9-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 6829-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: 2-aza-8-methyltricyclo[7.4.0.0^3,7]trideca-1(9),2,7(8),10,12-pentaene；2,3-dihydro-9-methyl-1H-cyclopenta[b]quinoline；9-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline；9-Methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chinolin；4-Methyl-5.6-benzo-7-aza-indan；4-Methyl-5,6-benzo-7-azaindan；1H-Cyclopenta[b]quinoline, 2,3-dihydro-9-methyl-
• CAS: 6829-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: JQEKEYWBVOLSAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  333.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 在 甲苯 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 4,9-dimethyl-2,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Kempter, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 601,604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2-己炔 、 1-异苯甲腈 在 六甲基二锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以70%的产率得到9-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  4 + 1 与异腈的自由基环化：获得环戊二烯稠合喹啉的简单途径

  摘要：

  1-取代的 5-碘-1-戊炔、5 当量的苯基异氰化物和 1.5 当量的六甲基二锡在 150 o C 的叔丁基苯 (0.01-0.025 M) 中的太阳灯照射产生 9-取代的 2,3-二氢-1H -cyclopenta [b] 喹啉的产率为 36-70%。4+1 自由基环化的第一个例子的机制建议包括以下内容：(1) 自由基加成到异腈，(2) 所得亚胺酰基自由基环化到炔烃上，(3) 加成如此形成的乙烯基芳环上的自由基，和（4）重构化。当使用取代的异腈（pF p-OMe，mF）时，主要的未重排产物伴随有 7-30% 或重排产物。提出的中间体的独立生成表明，重排产物是通过乙烯基自由基的初始闭合形成五元环而产生的，

  DOI：

  10.1021/ja00006a033

文献信息

• Chitosan-SO3H: an efficient, biodegradable, and recyclable solid acid for the synthesis of quinoline derivatives via Friedländer annulation
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G. Niranjan Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.165

  日期：2013.10

  Chitosan-SO3H is found to catalyze the Friedländer condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methyleneketones to produce the corresponding quinoline derivatives in high yields in short reaction times. The use of recyclable and biodegradable chitosan-SO3H makes this method quite simple, more convenient, and economically viable compared to acid catalyzed methods reported in the literature

  发现壳聚糖-SO 3 H催化2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮的Friedländer缩合/环化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生产相应的喹啉衍生物。与文献中报道的酸催化方法相比，可回收和可生物降解的壳聚糖-SO 3 H的使用使该方法相当简单，方便和经济。
• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Homogeneous catalysis, heterogeneous recycling: a new family of branched molecules with hydrocarbon or fluorocarbon chains for the Friedländer synthesis of quinoline under solvent-free conditions
  作者：Lei Fang、Jianjun Yu、Ying Liu、Anyin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.029

  日期：2013.12

  A new family of branched catalysts with hydrocarbon or fluorocarbon chains was used to catalyze Friedländer reaction between 2-aminoarylketones and α-methylene ketones under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalysts exhibit temperature-dependent solubility and such a thermomorphic character allows them to be recovered by filtration conveniently at room temperature and reused

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed Solvent-Free Friedlander Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：R. Venkatesham、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1002/jhet.873

  日期：2012.7

  A simple and efficient (bromodimethyl)sulfonium bromide catalyzed synthesis of quinolines, by condensation of α‐amino carbonyl, that is, 2‐aminobenzophenone and 2‐aminoacetophenone with α‐methylene containing carbonyl like 1,3‐dicarbonyls has been developed. The reaction is versatile, solvent‐free protocol for generation of structurally diverse quinolines.

  通过α-氨基羰基（即2-氨基二苯甲酮和2-氨基苯乙酮）与含α-亚甲基的羰基（如1,3-二羰基）的缩合反应，开发了一种简单有效的溴化（溴二甲基）ulf喹啉催化合成方法。该反应是通用的，无溶剂的方案，可生成结构多样的喹啉。
• Efficient and Rapid Friedlander Synthesis of Functionalized Quinolines Catalyzed by Neodymium(III) Nitrate Hexahydrate
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Ramu Enugala

  DOI：10.1055/s-2006-950296

  日期：2006.11

  Friedlander synthesis of quinolines catalyzed by neodymium nitrate [Nd(NO 3 ) 3 ·6H 2 O, 5 mol%] in ethanol at room temperature was achieved in moderate to excellent yields (62-94%).

  由硝酸钕[Nd(NO 3 ) 3 ·6H 2 O, 5 mol%] 在乙醇中在室温下以中等至优异的产率(62-94%) 催化Friedlander 合成喹啉。