N-acryloyl-L-proline methyl ester | 86711-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: Acryloylproline methyl ester；methyl (2S)-1-prop-2-enoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 86711-03-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: YIGLRRLMAMUSIO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-L-proline methyl ester 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-5-(allylthio)-1-(3-(dodecylthio)propanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂-硝基甲烷体系开发N-丙烯酰基-脯氨酸衍生物的阳极改性反应

  摘要：

  在A的阳极修饰中，开发了一种简便的电化学方法，用于修饰N-丙烯酰基脯氨酸甲酯（N -Acr-Pro-OMe）的5位，然后在N端通过共轭加成后官能化。LiClO 4 -MeNO 2系统。碳和硫亲核试剂在N -Acr-Pro-OMe的5位进行阳极插入，而N-丙烯酰基保持完整。此外，在5-修饰的脯氨酸中保留的N-丙烯酰基通过随后使用硫醇的共轭物加成被转化，这允许在5-位和脯氨酸之间引入不同的官能团。N末端。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2016.03.073
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-acryloyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由酸酐进行的苯甲硒酸酯的一般，轻度和无金属合成及其在肽合成中的用途

  摘要：

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00173

文献信息

• A microwave enhanced cross-metathesis approach to peptidomimetics
  作者：Thomas Morris、David Sandham、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b700804j

  日期：——

  Functionalization of amino acid C- and N-termini with appropriate olefinic moieties allows for the generation of a peptidomimetic via a stereoselective cross-metathesis.

  用适当的烯烃部分对氨基酸C-和N-末端进行官能化可以通过立体选择性交叉复分解产生拟肽。
• 3-(1-Aminoalkyl)pyrazole- and 4,5-Dihydropyrazole-5-carboxylic Acids as Peptide Bond Replacements
  作者：Raymond Jones、Laura Seager、Mark Elsegood

  DOI：10.1055/s-0030-1259303

  日期：2011.1

  Orthogonally protected 3-(1-aminoalkyl)pyrazole- and 4,5-dihydropyrazole-5-carboxylic acids are prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of α-aminonitrile imines with electron-deficient alkenes ; the pyrazole is incorporated into pseudotri- and tetrapeptides.

  正交保护的 3-(1-氨基烷基)吡唑-和 4,5-二氢吡唑-5-羧酸通过 α-氨基腈亚胺与缺电子烯烃的 1,3-偶极环加成反应制备；吡唑掺入到假三肽和四肽中。
• Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to new chiral acrylamides derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid
  作者：Yong Hae Kim、Sung Han Kim、Doo Han Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61728-8

  日期：1993.9

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to new chiral acrylamides (3a-c) is reported to give the chiral Δ2-isoxazolines with the high diastereoselectivity (up to 95 : 5).

  腈氧化物到新的手性丙烯酰胺（不对称1,3-偶极环加成3A-C ）被报告给得到手性Δ 2个-isoxazolines与高非对映选择性（高达95：5）。
• Polymer polyol, and flame retardant polyurethane resin and foam prepared therefrom
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP0861861A1

  公开（公告）日：1998-09-02

  A polymer dispersed polyol has a vinyl polymer dispersed in polyol, the vinyl polymer comprising containing 5 to 80 wt% of acrylamide compound (A) represented by the formula (1):         CH2=CR1CONR2R3     (1) wherein R1, R2 and R3 are a hydrogen atom or hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, 0 to 70 wt% of one or more monomer (B) selected from acrylonitrile and methacrylonitrile, and 0 to 95 wt% of a vinyl monomer (C) which can copolymerize with (A) and (B), and 95 to 20 wt% of the total amount of (B) and (C); and when (C) is 0 wt%, (A) is the polymer of a vinyl monomer mixture containing an acrylamide derivative represented by the formula (2):         CH2=CR4CONR5R6     (2) wherein R4, R5 and R6 are a hydrogen atom or hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and not simultaneously the hydrogen atom; and said polyol comprising containing 5 to 50 wt% of the vinyl polymer. Flame retardant polyurethane resins and flame retardant polyurethane foams are obtainable from the polymer dispersed polyol.

  一种聚合物分散多元醇具有分散在多元醇中的乙烯基聚合物，该乙烯基聚合物包含 5 至 80 wt%由式（1）表示的丙烯酰胺化合物（A）： CH2=CR1CONR2R3 (1) 其中 R1、R2 和 R3 为氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烃基；0 至 70 wt%的选自丙烯腈和 甲基丙烯腈的一种或多种单体（B）；0 至 95 wt%的可与（A）和（B）共聚的乙烯基单体 （C）；95 至 20 wt%的（B）和（C）总量；当(C)为 0 wt%时，(A)为含有式(2)表示的丙烯酰胺衍生物的乙烯基单体混合物的聚合物： CH2=CR4CONR5R6 (2) 其中 R4、R5 和 R6 为氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烃基，且不同时为氢原子；所述多元醇包括含有 5 至 50 wt%的乙烯基聚合物。阻燃聚氨酯树脂和阻燃聚氨酯泡沫可从聚合物分散多元醇中获得。
• Polar group-containing olefin copolymer, process for preparing the same, thermoplastic resin composition contaning the copolymer, and uses thereof
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1186619A2

  公开（公告）日：2002-03-13

  The present invention is intended to provide a polar group-containing olefin copolymer having excellent adhesion properties to metals or polar resins and excellent compatibility therewith, a process for preparing the copolymer, a thermoplastic resin composition containing the copolymer, and uses thereof. The polar group-containing olefin copolymer comprises a constituent unit derived from an α-olefin of 2 to 20 carbon atoms, and a constituent unit derived from a straight-chain, branched or cyclic polar group-containing monomer having at the end a polar group such as a hydroxyl group or an epoxy group and/or a constituent unit derived from a macromonomer having at the end a polymer segment obtained by anionic polymerization, ring-opening polymerization or polycondensation. The polar group-containing olefin copolymer can be prepared by polymerizing the α-olefin with the polar group-containing monomer and/or the macromonomer in the presence of a metallocene catalyst. The polar group-containing olefin copolymer and the thermoplastic resin composition containing the copolymer are used for films, sheets, modifiers, building/civil engineering materials, automobile exterior trim, electric/electronic parts, coating bases, compatibilizing agents, etc.

  本发明旨在提供一种对金属或极性树脂具有极佳粘附性和相容性的含极性基团的烯烃共聚物、制备该共聚物的工艺、含有该共聚物的热塑性树脂组合物及其用途。含极性基团的烯烃共聚物包括一个由 2 至 20 个碳原子的 α-烯烃衍生的组成单元和一个由直链、支链或环状含极性基团单体衍生的组成单元，直链、支链或环状含极性基团单体的末端具有极性基团，如羟基或环氧基，和/或一个由大单体衍生的组成单元，大单体的末端具有通过阴离子聚合、开环聚合或缩聚反应获得的聚合物段。含极性基团的烯烃共聚物可通过在茂金属催化剂存在下使α-烯烃与含极性基团的单体和/或大单体聚合来制备。含极性基团的烯烃共聚物和含有该共聚物的热塑性树脂组合物可用于薄膜、板材、改性剂、建筑/土木工程材料、汽车外饰、电气/电子零件、涂层基料、相容剂等。