3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzonitrile | 95091-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzonitrile；2,4-di-tert-butyl-6-cyanophenol；4,6-di-tert-butyl-2-cyanophenol；Benzonitrile, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxy-；3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzonitrile
• CAS: 95091-86-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: LUXMKXIZDMDGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  312.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,4-ditert-butyl-6-(2,4-dimethylpent-2-en-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of tert-butylphenols with an unsaturated side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯酚轻松一锅法转化为氰基苯酚

  摘要：

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402817

文献信息

• A Practical Route to Regiospecifically Substituted (R)- and (S)-Oxazolylphenols
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Walter Bauer、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0

  日期：2001.8

  using the Appel reaction, whereas in route B the amino alcohols 13b−d were treated with the 2-hydroxybenzonitriles 4 and 6, under Witte−Seeliger conditions. The latter route was advantageous for L-valinol 13b and L-tert-leucinol 13c, while route A was the method of choice for the new, sterically demanding amino alcohol 13a, prepared from D- and L-serine. The nitro group in the salicylic derivatives

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。
• Chiral Sulfoxide Ligands in Catalytic Asymmetric Cyanohydrin Synthesis
  作者：Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1055/s-2003-36790

  日期：——

  A novel chiral sulfoxide-containing ligand for the catalytic addition of trimethylsilylcyanide to aldehydes is reported. The sulfoxide moiety was found to be vital for reactivity.

  报告了一种新型手性含氧化硫配体，用于催化三甲基硅基氰与醛的加成反应。研究发现，亚砜分子对反应活性至关重要。
• NON-METALLOCENE CATALYSTS HAVING TETRAZOL GROUP FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND POLYMERIZING METHOD OF OLEFIN USING THE SAME
  申请人：Kwon Heon-Yong

  公开号：US20100256315A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention provides a non-metallocene transition metal compound that is easily produced, includes a tetrazol group having the high polymerization activity and high temperature stability in the polymerization of olefins, and a catalytic composition that includes the transition metal compound and a cocatalyst. In addition, the present invention provides a method for efficiently producing an olefin homopolymer or copolymer by using the catalytic composition.

  本发明提供了一种非金属卡宾过渡金属化合物，该化合物易于制备，包括具有高聚合活性和高温稳定性的四唑基团，在烯烃聚合中使用，并且还提供了包括过渡金属化合物和协同催化剂的催化组合物。此外，本发明还提供了一种通过使用催化组合物高效生产烯烃均聚物或共聚物的方法。
• PHENOL-HETEROCYCLIC LIGANDS, METAL COMPLEXES, AND THEIR USES AS CATALYSTS
  申请人：Leclerc Margarete K.

  公开号：US20100048841A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Ligands, compositions, and metal-ligand complexes that incorporate phenol-heterocyclic compounds are disclosed that are useful in the catalysis of transformations such as the polymerization of monomers into polymers. The catalysts have high performance characteristics, including high comonomer incorporation into ethylene/olefin copolymers, where such olefins are for example, 1-octene, propylene or styrene. The catalysts particularly polymerize styrene to form polystyrene.

  本发明揭示了包含酚-杂环化合物的配体、组合物和金属配合物，这些配体、组合物和金属配合物在催化转化中非常有用，例如将单体聚合成聚合物。催化剂具有高性能特征，包括将共聚单体高度并入乙烯/烯烃共聚物中，其中所述烯烃例如为1-辛烯、丙烯或苯乙烯。该催化剂特别是将苯乙烯聚合成聚苯乙烯。
• Bioinspired Iron-Catalyzed Dehydration of Aldoximes to Nitriles: A General N–O Redox-Cleavage Method
  作者：Hongjie Gao、Jia-Yi Chen、Zhiqiang Peng、Lei Feng、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01122

  日期：2022.8.19

  Inspired by OxdA that operates biocatalytic aldoxime dehydration, we have developed an efficient iron catalyst, Cp*Fe(1,2-Cy2PC6H4O) (1), which rapidly converts various aliphatic and aromatic aldoximes to nitriles with release of H2O at room temperature. The catalysis involves redox activation of the N–O bond by a 1e– transfer from the iron catalyst to the oxime. Such redox-mediated N–O cleavage was

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。