N-(1-methoxy-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide | 126193-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-methoxy-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 126193-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LZMUPXSJGODSCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methoxy-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到4-methoxy-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 C–H 羟基化作用实现 α-氨基酮与醇的氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01469
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基恶唑 在 三氟化硼乙醚 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(1-methoxy-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑的4,5-和2,5-加成

  摘要：

  对各种取代的恶唑与Br 2在甲醇中反应的研究表明，形成了非芳香族加成产物。通常，在恶唑的4-位存在芳族取代基或在2-取代基也是脂肪族的情况下存在4-甲基则有利于2,5-二甲氧基-3-恶唑啉的形成，而芳族取代基位于2,5-二甲氧基-3-恶唑啉。 2位有利于形成开环酰胺或4，5-二甲氧基-2-恶唑啉。通过在1 H-和13 C-NMR中溴化CD 3 OD之后，可以获得有关这些反应中中间体的重要信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85135-8

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Acyl-<i>N,O</i>-hemiacetals from Terminal Alkynes: Access to <i>N,N-</i>, <i>N,S-</i>, and <i>N,O-</i>Acetals
  作者：Majid Ahmad Ganie、Faheem Fayaz、Muneer-ul-Shafi Bhat、Masood Ahmad Rizvi、Shabnam Raheem、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03263

  日期：2023.11.24

  the synthesis of N-acyl-N,O-hemiacetals has been reported. The key feature of this protocol is that it allows for direct access to electrophilic N-acylimines at room temperature without prefunctionalization of the hydroxyl group. The in situ generated N-acylimine can react with different nucleophiles, viz., alcohols, thiols, and nitriles, to afford a diverse range of scaffolds such as N,O-, N,S-, and

  已经报道了一种温和的电子供体-受体复合物介导的合成N-酰基-N,O-半缩醛的方法。该方案的主要特点是它允许在室温下直接接触亲电子的N-酰亚胺，而无需对羟基进行预官能化。原位生成的N-酰亚胺可以与不同的亲核试剂（即醇、硫醇和腈）反应，提供多种支架，例如N,O-、N,S-和N,N-缩醛。
• Synthetic methods. 35. Nitrile additions to C,N-diacylimines. Formation of 4-amidooxazoles
  作者：Bilha Fischer、Alfred Hassner

  DOI：10.1021/jo00305a015

  日期：1990.8
• 4,5- and 2,5-additions to oxazoles
  作者：Alfred Hassner、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85135-8

  日期：1989.1

  An investigation of the reaction of variously substituted oxazoles with Br2 in methanol revealed the formation of non-aromatic addition products. In general the presence of an aromatic substituent at the 4-position of oxazoles or the presence of a 4-methyl group if the 2-substituent is also aliphatic favors formation of 2,5-dimethoxy-3-oxazolines , while an aromatic substituent at the 2-position favors

  对各种取代的恶唑与Br 2在甲醇中反应的研究表明，形成了非芳香族加成产物。通常，在恶唑的4-位存在芳族取代基或在2-取代基也是脂肪族的情况下存在4-甲基则有利于2,5-二甲氧基-3-恶唑啉的形成，而芳族取代基位于2,5-二甲氧基-3-恶唑啉。 2位有利于形成开环酰胺或4，5-二甲氧基-2-恶唑啉。通过在1 H-和13 C-NMR中溴化CD 3 OD之后，可以获得有关这些反应中中间体的重要信息。
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。