P¹,P²-dithymidine 5'-diphosphate | 4353-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: P¹,P²-dithymidine 5'-diphosphate
• 英文别名: P¹,P²-dithymidine 5'-pyrophosphate；Tp2T；di(5'-thymidinyl) diphosphate；[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 4353-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₅P₂
• 分子量: 626.408
• InChiKey: MRUNRXZCPRXJPU-KPRKPIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isobutyl tributylstannyl S-phenyl phosphorothioate 、 bis(tributylstannyl) ester of thymidine 5'-phosphate 在 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到P¹,P²-dithymidine 5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  INTRODUCTION OF “SOLUBILIZING GROUP” TO NUCLEOTIDE SYNTHESIS: STANNYL ESTER OF NUCLEOTIDES AS USEFUL INTERMEDIATE IN UNSYMMETRICAL ALKYL NUCLEOSIDE DIPHOSPHATE SYNTHESIS

  摘要：

  5′-guanylic acid 及相关化合物的三丁基锡酯提高了它们在吡啶中的溶解度。硫代磷酸链烷酯（5）被用作烷基核苷二磷酸键形成的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.951

文献信息

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  作者：V. S. Bogachev、P. A. Ulanov

  DOI：10.1023/a:1022282503476

  日期：——

  5'-phosphate with trichloroacetic anhydride, trichloroacetyl chloride, and tribromoacetyl bromide was studied in dimethylformamide and acetonitrile in the presence of tertiary amines. The first two reactions gave the mixed anhydride of trichloroacetic and thymidylic acids (acyl phosphate) as the major product and P1, P2-dithymidine 5'-pyrophosphate as the byproduct. The third reaction proceeded by a more complicated

  在叔胺存在下，在二甲基甲酰胺和乙腈中研究了胸苷5'-磷酸与三氯乙酸酐，三氯乙酰氯和三溴乙酰溴的相互作用。前两个反应得到了三氯乙酸和胸苷酸（酰基磷酸酯）的混合酸酐作为主要产物，P1，P2-二胸苷5'-焦磷酸酯为副产物。第三反应是通过更复杂的机理进行的，并且主要导致取代的多磷酸盐。随后用吗啉处理反应混合物，以高收率得到了胸苷5'-磷酸吗啉代酸酯。三氯乙酰基和三溴乙酰基磷酸酯的磷酸化活性分别为77％和89％。