(E)-phenyl-1-ethenyl-di(3-methyl-2-butyl)borane | 66315-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl-1-ethenyl-di(3-methyl-2-butyl)borane
• 英文别名: (E)-2-phenylethenyldisiamylborane；(E)-styryldisiamylborane；bis(3-methylbutan-2-yl)-[(E)-2-phenylethenyl]borane
• CAS: 66315-07-9
• 化学式: C₁₈H₂₉B
• 分子量: 256.239
• InChiKey: XBGZFIOZMDIASQ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl-1-ethenyl-di(3-methyl-2-butyl)borane 在 copper acetylacetonate 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [（ - 1-芳甲基-4-一锅合成ë）-alk -1-烯基] -1- ħ -1,2,3-三唑经由交叉偶联/点击反应序列†

  摘要：

  1-芳基甲基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑是由末端共轭（E）-烯炔通过铜介导的交叉偶联反应制备的。 （E）-烷-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物，苄基溴化物和叠氮化钠以一锅法方式存在。在该交叉偶联/点击反应序列中，铜前体Cu（acac）2可以用作串联催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra45718d
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-phenyl-1-ethenyl-di(3-methyl-2-butyl)borane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-卤-1-烯基二烷基硼烷与氢化三丁基锡的立体选择性脱卤：氢化三丁基锡作为氢化物供体的行为

  摘要：

  （Z）-1-卤代-1-烯基二烷基硼烷（1）与氢化三丁基锡（n- Bu 3 SnH）在0°C或室温下的反应导致卤素原子的还原去除，得到（E）-或（Z）-1-烯基二烷基硼烷，其立体化学取决于二烷基硼基和1的烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02324-6

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Arylalk-3-en-1-ynes and (<i>E,E</i>)-, (<i>Z,E</i>)-, (<i>E,Z</i>)-, and (<i>Z,Z</i>)-Alka-1,5-dien-3-ynes via a One-Pot Multicomponent Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hidenori Nakayabu、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2005-869955

  日期：——

  (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes. In addition, the reactions with (E)- and (Z)- 1-iodoalk-1-enes have accomplished the construction of all possible combinations of geometrical isomers, (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)- alka-1,5-dien-3-ynes.

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,
• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with allylic or benzylic bromides. Convenient syntheses of 1,4-alkadienes and allybenzenes from alkynes via hydroboration
  作者：Norio Miyaura、Takashi Yano、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78629-1

  日期：1980.1

  The reactions of allylic or benzylic bromides with 1-alkenyldisiamylboranes readily available from 1-alkynes in the presence of sodium hydroxide and catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine)palladium to give corresponding 1,4-alkadienes or allylbenzenes in good yields.

  在氢氧化钠和催化量的四-（三苯基膦）钯的存在下，烯丙基或苄基溴化物与1-烯基二氮杂戊二烯易于从1-炔烃中反应，以高收率得到相应的1,4-链二烯或烯丙基苯。
• First synthesis of both 1-aryl-4-[(E)-alk-1-enyl]-1H-1,2,3-triazoles and 1-aryl-4-[(Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyl]-1H-1,2,3-triazoles: assembly of π-extended 1,2,3-triazoles using a cross-coupling/click reaction sequence
  作者：Asuka Oikawa、Gan Kindaichi、Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.055

  日期：2016.7

  sequential three-step reaction, which involves copper-mediated cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide to form (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes, deprotection of the trimethylsilyl group on the alkynyl carbon atom to generate (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes and click reaction with aryl azides prepared in the same

  描述了一种实用且通用的合成方法，用于在三唑环上同时具有芳基和烯基部分的一系列π-延伸的1,2,3-三唑。1-芳基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑的合成可以通过末端共轭（E）-烯炔的点击反应完成，该反应由铜-介导的（E）-烷基-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物和芳基叠氮化物的交叉偶联反应，该芳基叠氮化物由芳基硼酸和叠氮化钠在另一个烧瓶中制得，用于以下点击反应，无需任何纯化。1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷-1-基] -1 H-1,2,3-三唑也可以通过顺序三步反应合成，该反应涉及铜介导的（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）alk-1-烯基二环己基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应形成（Z）-1,3-双（三甲基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes，炔基碳原子上的三甲基甲硅烷基去保护基，生成（Z）-3-（三甲基甲硅烷基）alk-3-en
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Iodonium Salts and Iodanes
  作者：Suk-Ku Kang、Hong-Woo Lee、Su-Bum Jang、Pil-Su Ho

  DOI：10.1021/jo960195m

  日期：1996.1.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of iodinanes (iodonium salts and iodanes) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at ambient temperature under aqueous conditions in the absence of base. Coupling of phenylboronic acid with diphenyliodonium tetrafluoroborate in the presence of Pd(PPh(3))(4) (0.2 mol %) or Pd(OAc)(2) (0.2 mol %) under aqueous conditions gave

  在室温下，在水性条件下，在没有碱的情况下，碘烷（碘盐和碘化物）与有机硼化合物进行钯催化的交叉偶联反应，形成碳-碳键。在水性条件下，在Pd（PPh（3））（4）（0.2 mol％）或Pd（OAc）（2）（0.2 mol％）的存在下，苯基硼酸与四氟硼酸二苯基碘鎓的偶合以几乎定量的产率得到联苯。在相同条件下，取代的硼酸，硼酸盐和三烷基硼烷很容易与二芳基盐，烯基盐和炔基ny草鎓盐偶联。最后，将碘代ArI（OH）OTs与硼酸，硼酸酯和三烷基硼烷交叉偶联，得到联苯和芳基取代的烯烃。
• One-Pot Synthesis of Conjugated (E)-Enynones via Two Types of Cross-Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hirokazu Yamazaki、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1258563

  日期：2010.10

  (Trimethylsilyl)ethynyl bromide can be easily transformed into conjugated (E)-enynones, whose skeleton consists of consecutive carbonyl, ethynyl, and (E)-ethenyl units, via a one-pot multicomponent Suzuki-type reaction―Sonogashira reaction sequence. Thus, a three-component coupling of (trimethylsilyl)ethynyl bromide, (E)-alk-1-enyldisiamylborane and acid chloride is achieved in a two-step, one-pot

  （三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物可以通过一锅多组分 Suzuki 型反应——Sonogashira 反应序列很容易地转化为共轭（E）-烯炔酮，其骨架由连续的羰基、乙炔基和（E）-乙烯基单元组成。因此，(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴、(E)-alk-1-enyldisiamylborane 和酰氯的三组分偶联是通过两步、一锅法实现的，其中 (E)-alk-1-enyl基团作为亲核试剂安装在与溴原子相连的 sp-碳原子中，酰基作为亲电试剂安装在另一个 sp-碳原子中。