butyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 24107-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: butyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-N-Butyl-2-phenylbenzimidazole；1-butyl-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 24107-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: DBFUTNRFTWPDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以5%的产率得到N-(n-butyl)-2-(2-bromophenyl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑氮定向，Regiocontrolled，Ferrocenyl-和苯基-锂化ñ - ñ -butylbenzimidazoles

  摘要：

  2- Ferrocenyl-和2-苯基ñ - ñ -butylbenzimidazoles合成在他们涉及锂化来评估苯并咪唑官能团的影响。研究了锂化的区域化学，以及通过使用四甲基-乙二胺和（-）-天冬氨酸的二胺配位来稳定锂化物种的效果。锂化之后，与多种亲电试剂反应，得到二取代的2-二茂铁基-和2-苯基-N-正丁基苯并咪唑化合物。这项研究表明，尽管简单ñ通过在二茂铁基和苯基上的高度区域控制，可以轻松实现苯并咪唑的正丁基官能化，直接锂化。（-）-Sparteine无法在二茂铁体系中提供不对称诱导作用，其低效率可以通过苯并咪唑氮对锂化物种的分子内配位来解释，这优于Sparteine配位。

  DOI：

  10.1021/jo061639+
• 作为产物：
  描述：

  N1-丁基苯-1,2-二胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 butyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714

文献信息

• Simultaneous modification of N-alkyl chains on cyclometalated and ancillary ligands of cationic iridium(<scp>iii</scp>) complexes towards efficient piezochromic luminescence properties
  作者：Yi Han、Hong-Tao Cao、Hai-Zhu Sun、Guo-Gang Shan、Yong Wu、Zhong-Min Su、Yi Liao

  DOI：10.1039/c4tc02879a

  日期：——

  In this study, we have designed and synthesized a series of multifunctional cationic iridium(III) complexes with different lengths of N-alkyl chains on 2-phenyl-1H-benzimidazole-based cyclometalated ligands and phenyl-pyridine type ancillary ligands. The photophysical properties of each complex have been investigated in detail and also ascertained by comprehensive density functional theory calculations

  在这项研究中，我们设计和合成了一系列多功能的阳离子铱（III）配合物，这些配合物在2-苯基-1 H-苯并咪唑基环金属化配体和苯基吡啶类辅助配体上具有不同长度的N-烷基链。已经详细研究了每种复合物的光物理性质，并通过综合密度泛函理论计算确定了这些复合物的光物理性质。尽管对它们的发射光谱和溶液中的激发态特性影响很小，但改变了氮-烷基链长可以在固态下有效地改变其光物理性质。所有复合物均表现出迷人的可见光致变色发光（PCL）行为。最有趣的是，这些具有较长N-烷基链的铱（III）基发光体通过机械研磨和溶剂发烟显示出显着的发射颜色变化和独特的可逆特征。粉末X射线衍射（PXRD），1 H NMR和MALDI-TOF / TOF质谱数据表明，结晶态和非晶态之间的相变对于当前的压致变色至关重要。此外，由于在聚集态中具有高量子效率的优点，所研究的铱（III）配合物可作为一种有效的传感器，用于敏感和选择性地检测爆炸性的2
• 신규 1,3-벤조디아졸 베타-옥심 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 조성물
  申请人：SAMYANG CORPORATION 주식회사 삼양사(120110515934) Corp. No ▼ 110111-4720945BRN ▼101-86-66838

  公开号：KR20180077354A

  公开（公告）日：2018-07-09

  본 발명은 신규1,3-벤조디아졸 베타-옥심 에스테르 화합물, 보다 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 1,3-벤조디아졸 베타-옥심 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서 R, R R 및 R는 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.

  本发明涉及一种新的1,3-苯并二唑β-羟基酯化合物，更详细地说，涉及一种化学式1所示的1,3-苯并二唑β-羟基酯化合物及包含该化合物的组合物。[化学式1] 在上述化学式1中，R、R'和R''分别如本发明的详细描述中所定义。
• Effect of alkyl chain length on piezochromic luminescence of iridium(<scp>iii</scp>)-based phosphors adopting 2-phenyl-1H-benzoimidazole type ligands
  作者：Yi Han、Hong-Tao Cao、Hai-Zhu Sun、Yong Wu、Guo-Gang Shan、Zhong-Min Su、Xue-Gang Hou、Yi Liao

  DOI：10.1039/c4tc00993b

  日期：——

  behaviours: longer alkyl chains were shown to produce more marked mechanochromism. A reproducible and reversible two-colour emission writing/erasing process was achieved by employing the iridium(III) materials as a medium. Powder X-ray diffractometry and differential scanning calorimetric studies suggest that the reversible transformation between crystalline and amorphous states upon application of external

  在这项工作中，已经成功地合成和表征了一系列含有2-苯基-1 H-苯并咪唑型配体的发光阳离子铱（III）配合物，这些配体经各种长度的正烷基链修饰。已对其光物理和电化学性质进行了详细研究。n的差异-烷基链长对它们各自络合物的发射光谱或溶液中它们的激发态特性的影响可以忽略不计，这得到密度泛函理论计算和循环伏安法的支持。在固态下，这些配合物表现出肉眼可见的压致变色发光（PCL）行为。通过高对比度的研磨-发烟或研磨-加热过程，可以可逆地快速切换它们的发光颜色。此外，正烷基链长度可以有效地控制其PCL和热力学性质，显示出与链长度有关的发射行为：较长的烷基链显示出更显着的机械变色现象。通过使用铱，实现了可再现和可逆的双色发射写入/擦除过程。三）以材料为媒介。粉末X射线衍射法和差示扫描量热法研究表明，施加外部刺激后，结晶态和非晶态之间的可逆转变是造成所观察到的压致变色的原因。
• An efficient strategy for N-alkylation of benzimidazoles/imidazoles in SDS-aqueous basic medium and N-alkylation induced ring opening of benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Sudipto Debnath、Tanmoy Ghosh、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.029

  日期：2018.10

  alkyl halides reaction proceeds at ambient temperature whereas in the cases of less reactive alkyl halides require 55–60 °C to complete alkylation process. N-alkylation induced ring opening of the heterocyclic ring in benzimidazole derivatives to multifunctional aromatic compounds were noticed at 60 °C when more than two equivalents of alkyl halide was used.

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。
• One-pot synthesis of benzimidazoles from gem-dibromomethylarenes using o-diaminoarenes
  作者：Chandrappa Siddappa、Vinaya Kambappa、Ananda Kumar C. Siddegowda、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.080

  日期：2010.12

  A one-pot synthesis of benzimidazoles from gem-dibromomethylarenes is described. The reaction shows the method to prepare a variety of benzimidazole analogues with excellent yield.

  描述了从宝石-二溴甲基芳烃一锅合成苯并咪唑。该反应显示出以优异的产率制备各种苯并咪唑类似物的方法。