4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one | 689303-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(trichloromethyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 689303-11-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 331.586
• InChiKey: FMDOZYUEVOZSRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  428.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 甲酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从 L-色氨酸衍生的 5(4H)-恶唑酮分子内环化制备的 β-咔啉和环戊二酮 [b] 吲哚酮的反应性

  摘要：

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300673
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 、 三氯乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(trichloromethyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 L-色氨酸衍生的 5(4H)-恶唑酮分子内环化制备的 β-咔啉和环戊二酮 [b] 吲哚酮的反应性

  摘要：

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300673

文献信息

• Reactivity ofβ-Carbolines and Cyclopenta[b]indolones Prepared from the Intramolecular Cyclization of 5(4H)-Oxazolones Derived fromL-Tryptophan
  作者：Glenn C. Condie、Jan Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300673

  日期：2004.3

  omethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) was shown to undergo an intramolecular reaction in the presence of TFA, to afford a β-carboline 5 and a cyclopenta[b]indolone 6 by nucleophilic addition at C-2 and C-5, respectively. The distribution of these two products was found to be dependent on the reaction temperature, with lower temperatures favouring the formation of the β-carboline 5. Subsequent reactions

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，