2,5-diphenyl-4-phenylethynyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-4-phenylethynyloxazole
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-4-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazole；2,5-diphenyl-4-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: KXJWCKZAJDZNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,5-diphenyloxazole-4-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,5-diphenyl-4-phenylethynyloxazole
  参考文献：
  名称：

  2-氯恶唑-4-羧酸乙酯：一种通用的中间体，用于合成取代的恶唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过一系列区域控制的卤化反应和钯催化的偶联反应，由2-氯恶唑-4-羧酸乙酯（2）合成了各种取代的恶唑。该方法学应用于一系列2,4-二取代，2,5-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0262800

文献信息

• Reaction of Alkynes and Azides: Not Triazoles Through Copper-Acetylides but Oxazoles Through Copper-Nitrene Intermediates
  作者：Estela Haldón、Maria Besora、Israel Cano、Xacobe C. Cambeiro、Miquel A. Pericàs、Feliu Maseras、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201303737

  日期：2014.3.17

  Well‐defined copper(I) complexes of composition [Tpm*,BrCu(NCMe)]BF4 (Tpm*,Br=tris(3,5‐dimethyl‐4‐bromo‐pyrazolyl)methane) or [Tpa*Cu]PF6 (Tpa*=tris(3,5‐dimethyl‐pyrazolylmethyl)amine) catalyze the formation of 2,5‐disubstituted oxazoles from carbonyl azides and terminal alkynes in a direct manner. This process represents a novel procedure for the synthesis of this valuable heterocycle from readily

  [ Tpm * ，Br Cu（NCMe）] BF 4（Tpm * ，Br = tris（3,5-二甲基-4-溴代吡唑基）甲烷）或[Tpa * Cu]的定义明确的铜（I）配合物PF 6（TPa *= tris（3,5-二甲基-吡唑烷基甲基）胺直接催化羰基叠氮化物和末端炔烃形成2,5-二取代的恶唑。该过程代表了一种从容易获得的起始原料合成这种有价值的杂环的新颖方法，仅导致2,5-异构体，证明了其完全的区域选择性转化。通过实验证据和计算研究，提出了基于铜-酰基氮烯物种初始形成的反应机理的建议，与引发铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应（CuAAC）的众所周知的机理相反通过形成铜-乙炔化物络合物。
• Regioselective Formation of 2,5-Disubstituted Oxazoles Via Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Acyl Azides and 1-Alkynes
  作者：Israel Cano、Eleuterio Álvarez、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja109732s

  日期：2011.1.19

  The reaction of 1-alkynes with acyl azides in the presence of [Tpm*Cu-,Cu-Br(NCMe)]BF4 [Tpm*(,Br) = tris(3,5-dimethyl-4-bromopyrazolyl)methane] as the catalyst provides 2,5-oxazoles in moderate to high yields. This is a novel transformation of the CuAAC type that constitutes a significant variation of the commonly observed [3 + 2] cycloaddition reaction to yield 1,2,3-triazoles.