2,6-bis<(p-tosylamino)methyl>pyridine | 112633-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis<(p-tosylamino)methyl>pyridine
• 英文别名: bis(tosylaminomethyl)pyridine；N,N'-ditosyl-2,6-bis(aminomethyl)pyridine；2,6-bis<(N-tosylamino)methyl>pyridine；6-bis[(amino-p-tosyl)methyl]pyridine；2,6-bis-(4-methylphenylsulfonamidomethyl)pyridine；2,6-bis(tosylaminomethyl)pyridine；4-methyl-N-[[6-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]pyridin-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 112633-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄S₂
• 分子量: 445.563
• InChiKey: SWGCVCVZKXKZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  638.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis<(p-tosylamino)methyl>pyridine 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,11,20-triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,11,20-Triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961081d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,6-bis<(p-tosylamino)methyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联和 C-H 活化过程中定义明确的芳基-FeII 配合物

  摘要：

  在这里，我们探索了嵌入四齿 N 3 C 大环配体支架中的铁的内在有机金属反应性，该支架可以稳定芳基-Fe 物种，这是 Fe 催化的交叉偶联和 C-H 官能化过程中的关键中间体。本研究涵盖了使用Me L H和 FeCl 2的 C-H 活化反应，通过与格氏试剂反应形成联芳基 C- C偶联产物，以及使用Me L Br或H L Br与 Fe 0 (CO ) 5. 在光照和适度加热 (50 °C) 下合成得到芳基-Fe II配合物 [Fe II (Br)( Me L )(CO)] ( 1 Me ) 和 [Fe II ( H L )(CO) 2 ]溴 ( 1 H )。这些稀有的低自旋抗磁性物质的详尽光谱表征，包括它们的晶体结构，允许研究它们的内在反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00100

文献信息

• Synthesis of Polyaza Macrocyclic Ligands Incorporating Pyridine Units
  作者：Mir Wais Hosseini、Jacques Comarmond、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19890720525

  日期：1989.8.9

  The synthesis of nine macrocyclic polyamines 2-10 containing pyridine units is described. These compounds are 22- (9), 24- (2-4,6,8,10), or 26- (5, 7) membered hexaaza (2,3,9,10) or octaaza (4–7) macrocycles in which one to four pyridine units are incorporated. Compounds 3,4,9, and 10 are homoditopic ligands, whereas 2 and 5 are heteroditopic and 6−8 multitopic receptors. Compounds 2-10 are potential

  描述了九种含吡啶单元的大环多胺2-10的合成。这些化合物是22-（9），24-（2-4,6,8,10），或26-（5，7）元六氮杂（2,3,9,10-）或octaaza（4-7）大环其中结合了1-4个吡啶单元。化合物3,4,9，和10是homoditopic配体，而2和5是heteroditopic和6-8多主题受体。化合物2-10是金属阳离子以及其质子化形式的阴离子的潜在配体。质子化的大环2-10也是核苷酸和多磷酸盐水解的潜在催化剂。
• Synthesis and Characterisation of the Sodium and Lithium Cryptates of Macrobicyclic Ligands incorporating pyridine, bipyridine, and biisoquinoline units
  作者：B�atrice Alpha、Elke Anklam、Robert Deschenaux、Jean-Marie Lehn、Marek Pietraskiewiez

  DOI：10.1002/hlca.19880710515

  日期：1988.8.10

  of the macrabicyclic ligands 1–11 containing pyridine, bipyridine, and biisoquinoline groups. They involve stepwise construction of the bicyclic system as will as direct macrobicyclisation procedures (Scheme 1) and give access to both symmetrical and dissymmetrical structures. Marked cation template effects have been found that facilitate the cyclisation processes. The ligands 1–11 were isolated as

  已经开发了用于制备含有吡啶，联吡啶和双异喹啉基团的大环配体1-11的钠盐和锂盐酸盐的合成方法。它们涉及到双环系统的逐步构建，将其作为直接的大双环化程序（方案1），并且可以访问对称和不对称的结构。已经发现明显的阳离子模板效应促进了环化过程。分离出配体1-11，因为它们被Na +或Li +阳离子加密。
• Improved synthesis of a C3-symmetrical pyridinophane
  作者：Claire Nolan、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.077

