N-(isopropoxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione | 902757-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(isopropoxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: N-isopropyloxy-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione；N-(2-propoxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione；N-isopropoxy-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione；5-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-3-propan-2-yloxy-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 902757-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 295.426
• InChiKey: XCOKDJXYFHTTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 N-(isopropoxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione 以 苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的烷氧基自由基的产生及其在添加，β片段化和远程功能化中的用途。

  摘要：

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。

  DOI：

  10.1039/b603480b
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione tetrabutylammonium salt 、 对甲苯磺酸异丙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-(isopropoxy)-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  在光化学诱导和微波引发的反应中自旋捕获5-甲基和5-芳基-3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮生成的烷氧基

  摘要：

  甲氧基和异丙氧基的基团从生成的ñ -烷氧基-4,5-二甲基噻唑-2（3 H ^）-thiones（λ最大~320纳米）和5-芳基衍生物（芳= p -XC 6 ħ 4 ; X =的MeO， H，AcNH，Cl）的（λ最大~335纳米）在光化学和微波诱导的反应。烷氧基被二甲基吡咯烷N-氧化物捕获并通过EPR表征为自旋加合物。枯基氧基以类似的方式从N-枯基氧基-5-（4-甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮中释放出来。N的最低能量跃迁发现了值得注意的红移- （羟基）茚并[2,1- d ]噻唑-2（3 H ^） -硫酮（λ最大= 376纳米），如果相比的UV-vis吸收ñ -羟基-4-甲基-5- phenylthiazole- 2（3 ħ） -硫酮（λ最大= 338纳米）。全面描述了烷氧基自由基前体的合成和进行N，O均解的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.006

文献信息

• On the synthesis of β-bromohydrine ethers via intermolecular alkoxyl radical addition to bicyclo[2.2.1]heptene
  作者：Jens Hartung、Nina Schneiders、Thomas Gottwald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.103

  日期：2007.8

  Primary, secondary, and tertiary alkoxyl radicals add exo-selectively to the olefinic π-bond in bicyclo[2.2.1]heptene to afford exo-2-alkoxybicyclo[2.2.1]hept-3-yl radicals, which are trapped with BrCCl3 preferentially from the endo face to furnish β-bromohydrine ethers in 23–67% yield.

  伯，仲和叔烷氧基基团向双环[2.2.1]庚烯中的烯烃π键上外向选择性地添加，以提供被BrCCl捕获的exo -2-烷氧基双环[2.2.1]庚-3-基基团。3从内表面开始，以提供23-67％的产率提供β-溴代氢醚。
• Aspects of structural thiohydroxamate chemistry—on a systematic in the 5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione series
  作者：Jens Hartung、Uwe Bergsträßer、Kristina Daniel、Nina Schneiders、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.067

  日期：2009.3

  Bond angles at thiohydroxamate oxygen in crystal structures of 3-alkoxy-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thiones gradually increased with the size of the 3-alkoxy substituent. This effect was attributed to strain on the basis of (i) a linear free energy relationship (Taft-Dubois correlation) and (H) signal coalescence from resonances of diastereotopic CH3 groups in solution (O-cumyl substituent; DNMR). Substitution at oxygen along the sequence OR (R prim-, sec-, and tert-alkyl), CH, and OLi was reflected in a gradual decrease of N,O distances and lengthening of associated C,S bonds. The responsivity for these changes was more pronounced in the thiazole-2(3H)-thione than in the pyridine-2(1H)-thione series. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spin trapping of alkoxyl radicals generated from 5-methyl and 5-aryl-3-alkoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thiones in photochemically induced and microwave-initiated reactions
  作者：Andreas Groß、Nina Schneiders、Kristina Daniel、Thomas Gottwald、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.006

  日期：2008.11

  Methoxyl and isopropoxyl radicals were generated from N-alkoxy-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-thiones (λmax∼320 nm) and 5-aryl derivatives (aryl=p-XC6H4; X=MeO, H, AcNH, Cl) (λmax∼335 nm) in photochemically and microwave-induced reactions. Alkoxyl radicals were trapped with dimethylpyrrolidine N-oxide and characterized as spin adducts via EPR. Cumyloxyl radicals were liberated in a similar manner from

  甲氧基和异丙氧基的基团从生成的ñ -烷氧基-4,5-二甲基噻唑-2（3 H ^）-thiones（λ最大~320纳米）和5-芳基衍生物（芳= p -XC 6 ħ 4 ; X =的MeO， H，AcNH，Cl）的（λ最大~335纳米）在光化学和微波诱导的反应。烷氧基被二甲基吡咯烷N-氧化物捕获并通过EPR表征为自旋加合物。枯基氧基以类似的方式从N-枯基氧基-5-（4-甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮中释放出来。N的最低能量跃迁发现了值得注意的红移- （羟基）茚并[2,1- d ]噻唑-2（3 H ^） -硫酮（λ最大= 376纳米），如果相比的UV-vis吸收ñ -羟基-4-甲基-5- phenylthiazole- 2（3 ħ） -硫酮（λ最大= 338纳米）。全面描述了烷氧基自由基前体的合成和进行N，O均解的程序。
• Microwave-assisted generation of alkoxyl radicals and their use in additions, β-fragmentations, and remote functionalizations
  作者：Jens Hartung、Kristina Daniel、Thomas Gottwald、Andreas Groß、Nina Schneiders

  DOI：10.1039/b603480b

  日期：——

  solvents affords alkoxyl radicals, which were identified by (i) spin adduct formation (EPR-spectroscopy) and (ii) fingerprint-type selectivities in intramolecular additions (stereoselective synthesis of disubstituted tetrahydrofurans), beta-fragmentations (formation of carbonyl compounds), and C,H-activation of aliphatic subunits, by delta-selective hydrogen atom transfer. C-Radicals formed from oxygen-centered

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。