(2E,5E)-2,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone | 122305-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: α,α'-bis(2,4-dichlorophenylmethylidene)cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 122305-20-8
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₄O
• 分子量: 398.116
• InChiKey: IXJAKPMSFCFUDZ-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-Bis-[1-(2,4-dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclopent-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Desiraju, Gautam R.; Radha Kishan, K. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 953 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82.7%的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(2,4-dichlorobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的单羰基类似物的合成及其对脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞释放细胞因子的抑制作用

  摘要：

  据报道姜黄素具有多功能的生物活性，特别是抑制促炎性诱导的能力。我们以前证明姜黄素的单羰基类似物在体外和体内均具有改善的药代动力学特征。在这项研究中，我们合成并检查了一系列含有5个碳连接基的姜黄素单羰基类似物，它们对LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的TNF-α和IL-6释放具有有效的抑制活性。给出了关于构效关系（SAR）的讨论和结论。被测化合物中两种最有效的类似物B75和C12，在巨噬细胞中表现出剂量依赖性的抗炎能力。这增加了姜黄素的单羰基类似物可能用作治疗各种炎性疾病的潜在药物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.001

文献信息

• H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂: An Eco-Friendly Alternative for the Stereo-, Regio- and Chemoselective Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bibi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi

  DOI：10.1002/jccs.200800104

  日期：2008.6

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 or (PW/SiO 2 ) promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation with improved yields.

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。
• 5-Bis-(2,6-difluoro-benzylidene) Cyclopentanone Acts as a Selective 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase one Inhibitor to Treat Diet-Induced Nonalcoholic Fatty Liver Disease in Mice
  作者：Hongguo Guan、Yiyan Wang、Huitao Li、Qiqi Zhu、Xiaoheng Li、Guang Liang、Ren-Shan Ge

  DOI：10.3389/fphar.2021.594437

  日期：——

  Background: 11β-Hydroxysteroid dehydrogenase one is responsible for activating inert glucocorticoid cortisone into biologically active cortisol in humans and may be a novel target for the treatment of nonalcoholic fatty liver disease. Methods: A series of benzylidene cyclopentanone derivatives were synthesized, and the selective inhibitory effects on rat, mouse and human 11β-hydroxysteroid dehydrogenase one

  背景：11β-羟基类固醇脱氢酶是一种负责将惰性糖皮质激素可的松活化为人类生物活性皮质醇的药物，可能是治疗非酒精性脂肪肝的新靶标。方法：合成了一系列亚苄基环戊酮衍生物，并筛选了对大鼠，小鼠和人11β-羟类固醇脱氢酶一和二的选择性抑制作用。最有效的化合物[5-双-（2,6-二氟亚苄基）-环戊酮]（WZS08）用于治疗高脂饮食100天的小鼠的非酒精性脂肪肝疾病。结果：WZS08是大鼠，小鼠和人11β-羟基类固醇脱氢酶1的最有效抑制剂，最大抑制浓度分别为378.0、244.1和621.1 nM，一半，并且在100μM时它不影响11β-羟基类固醇脱氢酶2。当给小鼠喂WZS08（1、2和4 mg / kg）达100天时，WZS08显着降低了4 mg / kg的血清胰岛素水平和胰岛素指数。在1 mg / kg的低浓度下，WZS08显着降低了血清甘油三酸酯，胆固醇，低密度脂蛋白和肝脂肪的水平。在1 mg /
• A Convenient Synthesis of α,α′-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Yb(OTf)₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jia Sheng、He Tian、Jianwei Han、Zhaoyu Fan、Changtao Qian

  DOI：10.1055/s-2004-834900

  日期：——

  aromatic aldehydes undergoes crossed aldol condensation with ketones in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf) 3 under solvent-free conditions to afford the corresponding α,α'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones in excellent yields without occurrence of any side reactions. This method is very general, simple and environmental friendly in contrast with the existing methods, which use many

  在无溶剂条件下，在催化量的 Yb(OTf) 3 存在下，一系列芳香醛与酮发生交叉羟醛缩合反应，以优异的收率得到相应的 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮，而不会发生任何副反应。与使用许多经典路易斯酸的现有方法相比，该方法非常通用、简单且环保。此外，催化剂可以方便地回收和有效地重复使用而不损失活性。
• Efficient Method for the Synthesis of α,α′-Bis(arylmethylidene) Cycloalkanones Catalyzed by Bromodimethylsulfonium Bromide
  作者：Cong-Ying Zhao、Ju-Yan Liu、Ying Wang、Xiao-Jun Zhao、Bin Yuan、Min-Min Yue

  DOI：10.1080/00397911.2013.834362

  日期：2014.3.19

  Abstract Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)–catalyzed crossed aldol condensation between aromatic aldehydes and ketones is reported to access α,α′-bis(arylmethylidene) cycloalkanones at room temperature in good yields within 3–10 min. The salient features of this method are the simplicity of the procedure, the ready accessibility of the catalyst, and greater yields in relatively short reaction times

  摘要 据报道，溴化二甲基溴化锍 (BDMS) 催化芳香醛和酮之间的交叉羟醛缩合可在室温下以良好的收率在 3-10 分钟内获得 α,α'-双（芳基亚甲基）环烷酮。这种方法的显着特点是程序简单，催化剂容易获得，以及在相对较短的反应时间内更高的产率。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis of 2‐Aminopyran Derivatives and 3‐Arylpropionitrile Derivatives Catalyzed by KF/Al₂O₃
  作者：Xiang‐shan Wang、Da‐qing Shi、Ya Du、Yan Zhou、Shu‐jiang Tu

  DOI：10.1081/scc-120030692

  日期：2004.12.31

  A series of 2-cyano-3-aryl-3-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalene-one-2-yl) propionitrile derivatives and 2-aminopyran derivatives were synthesized by the KF-Al2O3-catalyzed reaction of malononitrile with 2-arylmethylidene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone, 2,6-biarylmethylidene cyclohexanone, or 2,5-biarylmethylidene cyclopenanone in DMF at room temperature. The structure of the later was confirmed by x-ray analysis.