2-(4-fluoro-2-nitrophenylthio)-5-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide | 1004534-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-fluoro-2-nitrophenylthio)-5-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-(4-fluoro-2-nitrophenyl)sulfanyl-5-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1004534-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₄S
• 分子量: 336.344
• InChiKey: XDFALXLNUVTYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-2-nitrophenylthio)-5-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 二乙胺基三氟化硫 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 2-(2-((dimethylamino)methyl)-4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)phenylthio)-5-fluorobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-（2'-（（（二甲基氨基）甲基）-4'-（2-氟乙氧基取代）苯硫基）苯胺胺衍生物作为5-羟色胺转运蛋白的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  合成了一系列在苯环A的4位具有各种取代基和在B环的4′位具有不同长度的2-氟乙氧基取代的侧链长度的一系列二苯硫醚衍生物，并将其评估为潜在的正电子发射断层扫描（PET） ）血清素转运蛋白（SERT）的显像剂。这些配体表现出高的SERT结合亲和力（Ki = 0.11-1.3 nM），并且4-甲基取代的（4-Me）化合物7a和8a对去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的SERT选择性极佳（392和700倍，分别）。在平行人工膜通透性试验（PAMPA）中，这些配体表现出中等至高的脑渗透性，并且4-Me类似物的BBB通透性高于相应的4-F类似物。与4-F-ADAM相比，2-氟乙氧基取代的配体显示出更高的代谢稳定性和更低的亲脂性。[18F] 7a-c易于使用自动合成器制备，并在大鼠脑中表现出显着的摄取和缓慢的洗脱。静脉注射后120分钟，[18F] 7a在中脑中摄取最高，而[18F] 7b在下丘脑和中脑中摄取

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103654
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟硝基苯 在 盐酸 、 草酰氯 、 boron tribromide-methyl sulfide complex 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(4-fluoro-2-nitrophenylthio)-5-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-（2'-（（（二甲基氨基）甲基）-4'-（2-氟乙氧基取代）苯硫基）苯胺胺衍生物作为5-羟色胺转运蛋白的潜在正电子发射断层显像剂。

  摘要：

  合成了一系列在苯环A的4位具有各种取代基和在B环的4′位具有不同长度的2-氟乙氧基取代的侧链长度的一系列二苯硫醚衍生物，并将其评估为潜在的正电子发射断层扫描（PET） ）血清素转运蛋白（SERT）的显像剂。这些配体表现出高的SERT结合亲和力（Ki = 0.11-1.3 nM），并且4-甲基取代的（4-Me）化合物7a和8a对去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的SERT选择性极佳（392和700倍，分别）。在平行人工膜通透性试验（PAMPA）中，这些配体表现出中等至高的脑渗透性，并且4-Me类似物的BBB通透性高于相应的4-F类似物。与4-F-ADAM相比，2-氟乙氧基取代的配体显示出更高的代谢稳定性和更低的亲脂性。[18F] 7a-c易于使用自动合成器制备，并在大鼠脑中表现出显着的摄取和缓慢的洗脱。静脉注射后120分钟，[18F] 7a在中脑中摄取最高，而[18F] 7b在下丘脑和中脑中摄取

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103654

文献信息

• 2-(2′-((Dimethylamino)methyl)-4′-(fluoroalkoxy)-phenylthio)benzenamine Derivatives as Serotonin Transporter Imaging Agents
  作者：Ajit K. Parhi、Julie L. Wang、Shunichi Oya、Seok-Rye Choi、Mei-Ping Kung、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm070685e

  日期：2007.12.27

  series of ligands with substitutions at the 5-position on phenyl ring A and at the 4'-position on phenyl ring B of 2-(2'-((dimethylamino)methyl)-4'-(fluoroalkoxy)phenylthio)benzenamine (4'-2-fluoroethoxy derivatives 28-31 and 4'-3-fluoropropoxy derivatives 40-42) were prepared and tested as serotonin transporter (SERT) imaging agents. The new ligands displayed high binding affinities to SERT (Ki ranging

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)苯硫基)苯胺在苯环A的5-位和苯环B的4'-位取代的一系列新型配体(4'-2-氟乙氧基衍生物 28-31 和 4'-3-氟丙氧基衍生物 40-42) 作为血清素转运蛋白 (SERT) 显像剂被制备和测试。新配体显示出对 SERT 的高结合亲和力（Ki 范围从 0.03 到 1.4 nM）。相应的 18F 标记化合物很容易制备，在大鼠静脉注射后表现出极好的脑吸收和保留。静脉注射后 120 分钟，下丘脑区域显示出 0.74% 和 2.2% 剂量/g 之间的高摄取值。值得注意的是，[18F]28 和 [18F]40 在 120 分钟时下丘脑与小脑的比率（目标与非目标比率）分别为 7.8 和 7.7。