3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one | 1434615-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1434615-46-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrO
• 分子量: 389.291
• InChiKey: LFCFCJFRHDGCKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl propionate 、 苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷的形成-酮与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯促进的炔丙基羧酸烷基化

  摘要：

  在三烷基胺碱和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，酮很容易转化为烯醇硅烷，并加到炔丙基阳离子中生成β-炔基酮。炔丙基阳离子是通过TMSOTf促进乙酸炔丙基酯或丙炔丙基丙酸酯的电离在同一反应烧瓶中产生的。一系列的烯醇硅烷前体和炔丙基羧酸酯有效地反应（20个实例，产率高达99％）。在TMSOTf存在下将代表性产物环化，得到三取代呋喃的产率为61％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01997

文献信息

• Bifunctional Titanocene Catalysis in Multicomponent Couplings: A Convergent Assembly of β-Alkynyl Ketones
  作者：Catherine A. Campos、Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ol400943a

  日期：2013.6.7

  Herein is described a titanium-catalyzed three-component coupling to assemble β-alkynyl ketones in a single operation. Treatment of an aryl aldehyde with an acetylide and silyl enol ether in the presence of a bifunctional titanocene catalyst enables the highly convergent assembly of β-alkynyl ketones in good to excellent yields.

  本文描述了钛催化的三组分偶联，以一次操作组装β-炔基酮。在双官能钛茂催化剂存在下，用乙炔化物和甲硅烷基烯醇醚处理芳基醛，可以使β-炔基酮高度收敛地组装，并具有良好至极佳的产率。
• One-Pot Enol Silane Formation–Alkylation of Ketones with Propargyl Carboxylates Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Danielle N. Confair、Yiqi Liu、Elizabeth D. Heafner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01997

  日期：2018.10.19

  Ketones readily undergo conversion to enol silanes in the presence of a trialkylamine base and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and add to propargyl cations to yield β-alkynyl ketones. The propargyl cations are generated in the same reaction flask through the TMSOTf-promoted ionization of propargyl acetates or propargyl propionates. A range of enol silane precursors and propargyl carboxylates

  在三烷基胺碱和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，酮很容易转化为烯醇硅烷，并加到炔丙基阳离子中生成β-炔基酮。炔丙基阳离子是通过TMSOTf促进乙酸炔丙基酯或丙炔丙基丙酸酯的电离在同一反应烧瓶中产生的。一系列的烯醇硅烷前体和炔丙基羧酸酯有效地反应（20个实例，产率高达99％）。在TMSOTf存在下将代表性产物环化，得到三取代呋喃的产率为61％。