3,5-bis(4-bromophenyl)pyridine | 168426-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-bromophenyl)pyridine
• CAS: 168426-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₁Br₂N
• 分子量: 389.089
• InChiKey: GNOLZWUQFJAESR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 3,5-bis(4-bromophenyl)pyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到phenyl[1,1']pyridyl[4',1'']phenyl-4,4''-bis-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为核酸结合剂的双阳离子二芳基吡啶的合成。

  摘要：

  2,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶7, 2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)的合成)-苯基]-6-[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶8和2,6-双[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-描述了来自适当取代的溴苯乙酮的五个步骤中的 2-基)苯基]吡啶 9。还报道了 3,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶 13，由 4-溴苯基乙腈分四步制备。2,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]吡啶 18 由 4-溴苯乙酮分六步制备。指示以 7 > 13 > 18 > 8 > 9 的顺序与聚 dA.dT 结合；与poly AU的结合顺序为7>13>8>9；18 基本上不与 RNA 模型结合。只有 7 在毫摩尔浓度下抑制拓扑异构酶 II。在免疫抑制大鼠模型中针对卡氏肺囊虫测试的双阳离子化合物仅显示出中等活性并且具有中

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88214-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基乙二胺 、 sodium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,5-bis(4-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的见解：铃木-宫浦的芳基/吲哚基硼酸酯交叉偶联中原位形成的纳米Cu 2 O

  摘要：

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01669

文献信息

• Cu-Catalyzed Concise Synthesis of Pyridines and 2-(1<i>H</i>)-Pyridones from Acetaldehydes and Simple Nitrogen Donors
  作者：Ziyuan Li、Xiaoqiang Huang、Feng Chen、Chun Zhang、Xiaoyang Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5035996

  日期：2015.2.6

  A highly selective copper-catalyzed concise synthesis of 3,5-diarylpyridine and 2-(1H)-pyridone has been achieved through cascade Chichibabin-type cyclization, C(sp3)–C(sp3) cleavage, and aerobic oxidation. Azide, ceric ammonium nitrate (CAN), and 2-aminopyridine are disclosed as efficient nitrogen donors in this Cu-catalysis using O2 as the oxidant. Water and molecular oxygen were employed as the

  通过级联的Chichibabin型环化，C（sp 3）–C（sp 3）裂解和需氧氧化，已实现了高选择性铜催化的3,5-二芳基吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简明合成。在使用O 2作为氧化剂的Cu催化中，叠氮化物，硝酸铈铵（CAN）和2-氨基吡啶被公开为有效的氮供体。在氧合作用的情况下，水和分子氧被用作氧源。
• 一种芳基乙烯与N,N-二甲基甲酰胺通过环化 反应构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111592486B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺通过环化反应构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，即得3,5‑二取代吡啶；该方法利用碘盐催化芳香乙烯和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以高选择性、高收率获得对称性3,5‑二取代吡啶等优点。
• Two C═C Bond Participation in Annulation to Pyridines Based on DMF as the Nonadjacent N and C Atom Donors
  作者：Miao-Dong Su、Hai-Ping Liu、Zhong-Zhong Cao、Yufeng Liu、Hui Li、Zhi-Wen Nie、Tong-Lin Yang、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01550

  日期：2021.10.1

  bond participation in annulation to pyridines using N,N-dimethylformamide (DMF) as the N1 and C4 synthons has been carried out. In this reaction, DMF contributed one N atom and one C atom to two disconnected positions of pyridine ring, with no need for an additional nitrogen source. Two C═C bonds in two molecules of substituted styrenes offered four carbon atoms in the presence of iodine and persulfate

  使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为 N1 和 C4 合成子，两个 C=C 键参与到吡啶的环化中。在该反应中，DMF 为吡啶环的两个不连续位置贡献了一个 N 原子和一个 C 原子，而无需额外的氮源。在碘和过硫酸盐的存在下，两个取代苯乙烯分子中的两个 C=C 键提供了四个碳原子。在优化条件下，对称和非对称二芳基取代的吡啶均以有用的产率获得。在相关文献和一系列控制实验结果的基础上，本工作提出了一种可能的机制，它可以证明 DMF 如何同时提供 N1 和 C4 源。
• Highly efficient one pot palladium-catalyzed synthesis of 3,5-bis (arylated) pyridines: Comparative experimental and DFT studies
  作者：Muhammad Akram、Muhammad Adeel、Muhammad Khalid、Muhammad Nawaz Tahir、Hossein Asghar Rahnamaye Aliabad、Malik Aman Ullah、Javed Iqbal、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128131

  日期：2020.8

  Abstract Many different alkyl and aryl substituted pyridine based organic derivatives have been synthesized due to its uniqueness pyridine core. However, the transition metal catalyzed Suzuki cross coupling reaction has provided an easy route to the synthesis of alkyl and aryl substituted pyridine based organic compounds. Herein, we reported the arylated pyridines derivatives: 3, 5-bis (4-(trifluoromethoxy)

  摘要 由于其独特的吡啶核，已经合成了许多不同的烷基和芳基取代的吡啶基有机衍生物。然而，过渡金属催化的 Suzuki 交叉偶联反应为合成烷基和芳基取代的吡啶基有机化合物提供了一条简单的途径。在此，我们报道了芳基化吡啶衍生物：3, 5-双（4-（三氟甲氧基）苯基）吡啶（BTFMP）、3,5-双（4-溴苯基）吡啶（BBPP）、3,5-双（4-苯氧基苯基）吡啶（BPPP）和3,5-双（2,5-二甲氧基苯基）吡啶（BDMPP）首次通过交叉耦合铃木方法。所有衍生物均已通过 1H NMR、13CNMR、19F NMR 和 FT-IR 光谱技术进行表征。在研究的化合物中，两种化合物 (BPPP) 和 (BDMPP) 以晶体形式存在。所以，已经对 BPPP 和 BDMPP 进行了 SC-XRD。此外，已经进行了使用密度泛函理论 (DFT) 的计算研究，以便将基于 DFT 的数据与实验结果进行比较。所有衍生物的优化、FT-IR、自然键轨道
• Base-Promoted One-Pot Synthesis of Pyridine Derivatives via Aromatic Alkyne Annulation Using Benzamides as Nitrogen Source
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Muhammad Naeem Ashiq、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules26216599

  日期：——

  of Cs2CO3, the first simple, efficient, and one-pot procedure for the synthesis of 3,5-diaryl pyridines via a variety of aromatic terminal alkynes with benzamides as the nitrogen source in sulfolane is described. The formation of pyridine derivatives accompanies the outcome of 1,3-diaryl propenes, which are also useful intermediates in organic synthesis. Thus, pyridine ring results from a formal [2+2+1+1]

  在 Cs 2 CO 3的存在下，描述了第一个简单、有效和一锅法合成 3,5-二芳基吡啶的方法，该方法通过各种芳族末端炔烃以苯甲酰胺作为环丁砜中的氮源。吡啶衍生物的形成伴随着 1,3-二芳基丙烯的生成，这也是有机合成中有用的中间体。因此，吡啶环源自三个炔烃与苯甲酰胺的正式 [2+2+1+1] 环缩合反应，其中一个炔烃提供一个碳，而苯甲酰胺仅提供氮源。在这项工作中发现了炔烃的新转化以及苯甲酰胺的新用途。