methyl (E)-3-[1-methyl-4-[2-(1-methylindol-2-yl)-2-oxoethyl]-4H-pyridin-3-yl]prop-2-enoate | 162148-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[1-methyl-4-[2-(1-methylindol-2-yl)-2-oxoethyl]-4H-pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 162148-33-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: AATDABNQEFJNDU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[1-methyl-4-[2-(1-methylindol-2-yl)-2-oxoethyl]-4H-pyridin-3-yl]prop-2-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the indole alkaloid ervitsine. A straightforward, biomimetic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00065a074
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮 、 3-<2-(methoxycarbonyl)vinyl>piridinium iodide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (E)-3-[1-methyl-4-[2-(1-methylindol-2-yl)-2-oxoethyl]-4H-pyridin-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of N (a)-methylervitsine. Reactivity of the intermediate 1,4-dihydropyridine towards electrophiles

  摘要：

  报告称,N(a)-methylvitsine的四步合成涉及从 acetylindole 2 衍生的核酸酸盐添加到 pyridinium 盐3中,随后由 C6H5SeBr 促进生成 1,4-dihydropyridine 的循环化,并进一步研制异循环的 20E-ethylidene 和 16-methylene 替代品。

  DOI：

  10.1039/c39950000125

文献信息

• A short synthesis of N (a)-methylervitsine. Reactivity of the intermediate 1,4-dihydropyridine towards electrophiles
  作者：M. Lluisa Bennasar、Bernat Vidal、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39950000125

  日期：——

  A four-step synthesis of N(a)-methylervitsine involving the nucleophilic addition of the enolate derived from acetylindole 2 to pyridinium salt 3, with subsequent C6H5SeBr-promoted cyclization of the resulting 1,4-dihydropyridine and further elaboration of the exocyclic 20E-ethylidene and 16-methylene substituents, is reported.

  报告称,N(a)-methylvitsine的四步合成涉及从 acetylindole 2 衍生的核酸酸盐添加到 pyridinium 盐3中,随后由 C6H5SeBr 促进生成 1,4-dihydropyridine 的循环化,并进一步研制异循环的 20E-ethylidene 和 16-methylene 替代品。
• First total synthesis of the indole alkaloid ervitsine. A straightforward, biomimetic approach
  作者：M. Lluisa Bennasar、Bernat Vidal、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ja00065a074

  日期：1993.6