N-(n-butyl)-2-(2-bromophenyl)-benzimidazole | 815581-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(n-butyl)-2-(2-bromophenyl)-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-N-n-butylbenzimidazole；2-(2-bromophenyl)-N-butyl-1H-benzimidazole；2-(2-Bromophenyl)-1-butyl-1h-benzimidazole；2-(2-bromophenyl)-1-butylbenzimidazole
• CAS: 815581-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: BXFBEVGISBIMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-butyl)-2-(2-bromophenyl)-benzimidazole 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到2-(2-boronophenyl)-N-n-butyl-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST
  [FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS

  摘要：

  公开号：

  WO2004113351A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(n-butyl)-2-(2-bromophenyl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium–imidazole derivatives as highly active catalysts for Heck reactions

  摘要：

  N-Substituted 2-(2-bromophenyl)benzimidazole derivatives have been synthesized and used in palladium catalyzed Heck reactions to give coupled products in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.124
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 N-(n-butyl)-2-(2-bromophenyl)-benzimidazole 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以45%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium–imidazole derivatives as highly active catalysts for Heck reactions

  摘要：

  N-Substituted 2-(2-bromophenyl)benzimidazole derivatives have been synthesized and used in palladium catalyzed Heck reactions to give coupled products in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.124

文献信息

• Benzimidazole Nitrogen-Directed, Regiocontrolled, Lithiation of Ferrocenyl- and Phenyl-<i>N</i>-<i>n</i>-butylbenzimidazoles
  作者：Damien Hérault、Karel Aelvoet、Alexandrea J. Blatch、Abdullah Al-Majid、Christian A. Smethurst、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/jo061639+

  日期：2007.1.1

  synthesized to evaluate the influence of the benzimidazole functional group upon their directed lithiation. The regiochemistry of lithiation was studied, as well as the effect of stabilization of the lithiated species by diamine coordination using tetramethyl- ethylenediamine and (−)-sparteine. The lithiations were followed by reaction with a variety of electrophiles to give the disubstituted 2-ferrocenyl-

  2- Ferrocenyl-和2-苯基ñ - ñ -butylbenzimidazoles合成在他们涉及锂化来评估苯并咪唑官能团的影响。研究了锂化的区域化学，以及通过使用四甲基-乙二胺和（-）-天冬氨酸的二胺配位来稳定锂化物种的效果。锂化之后，与多种亲电试剂反应，得到二取代的2-二茂铁基-和2-苯基-N-正丁基苯并咪唑化合物。这项研究表明，尽管简单ñ通过在二茂铁基和苯基上的高度区域控制，可以轻松实现苯并咪唑的正丁基官能化，直接锂化。（-）-Sparteine无法在二茂铁体系中提供不对称诱导作用，其低效率可以通过苯并咪唑氮对锂化物种的分子内配位来解释，这优于Sparteine配位。
• Synthesis and structure of bifunctional N-alkylbenzimidazole phenylboronate derivatives
  作者：Alexandrea J. Blatch、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Leonard G. F. Patrick、Christian A. Smethurst、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b607127a

  日期：——

  N-Methyl and N-n-butyl-2-(2-boronophenyl)benzimidazoles are accessed from the corresponding mono-N-alkyl-ortho-phenylenediamines, either using a polyphosphoric acid-mediated cyclisation with ortho-bromobenzoic acid, or preferably using an Oxone™-mediated cyclisation of the corresponding aldehyde, followed by a lithium-exchange and borylation sequence. The resulting boronic acids show unusual physical and chemical properties, as shown by 11B NMR and X-ray crystallography.

  N-甲基和 N-正丁基-2-(2-硼酸苯基)苯并咪唑是从相应的单 N-烷基正苯二胺中获得的，可以使用聚磷酸介导的与正溴苯甲酸的环化反应，或者最好使用 Oxone™ 介导的相应醛的环化反应，然后进行锂交换和硼酸化反应。如 11B NMR 和 X 射线晶体学所示，生成的硼酸具有不同寻常的物理和化学特性。
• [EN] BIFUNCTIONAL CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2004113351A2

  公开（公告）日：2004-12-29

  Bifunctional Lewis acid - Lewis base catalyst of Formula (I): wherein O is a C2-60 optionally heteroatom containing substituted or unsubstituted hydrocarbon scaffold comprising pendant or integral bifunctional groups LA and LB wherein LA is a pendant or integral boron or silicon Lewis acid group and LB is a pendant or integral phosphorus or nitrogen Lewis base group and its salts, N-fanctionalised derivatives, dimer or oligomer thereof; processes for the preparation thereof; novel compounds and novel intermediates; a composition comprising a catalyst or compound of the invention; a kit comprising one or more catalysts; the use thereof as catalysts in selective transformations, kits therefor and processes for selective transformation reactions catalysed thereby; screening methods to identify catalysts for specific transformations; and kits therefor.
• [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST<br/>[FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2004113351A3

  公开（公告）日：2005-04-07
• Palladium–imidazole derivatives as highly active catalysts for Heck reactions
  作者：K. Rajender Reddy、G. Gopi Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.124

  日期：2005.1

  N-Substituted 2-(2-bromophenyl)benzimidazole derivatives have been synthesized and used in palladium catalyzed Heck reactions to give coupled products in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.