N-benzyl-N-(1-cyclohexyl)-3-(phenylprop-2-ynyl)-hydroxylamine | 872470-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-cyclohexyl)-3-(phenylprop-2-ynyl)-hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)hydroxylamine
• CAS: 872470-62-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: OUPSOQLBDMIXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-cyclohexyl)-3-(phenylprop-2-ynyl)-hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-benzyl-3-cyclohexyl-5-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-benzyl-N-(1-cyclohexyl)-3-(phenylprop-2-ynyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of 2-Acylaziridines and 2-Acylpyrrolidines from<i>N</i>-(Propargylic)hydroxylamines
  作者：Yoshiaki Miyamoto、Norihiro Wada、Takahiro Soeta、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/asia.201201180

  日期：2013.4

  The stereoselective direct transformation of N‐(propargylic)hydroxylamines into cis‐2‐acylaziridines was achieved by the combined use of AgBF4 and CuCl. Copper salts were found to promote the transformation of the intermediary 4‐isoxazolines into 2‐acylaziridines and both 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted 2‐acylaziridines could be prepared by using this method. Furthermore, subsequent 1,3‐dipolar cycloaddition

  通过将AgBF 4和CuCl结合使用，可以将N-（炔丙基）羟胺立体选择性直接转化为顺式-2-酰基丙啶。发现铜盐可促进中间体4-异恶唑啉向2-酰基氮丙啶的转化，并且可以使用此方法制备3-芳基和3-烷基取代的2-酰基氮丙啶。此外，随后通过立体选择性单锅法从中间体2-酰基氮丙啶与马来酰亚胺原位生成的偶氮甲胺碘化物的1,3-偶极环加成反应得到相应的2-酰基吡咯烷核苷，其中包括一个八氢吡咯并[3， 4‐ c ]吡咯骨架。
• Synthesis of 4-Isoxazolines through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：B. Chandrasekhar、Sewon Ahn、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01499

  日期：2016.8.5

  New catalytic methods for the synthesis of 4-isoxazolines have been developed via catalytic intramolecular cyclizations of propargylic N-hydroxylamines. The reactions proceed rapidly in less than 1 h at room temperature in the presence of 5 mol % (PPh3)AuCl/5 mol % AgOTf or 5 mol % (PPh3)AuNTf2. This process features an efficient route to 4-isoxazolines with high yields, short reaction times, and mild

  通过炔丙基N-羟胺的催化分子内环化，已经开发了用于合成4-异恶唑啉的新的催化方法。在存在5 mol％（PPh 3）AuCl / 5 mol％AgOTf或5 mol％（PPh 3）AuNTf 2的情况下，反应在室温下不到1小时内即可快速进行。该方法具有高产率，短反应时间和温和反应条件的高效合成4-异恶唑啉的途径。
• Selective Transformation of<i>N</i>-(Propargylic)hydroxylamines into 4-Isoxazolines and Acylaziridines Promoted by Metal Salts
  作者：Norihiro Wada、Kentaro Kaneko、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2011.440

  日期：2011.5.5

  Cyclization of N-(propargylic)hydroxylamines catalyzed by AgBF4 afforded the corresponding 4-isoxazolines in good yields. Copper salts were found to promote the further transformation to acylaziridines. The combined use of AgBF4 and CuCl realized direct transformation of N-(propargylic)hydroxylamines into cis-acylaziridines.

  在 AgBF4 催化下，N-(丙炔基)羟胺环化反应以良好的收率得到了相应的 4-异恶唑。铜盐可促进进一步转化为酰基氮丙啶。联合使用 和 CuCl 实现了 N-（丙酰基）羟胺向顺式酰基氮丙啶的直接转化。
• InBr3-catalyzed direct alkynylation of nitrones with terminal alkynes: an efficient synthesis of N-hydroxy-propargyl amines
  作者：Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.206

  日期：2009.6

  An InBr3-Catalyzed direct and efficient alkynylation of nitrones with terminal alkynes was developed. The process enables practical synthesis of a wide range of synthetically useful N-hydroxy-propargyl amine derivatives in good yields under mild conditions. The application of this method to optically active propargylic N-hydroxyamines syntheses was also described. With chiral nitrones, good diastereoselectivities were obtained. Moreover, the first chiral indium(III) complex-catalyzed asymmetric alkynylation of nitrone was achieved with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.