[(2R*,3R*)-1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl](phenyl)methanone | 6372-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R*,3R*)-1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, phenyl[3-phenyl-1-(phenylmethyl)-2-aziridinyl]-, trans-；(1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 6372-57-2；6476-12-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: UBYJCOQOPFVSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R*,3R*)-1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl](phenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2,5-二苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide as a Brominating Agent for the Transformation of N-H (or N-Benzyl) Ketoaziridines into Oxazoles

  摘要：

  A novel procedure for the direct synthesis of 2,5-diaryloxazoles starting from N-H ketoaziridines is described. The method proceeds via the in situ formation of N-bromoketoaziridines in the presence of N-bromosuccinimide followed by the generation of intermediate azomethine ylides. A plausible mechanism for this transformation is proposed.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380518
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-isoxazole 在 silver tetrafluoroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到[(2R*,3R*)-1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由N-（炔丙基）羟胺一锅立体选择性合成2-酰基氮丙啶和2-酰基吡咯烷

  摘要：

  通过将AgBF 4和CuCl结合使用，可以将N-（炔丙基）羟胺立体选择性直接转化为顺式-2-酰基丙啶。发现铜盐可促进中间体4-异恶唑啉向2-酰基氮丙啶的转化，并且可以使用此方法制备3-芳基和3-烷基取代的2-酰基氮丙啶。此外，随后通过立体选择性单锅法从中间体2-酰基氮丙啶与马来酰亚胺原位生成的偶氮甲胺碘化物的1,3-偶极环加成反应得到相应的2-酰基吡咯烷核苷，其中包括一个八氢吡咯并[3， 4‐ c ]吡咯骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201201180

文献信息

• Lanthanide replacement in organic synthesis: Luche-type reduction of α,β-unsaturated ketones in the presence of calcium triflate
  作者：Nina V. Forkel、David A. Henderson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2gc35619h

  日期：——

  calcium-mediated regioselective 1,2-reduction of challenging α,β-unsaturated ketones, such as 2-cyclopententone, is reported. The corresponding allylic alcohols are obtained in very good regioselectivities using Ca(OTf)2 and NaBH4. Furthermore, we have shown that our method can stereoselectively reduce aziridinyl ketones.

  钙介导的区域选择性1,2-还原具有挑战性的α，β-不饱和键的发展 酮类据报道，例如2-环戊烯酮。对应的盟友酒类使用Ca（OTf）2和NaBH 4具有很好的区域选择性。此外，我们已经表明，我们的方法可以立体选择性地还原叠氮基酮类。
• Synthesis of aziridines by electrochemical oxidative annulation of chalcones with primary amines
  作者：Dongwen Zeng、Lijun Gu、Lizhu Zhang、Ganpeng Li、Yonghui He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153413

  日期：2021.12

  Synthesis of aziridines by electrochemical oxidative annulation of chalcone 1,3-diphenyl-2-propen-1-one with primary amines has been developed under external oxidant - and base-free conditions. The reaction constitutes a new transformation of chalcones with primary amines to aziridines, providing a complementary, simple, and environmentally friendly approach to the currently available methods. A reaction

  在外部氧化剂和无碱条件下，通过电化学氧化环化查尔酮 1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮与伯胺来合成氮丙啶。该反应构成了具有伯胺的查耳酮向氮丙啶的新转化，为目前可用的方法提供了一种补充、简单且环保的方法。基于循环伏安法提出了这种转变的反应机制。
• Addition d'aroyl-2 aziridines, ylures d'azomethine potentiels, aux isocyanate et isothiocyanate de phenyle
  作者：Hadj Benhaoua、Fernand Texier、Loïc Toupet、Robert Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85891-9

  日期：1988.1

  in this area. The literature claimed a different behaviour with phenylisothiocyanate. We have shown that the author's assumptions are based on incorrect structure determination of the products. The addition occurs also on the CN double bond of phenylisothiocyanate and the evolution of the primary adduct (i.e. a thioimidazolidone) is explained by the formation of a biradical stabilized through a capto-dative

  根据在该领域的先前工作，由芳酰基氮丙啶的热开环产生的偶氮甲亚胺基的环加成发生在苯基异氰酸酯的CN双键处。文献声称苯基异硫氰酸酯具有不同的行为。我们已经证明作者的假设是基于对产品结构的错误确定。该加成也发生在苯基异硫氰酸酯的CN双键上，伯加成物（即硫代咪唑烷酮）的生成通过通过巯基加和作用稳定的双自由基形成而得以解释。该双自由基环化成瞬态1，3-噻唑烷12A。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated from aziridines in supercritical carbon dioxide
  作者：Paulo J.S. Gomes、Cláudio M. Nunes、Alberto A.C.C. Pais、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Luis G. Arnaut

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.179

  日期：2006.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with DMAD in supercritical carbon dioxide is reported. The photolysis reaction conditions were optimized with a suitable adjustment of pressure, temperature, irradiation time and co-solvent concentration leading to a more efficient reaction than in neat acetonitrile. Similar results were observed using thermal reaction conditions. Supercritical carbon

  据报道，在超临界二氧化碳中，偶氮甲亚胺与DMAD的1，3-偶极环加成反应。通过适当调节压力，温度，辐照时间和助溶剂浓度，优化了光解反应条件，从而导致比纯乙腈更有效的反应。使用热反应条件观察到相似的结果。超临界二氧化碳与微小的助溶剂的添加被证明是促进这种类型的环加成反应的非常有效的介质。
• α,β-Unsaturated Aminoketones. VIII.¹ Reaction of Primary Amines with 1,3-Diketones and Bromine Derivatives of Benzalacetophenone. Ethylene Imines
  作者：Norman H. Cromwell、Robert D. Babson、Charles E. Harris

  DOI：10.1021/ja01243a003

  日期：1943.3