methyl (3S,4S,5S)-3-benzoylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate | 73656-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S)-3-benzoylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-benzamido-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 73656-92-5；100568-95-4；100568-96-5；100568-97-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: FBIAAGUTMAAKJY-CORIIIEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-3-benzoylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到(+)-lyxo-3-(Benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.

  摘要：

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1446
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) iodide 吡啶 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3S,4S,5S)-3-benzoylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质：N-苯甲酰基L-豆胺的有效立体控制合成

  摘要：

  N-苄基L-柔红胺的合成是利用烯酮甲硅烷基缩醛（3a）向手性硝酮（Z）-[（4R）-trans-2,2,5-trimethyl-1的1,3-加成反应）高立体选择性地合成的，3-二氧戊环-4-基]亚甲基[（1S）-1-苯基乙基]胺N-氧化物（4c），在温和条件下在乙腈中进行甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95946-x

文献信息

• KITA, YASUYUKI;ITOH, FUMIO;TAMURA, OSAMU;KE, YA YUAN;MIKI, TAKASHI;TAMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1446-1451
  作者：KITA, YASUYUKI、ITOH, FUMIO、TAMURA, OSAMU、KE, YA YUAN、MIKI, TAKASHI、TAMURA+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;TAMURA, OSAMU;ITO, FUMIO;KITA, YASUXIKO
  作者：TAMURA, YASUMITSU、TAMURA, OSAMU、ITO, FUMIO、KITA, YASUXIKO

  DOI：——

  日期：——