(R)-(2-bromophenyl)(phenyl)methanol | 245432-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2-bromophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (2-bromophenyl)(phenyl)methanol；(R)-(2-bromophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 245432-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: PFNIDHUYBLYJGE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 (R)-(2-bromophenyl)(phenyl)methanol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(R)-N-{2-[(2-bromophenyl)phenylmethoxy]ethyl}-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  第一个不对称卤素/金属交换反应：对映体溴化芳烃取代基对醇的不对称化

  摘要：

  挑剔有机镁：前手性双（溴代）醇通过用治疗desymmetrized我镨2 Mg和一个对映体纯Li盐。所得的芳基镁中间体被亲电试剂捕获。质子分解和两个后续反应提供了抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802488
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 dimethoxypolyethylene glycol 、 1-((S)-phenyl(((1'S)-1'-phenylethyl)methylamino)methyl)-2-naphthol diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 以90.2%的产率得到(R)-(2-bromophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL TERTIARY AMINOALKYLNAPHTHOLS
  [FR] AMINOALKYLNAPHTOLS CHIRAUX TERTIAIRES

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的公式：(I)，其在说明书中定义。还描述了它们作为手性配体在催化芳基转移反应中对芳香醛的使用。

  公开号：

  WO2005087707A1

文献信息

• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。
• The concise synthesis of chiral tfb ligands and their application to the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Takahiro Nishimura、Hana Kumamoto、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b911118b

  日期：——

  New C2-symmetric tetrafluorobenzobarrelene ligands were prepared and applied successfully to the rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes giving chiral diarylmethanols in high yield with high enantioselectivity.

  制备了新的C2对称的四氟苯并戊烯配体，并将其成功地用于铑催化的芳基硼酸向芳族醛的不对称加成反应，从而以高收率和高对映体选择性得到手性二芳基甲醇。
• Catalytic enantioselective arylation of aldehydes: boronic acids as a suitable source of transferable aryl groups
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Fabrício Vargas、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1039/b501485a

  日期：——

  The catalytic enantioselective arylation of several aldehydes using boronic acids as the source of transferable aryl groups is described; the reaction is found to proceed in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee) in the presence of a chiral amino alcohol.

  描述了使用硼酸作为可转移芳基的来源的几种醛的催化对映选择性芳基化；在手性氨基醇的存在下，发现该反应以优异的产率和高的对映选择性（高达97％ee）进行。
• Asymmetric Hydrophosphination of Heterobicyclic Alkenes: Facile Access to Phosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Zhiwu Lu、Haoyang Zhang、Zhiping Yang、Ning Ding、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04787

  日期：2019.2.1

  Asymmetric hydrophosphination is the most atomically economical and straightforward approach to the construction of chiral organophosphorus compounds. Good stereoselectivities have been achieved in asymmetric hydrophosphination of an electron-deficient C═C double bond, but substrates involving nonpolar C═C bonds remain difficult and are rarely tackled. Herein, we report asymmetric hydrophosphination

  不对称氢磷酸化是手性有机磷化合物构建中最原子经济且最直接的方法。在缺乏电子的C═C双键的不对称加氢磷化反应中已经获得了良好的立体选择性，但是涉及非极性C═C键的底物仍然很困难，而且很少解决。在本文中，我们报道了非电子活化的双键的非对称氢磷酸化，其立体控制程度非常高。该策略为制备高产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达ee的99％）的叔膦提供了一个方便且广泛适用的平台。
• Asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to aldehydes using chiral cis-cyclopropane-based amino alcohols
  作者：Jiangchun Zhong、Hongchao Guo、Mingan Wang、Mingming Yin、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.006

  日期：2007.4

  A new series of amino alcohols with a chiral cyclopropane backbone have been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to various types of aldehydes. These cyclopropane-based chiral amino alcohols show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic and aliphatic aldehydes. For diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes

  已经开发了具有手性环丙烷骨架的一系列新的氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌的加成反应以及将苯基转移至各种类型的醛中。这些基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到芳族和脂族醛中时显示出高对映选择性。对于将二乙基锌添加到芳族和脂族醛中，分别获得了高达97％ee和93％ee。对于将苯基转移到芳族醛中，最佳对映选择性为89％ee。