2-butylaziridine | 15404-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 2-butylaziridine
• CAS: 15404-15-6
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: GQDYKYGFCJNFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylaziridine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-nitrobenzamido)hexyl-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butylaziridine
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169

文献信息

• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。
• Synthesis of novel 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted diethyl 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-4,4-dicarboxylates by aziridine ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters
  作者：Satish S More、T Krishna Mohan、Y Sateesh Kumar、U K Syam Kumar、Navin B Patel

  DOI：10.3762/bjoc.7.95

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of diethyl 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-4,4-dicarboxylates (also called 2-substituted pyrroline-4,5-dihydro-3,3-dicarboxylic acid diethyl esters) by iodide ion induced ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters in very good to excellent yields under

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。
• Regio- and stereoselective synthesis of thiazoline derivatives <i>via</i> the thioketene-induced ring expansion of aziridines
  作者：Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1cc06535a

  日期：——

  Metal-free thioketene-induced ring expansion of aziridines gave 4-alkylthiazolines stereospecifically from 2-alkylaziridines through an intramolecular substitution at the less substituted ring carbon and 5-arylthiazolines stereoselectively from 2-arylaziridines via tandem ring cleavage and formation through intimate ion-pair intermediates after nucleophilic addition of aziridines to thioketenes generated

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。
• 一种噁唑烷酮的制备方法
  申请人：中山大学惠州研究院

  公开号：CN106045933B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种噁唑烷酮的制备方法。该方法以氮杂环丙烷和二氧化碳为原料，以含有聚醚链的咪唑类离子液体修饰的Salen金属配合物作为催化剂，在压力为0.1‑2.0MPa，温度为30‑70℃，能够高效率、高选择性地催化合成噁唑烷酮。该过程反应条件相对温和，不需要任何溶剂或助催化剂，反应时间短。此外，本发明提供的催化剂在一定温度、压力下能够与底物形成均相催化体系，通过加入溶剂可以与反应体系分离，达到重复使用的目的。