anti-4,4-dimethyl-2,3-pentanediol | 23646-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-4,4-dimethyl-2,3-pentanediol
• 英文别名: erythro-2,3-Dihydroxy-4,4-dimethyl-pentan；(2RS,3SR)-4,4-dimethyl-pentane-2,3-diol；(2R,3S)-4,4-dimethylpentane-2,3-diol
• CAS: 23646-57-3；23646-58-4；89851-45-6；149562-10-7
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: FKPLZJCSXGKJNK-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  74°C
• 沸点：
  233.16°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9744 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4,4-二甲基-2-戊烯 生成 anti-4,4-dimethyl-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the reduction of aliphatic .alpha.-ketols with aluminum hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00944a001

文献信息

• N-(α-Chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines as a Source of Oxygenatedd1-Reagents
  作者：Javier Ortiz、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  Reaction of the N-(α-chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol-%) in the presence of different electrophiles [iBuCHO, tBuCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Ph2CO, Me3SiCl], in THF at temperatures ranging between –78 and –60°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalized carbamates 2. Deprotection

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。
• Diastereoselectivity of the mercuration of acyclic allylic alcohols
  作者：Bernd Giese、Dieter Bartmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98432-6

  日期：1985.1

  The diastereoselectivity of the mercuration of acyclic alkenes can be reversed by changing the substituent in the allylic position; with alcohols the erythro isomers and with esters or hemiacetals the threo isomers and are formed predominantly (Table I).

  通过改变烯丙基位置上的取代基，可以逆转无环烯烃汞的非对映选择性。与醇形成赤型异构体，与酯或半缩醛形成苏式异构体，主要形成（表I）。
• Conformational preferences in diastereomers. V. Hydrogen-bonding systems
  作者：Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00830a014

  日期：1970.5
• The Epoxidation of Some Allylic Alcohols^1,2
  作者：Martin L. Sassiver、James English

  DOI：10.1021/ja01503a035

  日期：1960.9
• Stereoselectivity in the reduction of aliphatic .alpha.-ketols with aluminum hydride reagents
  作者：John A. Katzenellenbogen、Stephen B. Bowlus

  DOI：10.1021/jo00944a001

  日期：1973.2