2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-isoxazole | 294886-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole；2-benzyl-3,5-diphenyl-4-isoxazoline；Isoxazole, 2,3-dihydro-3,5-diphenyl-2-(phenylmethyl)-；2-benzyl-3,5-diphenyl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 294886-82-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: CSGDQBGIQJNMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  473.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-isoxazole 在 silver tetrafluoroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到[(2R*,3R*)-1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由N-（炔丙基）羟胺一锅立体选择性合成2-酰基氮丙啶和2-酰基吡咯烷

  摘要：

  通过将AgBF 4和CuCl结合使用，可以将N-（炔丙基）羟胺立体选择性直接转化为顺式-2-酰基丙啶。发现铜盐可促进中间体4-异恶唑啉向2-酰基氮丙啶的转化，并且可以使用此方法制备3-芳基和3-烷基取代的2-酰基氮丙啶。此外，随后通过立体选择性单锅法从中间体2-酰基氮丙啶与马来酰亚胺原位生成的偶氮甲胺碘化物的1,3-偶极环加成反应得到相应的2-酰基吡咯烷核苷，其中包括一个八氢吡咯并[3， 4‐ c ]吡咯骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201201180
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• Iridium-Catalyzed Cyclization of Isoxazolines and Alkenes: Divergent Access to Pyrrolidines, Pyrroles, and Carbazoles
  作者：Zu-Feng Xiao、Ting-Hui Ding、Sheng-Wei Mao、Zaher Shah、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02905

  日期：2016.11.4

  iridium-complex-catalyzed N–O-cleaving rearrangement/cyclization of 2,3-dihydroisoxazoles with alkenes has been developed. It provides divergent access to multiple substituted pyrrolidines, pyrroles, and carbazoles. The iridium catalyst remains highly catalytic active after seven cycles. The gram-scale synthesis afforded a carbazole with strong bluish-violet fluorescence.

  已经开发了异质铱络合物催化的2，3-二氢异恶唑与烯烃的N-O裂解重排/环化反应。它提供了多种取代基，分别取代了吡咯烷，吡咯和咔唑。铱催化剂在七个循环后仍保持高催化活性。克级合成得到咔唑，具有强烈的蓝紫色荧光。
• Zinc mediated direct transformation of propargyl N-hydroxylamines to α,β-unsaturated ketones and mechanistic insight
  作者：Prasanta Das、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.045

  日期：2017.3

  A Lewis acid catalyzed direct transformation of propargyl N-hydroxylamines to α,β-unsaturated ketones in the presence of aqueous Zn(II)-salts has been described. This investigation also provides a novel observation for the stoichiometric role of Zn-halides over what is known to date for catalytic processes. A thorough mechanistic study has been established based on the experiment using 18O-labeled

  已经描述了在含水Zn（II）盐存在下路易斯酸催化的炔丙基N-羟胺直接转化为α，β-不饱和酮。这项研究还提供了一种新颖的观察方法，以了解迄今已知的催化过程中卤化锌的化学计量作用。基于在最佳反应条件下使用18O标记的水进行的实验，已经建立了详尽的机理研究。HRMS也证实了18O在所需产品中的掺入。这种方法对于这种不寻常的转换也是一种温和，廉价且有效的方法。
• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• 4-Bromo-2,3-dihydroisoxazoles: synthesis and application in halogen-lithium exchange reactions
  作者：Lucia Kleščíková、Jana Doháňošová、Róbert Fischer

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.102

  日期：2015.9

  The synthesis of novel types of 4-bromo-2,3-dihydroisoxazoles using pyridinium tribromide in the presence of base is described. Reactivity of the initial substrates and the yields depend on the substituent at C3. To demonstrate a practical scope of the 4-bromo-substituted 2,3-dihydroisoxazoles, representative 2-benzyl-4-bromo-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole is subjected to halogen-lithium exchange

  描述了在碱存在下使用三溴化吡啶鎓合成新型的4-溴-2,3-二氢异恶唑。初始底物的反应性和产率取决于C3处的取代基。为了证明4-溴取代的2，3-二氢异恶唑的实用范围，对代表性的2-苄基-4-溴-3，5-二苯基-2，3-二氢异恶唑进行卤素-锂交换反应。相应的（2,3-二氢异恶唑-4-基）锂与三种选定的亲电试剂反应，以中等收率得到4-取代的2,3-二氢异恶唑。
• Dicobalt Octacarbonyl Promoted Rearrangement of 4-Isoxazolines to Acylaziridines:  Dramatic Rate Acceleration with Very High Substrate Tolerance
  作者：Teruhiko Ishikawa、Takayuki Kudoh、Juri Yoshida、Ayako Yasuhara、Shinobu Manabe、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol025906j

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Dicobalt octacarbonyl [Co(2)(CO)(8)] in acetonitrile at 75 degrees C triggers the cleavage of the N-O bond of 4-isoxazolines (1) to bring about the valence rearrangement to 2-acylaziridines (2). The isoxazolines were stable at 75 degrees C in the absence of the cobalt complex.

  [反应：请参见文本]乙腈中的八钴二羰基八氧化二钴（Co（2）（CO）（8））在75摄氏度时触发4-异恶唑啉（1）的NO键裂解，从而使2-酰基氮丙啶的价数重排（2）。在不存在钴配合物的情况下，异恶唑啉在75摄氏度下稳定。