methyl N-((R)-2-bromo-4,4,4-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-((R)-2-bromo-4,4,4-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2R)-2-bromo-4,4,4-trichlorobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₃BrCl₃NO₃
• 分子量: 381.481
• InChiKey: UEDWWGDEIXRDKP-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-((R)-2-bromo-4,4,4-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 methyl N-((S)-2-bromo-4,4,4-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the Fe(CO)5-catalyzed Kbarasch reaction

  摘要：

  Addition of BrCCl3 to methyl N-acryloyl-(S)-prolinate (1) catalyzed by Ft(CO)(5) or Fe(CO)(5)-PPh(3) at 75-80 degrees C in benzene solution affords in good total yield methyl N-((S)-2-bromo-3,3,3-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate and methyl N-((R)-2-bromo-3,3,3-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate (3) in an similar to 1.5:1 ratio, which does not depend on the catalytic system employed or its concentration. Catalysis by the Fe(CO)(5)-PPh(3) system substantially increases the adducts yield.

  DOI：

  10.1007/bf01435790
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 N-acryloyl-L-proline methyl ester 在 五羰基铁 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl N-((S)-2-bromo-4,4,4-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate 、 methyl N-((R)-2-bromo-4,4,4-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Gasanov, R. G.; Videnskaya, S. O.; Il'inskaya, L. V., Doklady Chemistry, 1994, vol. 336, # 4-6, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gasanov, R. G.; Videnskaya, S. O.; Il'inskaya, L. V., Doklady Chemistry, 1994, vol. 336, # 4-6, p. 101 - 104
  作者：Gasanov, R. G.、Videnskaya, S. O.、Il'inskaya, L. V.、Belokon' Yu. N.、Pisarevskii, A. P.、Struchkov, Yu. T.

  DOI：——

  日期：——
• On the mechanism of the Fe(CO)5-catalyzed Kbarasch reaction
  作者：V. I. Tararov、T. F. Savel'eva、Yu. N. Belokon

  DOI：10.1007/bf01435790

  日期：1996.3

  Addition of BrCCl3 to methyl N-acryloyl-(S)-prolinate (1) catalyzed by Ft(CO)(5) or Fe(CO)(5)-PPh(3) at 75-80 degrees C in benzene solution affords in good total yield methyl N-((S)-2-bromo-3,3,3-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate and methyl N-((R)-2-bromo-3,3,3-trichlorobutyryl)-(S)-prolinate (3) in an similar to 1.5:1 ratio, which does not depend on the catalytic system employed or its concentration. Catalysis by the Fe(CO)(5)-PPh(3) system substantially increases the adducts yield.