4-bromo-2,5-diphenyloxazole | 7007-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 4-Brom-2,5-diphenyl-1,3-oxazol；4-Brom-2,5-diphenyloxazol；4-bromo-2,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 7007-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: BRLUNQUIEBGWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  418.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-diphenyloxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭环烯酮的光电环化反应：范围和反应性

  摘要：

  这里概述的研究探索了顺序光电化学环化的范围，共轭双芳基环烯酮基质的[1,5]-氢化物转移。我们不仅发现环化前体可以以模块方式合成，而且环化是有效的并且适合于一系列环烯酮和芳族体系的存在。这项工作有趣的发现之一是，电环化中间体可以质子竞争性地捕获，并且激发态（单峰与三重态）的性质取决于芳族取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00197
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基恶唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-bromo-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  不含氰化物的对映选择性烯烃氢氰化

  摘要：

  烯烃的对映选择性氢氰化代表了一种概念上简单的制备对映体富集腈的方法。这些反过来又包含或是许多药物及其合成衍生物的合成中间体。在此，我们报告了一种无氰化物双 Pd/CuH 催化方案，用于乙烯基芳烃的不对称 Markovnikov 氢氰化和末端烯烃的反 Markovnikov 氢氰化，其中恶唑用作腈等价物。在最初的加氢芳基化过程之后，使用 [4+2]/retro-[4+2] 序列解构恶唑亚结构，在温和的反应条件下提供对映体富集的腈产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10875

文献信息

• New calcineurin inhibiting 3-dimethylaminopropyl substituted diarylheterocycles by sonogashira reactions and catalytic hydrogenation
  作者：Lunxiang Yin、Jürgen Liebscher、Frank Erdmann

  DOI：10.1002/jhet.5570420717

  日期：2005.11

  A series of calcineurin inhibiting compounds 1 consisting of a central aromatic N-heterocycle, two aryl substituents and a 3-dimethylaminopropyl chain was synthesized by introduction of the side chain. A corresponding haloheterocycle 3 was transformed into a 3-dimethylaminopropynylheterocycle 2 by Sonogashira coupling and was in turn hydrogenated in the presence of Pd/C to afford the 3-dimethylami

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Haloazoles with Phenylsulfonylacetonitrile
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Takashi Suginome、Setsuya Ohba、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1992-26163

  日期：——

  Condensation of halo-substituted 1,3-azoles (1,3-oxazoles, 1,3-thiazoles and imidazoles) with phenylsulfonylacetonitrile under basic conditions was promoted by catalytic action of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) to give α-phenylsulfonyl-1,3-azoleacetonitriles. The adaptability of halogen atoms for the cross-coupling reaction was investigated. The reaction of 4-halo-1,2-azoles was also examined.

  在四(三苯基膦)钯(0)的催化作用下，经由卤代1,3-唑（1,3-噁唑、1,3-噻唑及咪唑）与苯磺酰丙腈在碱性条件下的缩合反应，合成了α-苯磺酰基-1,3-唑乙腈类化合物。探讨了卤素原子在交叉耦合反应中的适应性，并对4-卤代1,2-唑的反应进行了研究。
• Cyanide‐Free Cyanation of sp ² and sp‐Carbon Atoms by an Oxazole‐Based Masked CN Source Using Flow Microreactors
  作者：Brijesh M. Sharma、Arun V. Nikam、Santosh Lahore、Gwang‐Noh Ahn、Dong‐Pyo Kim

  DOI：10.1002/chem.202103777

  日期：2022.4.6

  desired cyano compounds with reasonably good yields in a four-step flow manner. A unique feature of this cyanation protocol in flow enables to cyanate a variety of sp2 and sp carbons to produce a broad spectrum of aryl acetonitrile. It is envisaged that the OxBA based cyanation would replace existing unstable and toxic approaches as well as non-toxic cyanation using two different sources of "C" and "N"

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。
• Solar photo-thermochemical syntheses of 4-bromo-2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Milan Dinda、Supravat Samanta、Suresh Eringathodi、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1039/c3ra47603k

  日期：——

  isolated yields were in the range 42–82%. Benzylic bromination, followed by O–C bond formation through intramolecular nucleophilic substitution, and a second benzylic bromination followed by HBr elimination, gave the oxazole ring. A third bromination of the ring yielded the final product. The feasibility of synthesizing thiazole derivatives using a similar approach was also demonstrated. During the course

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。
• Polyarylated Thiazoles via a Combined Halogen Dance - Cross-Coupling Strategy
  作者：Michael Schnürch、Ather Farooq Khan、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1002/ejoc.200900092

  日期：2009.7

  The application of the halogen dance reaction for the synthesis of starting materials for cross-coupling reactions is reported. The obtained compounds were then successfully applied in sequential Stille and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to obtain novel thiazole derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  报道了卤素舞蹈反应在合成交叉偶联反应起始材料中的应用。然后将获得的化合物成功应用于连续的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，以获得新型噻唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)