E-2,4-diphenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)but-1-en-3-yne | 58202-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: E-2,4-diphenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: (E)-1-p-Toluolsulfonyl-2,4-diphenylbut-1-en-3-in；2,4-Diphenyl-1-buten-3-YN-1-YL P-tolyl sulfone；1-[(E)-2,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 58202-62-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: QLZRZUAIPHKCHK-PYCFMQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 Schwartz's reagent 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 E-2,4-diphenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Synthesis of (E)-β-iodo vinylsulfones via iodine-promoted iodosulfonylation of alkynes with sodium sulfinates in an aqueous medium at room temperature
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Dong Lu、Haiyan Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c6gc03387c

  日期：——

  An efficient and facile molecular iodine-promoted method for the synthesis of (E)-[small beta]-iodo vinylsulfones with high regio- and stereoselectivity using water as the solvent at room temperature is presented.

  提出了在室温下以水为溶剂，以高区域选择性和立体选择性合成（E）-β-碘乙烯基砜的有效且容易的分子碘促进的方法。
• Organocopper chemistry. Coupling of (E)-2-iodo-1-alkenyl sulfones with monocopper(I) reagents
  作者：William E. Truce、Albert W. Borel、Patrick J. Marek

  DOI：10.1021/jo00864a059

  日期：1976.1
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。