(1SR,2SR)-2-butylcyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1SR,2SR)-2-butylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: rac-(1R,2R)-2-butylcyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,2R)-2-butylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LITGHZCLHRJIAM-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR)-2-butylcyclopropanecarboxylic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 210.0h， 生成 (7RS,7aSR)-7-butyl-N,N,4-trimethyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Enhanced Carbonylative Ring Expansions of Amino-Substituted Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of N-Heterobicyclic Enones

  摘要：

  Aminocyclopropanes equipped with suitable N-directing groups undergo efficient and regioselective Rh-catalyzed carbonylative C-C bond activation. Trapping of the resultant metallacycles with tethered alkynes provides an atom-economic entry to diverse N-heterobicyclic enones. These studies provide a blueprint for myriad N-heterocyclic methodologies.

  DOI：

  10.1021/ja401936c
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (1SR,2SR)-2-butylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的环加成-碎片策略模块化获取取代的偶氮烷

  摘要：

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05215

文献信息

• Reversible C–C Bond Activation Enables Stereocontrol in Rh-Catalyzed Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Megan H. Shaw、Niall G. McCreanor、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja511335v

  日期：2015.1.14

  cycloaddition with tethered alkenes to provide stereochemically complex N-heterocyclic scaffolds. These processes rely upon the generation and trapping of rhodacyclopentanone intermediates, which arise by regioselective, Cbz-directed insertion of Rh and CO into one of the two proximal aminocyclopropane C-C bonds. For cyclizations using cationic Rh(I)-systems, synthetic and mechanistic studies indicate that rhodacyclopentanone

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。
• Carbonylative C−C Bond Activation of Electron-Poor Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed (3+1+2) Cycloadditions of Cyclopropylamides
  作者：Andrew G. Dalling、Takayuki Yamauchi、Niall G. McCreanor、Lydia Cox、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201811460

  日期：2019.1.2

  Rh‐catalyzed carbonylative C−C bond activation of cyclopropylamides generates configurationally stable rhodacyclopentanones that engage tethered alkenes in (3+1+2) cycloadditions. These studies provide the first examples of multicomponent cycloadditions that proceed through C−C bond activation of “simple” electron poor cyclopropanes.

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。
• Diastereoselective Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Cyclopropylamines with Electron-Deficient Olefins
  作者：Dawn H. White、Adam Noble、Kevin I. Booker-Milburn、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00711

  日期：2021.4.16

  A highly diastereoselective, visible-light-induced [3 + 2] cycloaddition between N-sulfonyl cyclopropylamines and electron-deficient olefins is reported. The reactions proceed via the oxidation of a sulfonamide aza-anion by an organic photocatalyst to generate a nitrogen-centered radical. Strain-induced ring opening and intermolecular addition to the olefin generate an intermediate carbon-centered

  报道了在N-磺酰基环丙胺和缺电子烯烃之间的高度非对映选择性，可见光诱导的[3 + 2]环加成反应。反应通过有机光催化剂氧化磺酰胺氮杂阴离子以产生氮中心自由基而进行。应变诱导的开环和向烯烃的分子间加成产生中间的以碳为中心的自由基，该自由基在5-exo环化之前被还原成阴离子。这使得具有非合成选择性的具有合成上有用的官能团的反式环戊烷的结构成为可能。
• Syntheses of optically active 2-substituted cyclopropanecar☐ylic acids from chiral α-hydroxysilane derivatives
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Hiroyuki Mano、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00759-x

  日期：1998.6

  Optically active 2-alkylcyclopropanecar☐ylic acids were efficiently synthesized from the chiral α-hydroxytrimethylsilanes via a diastereoselective cyclopropanation as the key step.

  作为关键步骤，通过非对映选择性环丙烷化由手性α-羟基三甲基硅烷有效地合成了光学活性的2-烷基环丙烷甲酸酯丙烯酸。
• Furopyridine compounds and uses thereof
  申请人：BARNES David

  公开号：US20120015907A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides a compound of formula I; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物I的公式；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了具有药理活性剂的组合物和制药组合物。