iii) 在N1位置插入更灵活的烷基链(5APs 3)； (iv)酰腙接头从吡唑支架(5APs 4)的位置4移动到位置3。所有新衍生物 1-4 均经过自由基清除（DPPH 测定）、抗聚集/抗氧化（在人血小板中）和细胞生长抑制活性（MTT 测定）特性的测试。此外，还计算了计算机药代动力学、药物相似特性和毒性。 5APs 1 成为有前途的抗增殖剂，能够抑制特定癌细胞系的生长。此外，衍生物 3 显着抑制血小板中 ROS 的产生，并且 5APs 4

  DOI：

  10.3390/molecules29102298
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 一水合肼 作用下， 以82 %的产率得到1-hydrazineylhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有抗血管生成特性的新型5-氨基吡唑：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  先前合成的吡唑基脲具有良好的抗血管生成特性，为合成新型 5-氨基吡唑2-5提供了理论依据，这些化合物在吡唑核上进行了不同的修饰。所有衍生物均通过 MTT 测定进行测试，并证明对八种不同的肿瘤细胞系和正常成纤维细胞无细胞毒性。对人包皮成纤维细胞和 VEGF 刺激的人脐静脉内皮细胞进行 EdU 增殖测定，证实化合物在浓度高达 20 μM 时对人细胞不存在细胞毒性。为了评估新合成的吡唑对 MAPK 和 PI3K 信号通路的影响，在存在或不存在化合物的情况下，通过生长因子刺激的 HFF 和 HUVEC 细胞裂解物的蛋白质印迹分析了 ERK1/2 和 Akt 的磷酸化。吡唑3b和3c在两种测试的细胞系中均显示出对 Akt 磷酸化的显着抑制作用，其磷酸化水平低于HUVEC 中的参考化合物GeGe-3 。此外，衍生物2和3似乎在伤口愈合测定中强烈影响 HFF 细胞的迁移，证实了它们干扰血管生成过程的潜在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115727

文献信息

• Hydroxyalkyl substituted-4,5-dihydropyridazin(2H)-3-ones
  申请人：Sandoz Inc.

  公开号：US03931176A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Hydroxyalkyl and aryl or heterocyclic substituted-4,5-dihydropyridazin(2H)-3-ones and diazabicyclo-ene-ones e.g., 6-(p-chloro-phenyl)-2-(2-hydroxybutyl)-4,5-dihydropyridazin(2H)-3-on e are prepared by condensing 1-hydrazino-2-alkanols with aryl or heterocyclic-.gamma.-keto acids and are useful as central nervous system depressants.

  羟基烷基和芳基或杂环取代的4,5-二氢吡啶嗪(2H)-3-酮和二氮杂双环烯-酮，例如6-(对氯苯基)-2-(2-羟基丁基)-4,5-二氢吡啶嗪(2H)-3-酮，通过将1-肼基-2-烷醇与芳基或杂环-γ-酮酸缩合制备而成，可用作中枢神经系统抑制剂。
• 6-(Substituted phenyl)-4,5-dihydro-pyridazin-3(2H)-ones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04177273A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  The present invention provides new pyridazinones of the formula ##STR1## where R is alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 are halo, alkyl, alkoxy, amino; nitro or trifluoromethyl; R.sub.3 is hydrogen, hydroxy, or acyloxy; R.sub.4 is hydrogen or alkyl; and R.sub.5 is hydroxy or acyl; which are useful as central nervous system depressants.

  本发明提供了新的吡啶并咪唑酮化合物，其化学式为 ##STR1## 其中R为烷基；R.sub.1和R.sub.2为卤素、烷基、烷氧基、氨基、硝基或三氟甲基；R.sub.3为氢、羟基或酰氧基；R.sub.4为氢或烷基；R.sub.5为羟基或酰基。这些化合物可用作中枢神经系统抑制剂。
• Hydroxyalkyl substituted-4,5-dihydropyridazin(2H)-3-ones and
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04136184A1

  公开（公告）日：1979-01-23

  Hydroxyalkyl and aryl or heterocyclic substituted-4,5-dihydropyridazin(2H)-3-ones and diazabicyclo-ene-ones e.g., 6-(p-chlorophenyl)-2-(2-hydroxybutyl)-4,5-dihydropyridazin(2H)-3-one are prepared by condensing 1-hydrazino-2-alkanols with aryl or heterocyclic-.gamma.-keto acids and are useful as central nervous system depressants.

  羟基烷基和芳基或杂环取代的4,5-二氢吡啶嗪(2H)-3-酮和二氮杂双环烯酮，例如6-(对氯苯基)-2-(2-羟基丁基)-4,5-二氢吡啶嗪(2H)-3-酮，通过将1-腙基-2-烷醇与芳基或杂环γ-酮酸缩合制备，并可用作中枢神经系统抑制剂。
• Hydrazinoalkanols
  作者：Gabriel Gever

  DOI：10.1021/ja01634a025

  日期：1954.3
• US3931176A
  申请人：——

  公开号：US3931176A

  公开（公告）日：1976-01-06