3-acetyl-1-benzhydrylpyridinium bromide | 592543-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzhydrylpyridinium bromide
• 英文别名: Pyridinium, 3-acetyl-1-(diphenylmethyl)-, bromide；1-(1-benzhydrylpyridin-1-ium-3-yl)ethanone;bromide
• CAS: 592543-48-1
• 化学式: Br*C₂₀H₁₈NO
• 分子量: 368.273
• InChiKey: FXUKTYKRRHHTTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzhydrylpyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 5-Acetyl-1-benzhydryl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代吡啶的合成入口

  摘要：

  据报道，基于N-烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的酰化反应，然后串联N-脱烷基化-氧化顺序，可以从3-取代的吡啶直接进入3,5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01055-4
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 二苯基溴甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 168000.0h， 以55%的产率得到3-acetyl-1-benzhydrylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the naphthyridine alkaloid jasminine

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-jasminine (1), a member of a small group of naphthyridine alkaloids, has been achieved. The synthetic route takes advantage of the reactivity of dihydropyridine intermediates for the preparation of trisubstituted pyridine 4, which gives access to the alkaloid by a reductive amination-lactamization tandem reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.027

文献信息

• Total synthesis of the naphthyridine alkaloid jasminine
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Tomàs Roca、Ester Zulaica、Manuel Monerris

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.027

  日期：2004.8

  The synthesis of (+/-)-jasminine (1), a member of a small group of naphthyridine alkaloids, has been achieved. The synthetic route takes advantage of the reactivity of dihydropyridine intermediates for the preparation of trisubstituted pyridine 4, which gives access to the alkaloid by a reductive amination-lactamization tandem reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A synthetic entry to 3,5-disubstituted pyridines
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Ester Zulaica、Tomàs Roca、Yolanda Alonso、Manuel Monerris

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01055-4

  日期：2003.6

  A straightforward entry to 3,5-disubstituted pyridines from 3-substituted pyridines, based on the acylation of N-alkyl-1,4-dihydropyridine derivatives followed by a tandem N-dealkylation–oxidation sequence is reported.

  据报道，基于N-烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的酰化反应，然后串联N-脱烷基化-氧化顺序，可以从3-取代的吡啶直接进入3,5-二取代的吡啶。