2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde | 18887-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(2-Formylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 18887-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: IJSCYVYSFUUQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde 在 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到2-(1H-2-Benzopyran-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的1 H-异色酮的反应发展和机理研究

  摘要：

  邻位金催化的多米诺环化/亲核反应已经研究了-羰基炔基芳基。因此，已选择2-（吡啶-2-基乙炔基）苯甲醛来分离可能参与反应机理的关键中间体。利用汉茨sch酯（HEH）作为亲核试剂，不可能分离出相应的金-烯基物种。然而，当甲醇用作溶剂（和亲核试剂）时，预期的螯合金-乙烯基络合物被分离出来，并通过X射线分析明确鉴定。当乙醇反应混合物中存在HEH时，同位素研究表明，金-乙烯基络合物的Au-C键的裂解是通过原金属化途径进行的，而不是通过合理的金属-氢化物还原消除机理进行的。最后，为了扩大先前报道的环化/还原反应的范围，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02636
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Orita; Alonso; Yaruva, Synlett, 2000, # 9, p. 1333 - 1335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ag^I-Catalyzed Cascade Strategy: Regioselective Access to Diversely Substituted Fused Benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines, Thienopyridines, and Quinoxalines in Water
  作者：Vineeta Rustagi、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1002/ejoc.201200546

  日期：2012.8

  bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig cyclized products in good to excellent yields. The proposed mechanistic pathway for the synthesis of fused heterocycles proceeding through formation of ring A prior to ring B, which formed through a second intramolecular attack of the nitrogen onto the alkynyl carbon, was supported by mechanistic experiments

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。
• The Use of Cobalt-Mediated Cycloisomerisation of Ynedinitriles in the Synthesis of Pyridazinohelicenes
  作者：Serghei Chercheja、Jiří Klívar、Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Simon Salzl、Ján Tarábek、Lubomír Pospíšil、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1002/chem.201402312

  日期：2014.7.1

  A cobalt‐mediated [2+2+2] cycloisomerisation of ynedinitriles to helical pyridazines in good to high yields was developed. The construction of the pyridazine nucleus from one alkyne and two nitrile units is proposed to follow either a conventional organometallic mechanism or to be triggered by a single‐electron transfer from a CoII species. Various [5]‐, [6]‐ and [7]helicene pyridazines were prepared

  开发了钴介导的炔雌醇[2 + 2 + 2]环异构化成高至高收率的螺旋哒嗪。建议从一个炔烃和两个腈单元构建哒嗪核，以遵循常规的有机金属机理或由Co II物种的单电子转移触发。制备了各种[5]-，[6]-和[7]螺旋吡啶嗪。
• Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions
  作者：Shu-Yan Yu、Li-Hong Gao、Jing-Xin Wu、Hong-Bing Lan、Yi Ma、Zhi-Gang Yin

  DOI：10.1007/s11696-020-01159-5

  日期：2020.10

  An efficient, transition-metal-free method to synthesize dihydroisobenzofuran derivatives via intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols with the promotion of cesium carbonate has been developed. The reaction proceeds regioselectively with exclusive formation of 5-exo-dig product, and only Z-isomer of the new generated double bond is observed. This new protocol features with milder reaction conditions, more convenient operation and satisfactory selectivities.

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。
• Synthesis of Biaryl Compounds Using Tandem Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hiroaki Shida、Hidetoshi Takahashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.201002074

  日期：2011.1.3

  Tandem ring‐closing enyne metathesis (RCEM)/ring‐closing olefin metathesis (RCM) of tetraenynes with Grubbs second‐generation catalyst, followed by elimination, was found to be a new and efficient synthetic approach to biaryl compounds. A preliminary asymmetric version of this approach, which used homochiral Ru–alkylidene catalysts, is also presented.

  发现使用Grubbs第二代催化剂将四烯炔的串联闭环烯复分解（RCEM）/闭环烯复分解（RCM），然后消除，是一种新的有效的联芳基化合物合成方法。还介绍了这种方法的初步不对称形式，它使用了手性钌-亚烷基催化剂。
• 4,5:8,9-DIBENZO-2,10-CYCLOUNDECADIEN-6-YNE: A POTENTIAL PRECURSOR OF A NON-BRIDGED [11]ANNULENYL CATION
  作者：Arie Dagan、Guan-Su Shaw、Aviv Gazit、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1246/cl.1975.1273

  日期：1975.12.5

  Two geometrical isomers of 4,5:8,9-dibenzo-2,10-cycloundecadien-6-yne were prepared by a Wittig reaction between 2,2′-diformyldiphenylacetylene and trimethylenedi(triphenylphosphonium bromide). Their stereochemical configuration, cis,trans (I) and trans,trans (II) were deduced from the nmr spectral data. Attempts to use (I) and (II) as precursors to the [11]annulenyl cation (III) have so far not been realized.

  2,2′-diformyldiphenylacetylene 与三亚甲基二(三苯基膦溴化物)通过威蒂希反应制备了 4,5:8,9-二苯并-2,10-环癸二烯-6-炔的两种几何异构体。根据 nmr 光谱数据推断出它们的立体化学构型，即顺式、反式（I）和反式、反式（II）。将 (I) 和 (II) 用作 [11]Annulenyl 阳离子 (III) 的前体的尝试迄今尚未实现。