  日期：2008.3

  The formation of the C3-symmetrical 2,11,20-triaza[3.3.3](2,6)pyridinophane 1 was undertaken with the aim of improving the synthesis of this highly desirable macrocycle, with the future aim of functionalizing 1 with amide pendent arms for the recognition of lanthanide ions. The synthesis of 1 involves the stepwise transformation of pyridine-2,6-dicarboxylic acid into two key intermediates; N,N-bis

  进行C 3对称的2,11,20-三氮杂[3.3.3]（2,6）吡啶并吡咯1的形成是为了改进这种非常理想的大环的合成，并计划将来用1官能化1。酰胺悬垂臂用于识别镧系离子。1的合成涉及将2,6-吡啶吡啶甲酸逐步转化为两个关键中间体; N，N-双[（6-羟甲基）吡啶-2-基]-对甲苯磺酰胺7和6-双[（氨基-对甲苯磺酰基）甲基]吡啶5。这两个中间体的大环化得到8，在三个甲苯磺酰基脱保护后由其形成1。
• Improved synthesis of symmetrically &amp; asymmetrically <i>N</i>-substituted pyridinophane derivatives
  作者：Andrew J. Wessel、Jason W. Schultz、Fengzhi Tang、Hui Duan、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1039/c7ob02508d

  日期：——

  multi-gram scale output of TsN4·HCl. This optimized synthesis of TsN4 also led to the development of symmetric RN4 derivatives as well as the asymmetric derivative N-(tosyl)-2,11-diaza[3,3](2,6)pyridinophane (TsHN4). Using this TsHN4 precursor, different N-substituents can be added to create a library of asymmetric RR′N4 macrocyclic ligands. These asymmetric RR′N4 derivatives expand the utility of the RN4 framework

  的Ñ，Ñ ' -二（甲苯磺酰基）-2,11二氮杂[3,3]（2,6）pyridinophane（TS有人要求N4）的前体作为各种对称和非对称的制备起点pyridinophane衍生后配体。合成TS N4的各种方法已经出版，但是关键的问题是从较大的18和24元氮杂大环化合物中纯化TS N4。最常见的是，已使用柱色谱法或其他费力的方法进行分离，但我们发现质子化时存在另一种选择性溶解方法，该方法可实现TS N4·HCl的克级输出。TS的这种优化合成N4也导致了对称的R N4衍生物以及不对称的衍生物N-（甲苯磺酰基）-2,11-二氮杂[3,3]（2,6）吡啶并吡啶（TSH N4）的发展。使用该TSH N4前体，可以添加不同的N-取代基以创建不对称的RR'N4大环配体库。这些不对称的RR'N4衍生物扩大了R N4骨架在配位化学中的应用，并扩展了研究这些吡啶并oph烷配体在金属中心上的电子，空间和密度效应的能力。
• Lanthanide Complexes Based on a Diazapyridinophane Platform Containing Picolinate Pendants
  作者：Adrián Roca-Sabio、Célia S. Bonnet、Marta Mato-Iglesias、David Esteban-Gómez、Éva Tóth、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas、Carlos Platas-Iglesias

  DOI：10.1021/ic301369z

  日期：2012.10.15

  (H2BPDPA), was prepared, and its coordination properties toward the LnIII ions were investigated. The hydration numbers (q) obtained from luminescence lifetime measurements in aqueous solution of the EuIII and TbIII complexes indicate that they contain one inner-sphere water molecule. The structure of the complexes in solution has been investigated by 1H and 13C NMR spectroscopy, as well as by theoretical

  制备了一种新的大环配体N，N'-双[（6-羧基-2-吡啶基）甲基] -2,11-二氮杂[3.3]（2,6）吡啶并（H 2 BPDPA）研究了对Ln III离子的性能。从Eu III和Tb III配合物的水溶液中的发光寿命测量得出的水合数（q）表明它们包含一个内球水分子。溶液中配合物的结构已通过1 H和13进行了研究13 C NMR光谱以及在密度泛函理论（B3LYP）级别上进行的理论计算。通过对Yb III诱导的顺磁1 H位移的分析证明，为Yb III络合物计算的最小能量构象与溶液中的实验结构高度吻合。记录在Gd III配合物溶液上的核磁弛豫弥散（NMRD）曲线和17 O NMR测量值用于确定控制弛豫率的参数。结果表明，该系统具有相对较快的水交换速率k ex 298 = 63×10 6 s –1。热力学稳定性常数是通过在0.1 M KCl中于25°C的pH电位滴定法测定的。稳定常数落在log