3-iodo-4-phenoxy-2H-chromen-2-one | 68903-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-phenoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-iodo-4-phenoxychromen-2-one；3-iodo-4-phenoxy-2-coumarin；4-phenoxy-3-iodocoumarin；3-iodo-4-phenoxy-chromen-2-one；3-Jod-4-phenoxycumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-iodo-4-phenoxy-
• CAS: 68903-74-2
• 化学式: C₁₅H₉IO₃
• 分子量: 364.139
• InChiKey: CBRHBRGPGPQQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-phenoxy-2H-chromen-2-one 在 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenoxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基香豆素与高价碘试剂的一锅反应制得4-芳氧基香豆素的有效途径

  摘要：

  描述了4-羟基香豆素与高价碘试剂在温和条件下的高效反应，该反应以良好至优异的产率产生了4-芳氧基香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.021
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(phenyliodonio)-2H-chromen-4-olate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-iodo-4-phenoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的碘化碘化物高效合成β-取代的α-卤代烯酮

  摘要：

  描述了铑（II）催化的碘鎓碘化物的热反应。铑（II）催化的碘化碘化物与卤代苄 和酸 卤化物 可以得到高产率的α-氯代-α，β-烯酮和α-溴代-α，β-烯酮，而碘化碘化物在 溶剂 如 苯 得到高产的α-碘-α，β-烯酮。

  DOI：

  10.1039/b111206f

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。
• Cyclization of 4-Phenoxy-2-coumarins and 2-Pyrones via a Double C–H Activation
  作者：Katrina Mackey、Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Lorraine M. Bateman、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00751

  日期：2016.6.3

  Aryl–heteroaryl coupling via double C–H activation is a powerful transformation that avoids the installation of activating groups. A double C–H activation of privileged biological scaffolds, 2-coumarins and 2-pyrones, is reported. Despite the rich chemistry of these molecular frameworks, the yields are very good. Excellent regioselectivity was achieved on the pyrones. This methodology was applied to the synthesis

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。
• Synthesis of medium-sized (6–7–6) ring compounds by iron-catalyzed dehydrogenative C–H activation/annulation
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan、Subhadra Ojha、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/c8ob01496e

  日期：——

  afford a series of biologically potent fused seven-membered (6–7–6) ring compounds under mild reaction conditions. This reaction was believed to proceed through Friedel–Crafts type sequential carbometallation followed by protonation to produce phenyldibenz[b,f]oxepines. This method was also extended to synthesize seven-membered rings that are fused with coumarins.

  在本报告中，我们描述了FeCl 3催化的过程，该过程涉及通过氢芳基化作用使邻苯氧二芳基乙炔分子内环化，从而在温和的反应条件下提供一系列具有生物活性的稠合七元（6-7-6）环化合物。该反应被认为是通过Friedel-Crafts型连续碳金属化反应进行的，然后进行质子化反应生成苯基二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。该方法还扩展到合成与香豆素融合的七元环。
• Mechanistic studies on the palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of 4-phenoxy-2-coumarins: experimental and computational insights
  作者：Aisling M. Prendergast、Zhihan Zhang、Zhenyang Lin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c8dt00842f

  日期：——

  Delineating the mechanistic features of C–H activation in aryl-heteroaryl coupling is an important step in the design of selective, catalytic processes. Herein we use the intramolecular dehydrogenative coupling of 4-phenoxy-2-coumarins as a model study. Computational results and experimental studies suggest that CMD is operative in the cleavage of both C–H bonds, and that the heteroaryl C–H is cleaved

  描绘芳基-杂芳基偶联中C–H活化的机理特征是选择性催化过程设计中的重要一步。在本文中，我们使用4-苯氧基-2-香豆素的分子内脱氢偶联作为模型研究。计算结果和实验研究表明，CMD可裂解两个C–H键，而杂芳基C–H首先被裂解。
• One-pot two-step synthesis of 3-iodo-4-aryloxy coumarins and their Pd/C-catalyzed annulation to coumestans
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan

  DOI：10.1039/c7ra12419h

  日期：——

  efficient protocol for the synthesis of various coumestans from the intramolecular annulation of 3-iodo-4-aryloxy coumarins through C–H activation has been developed. When 3-iodo-4-aryloxy coumarins were treated with 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) in the presence of sodium acetate, the corresponding coumestans were produced in good to excellent yield. Reusability of the palladium catalyst was investigated in

  已经开发了一种通过 C-H 活化从 3-iodo-4-aryloxy 香豆素的分子内环化合成各种香豆素的有效方案。当在乙酸钠存在下用 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) 处理 3-iodo-4-aryloxy 香豆素时，相应的香豆素以良好的产率产生。在多达三个连续循环中研究了钯催化剂的可重复使用性，发现反应的产率几乎没有改变。顺序碘化和O4-羟基香豆素的α-芳基化产生3-碘-4-芳氧基香豆素也可以在一锅两步法中以高产率从芳基碘化物开始。发现新戊酸是后一种方法生产 3-碘-4-苯氧基香豆素的最有效添加剂。带有给电子基团和吸电子基团的不同官能团也对反应条件具有耐受性。