5-amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 80025-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 80025-67-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₄
• mdl: MFCD11922351
• 分子量: 252.199
• InChiKey: ISQATKUECWOPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 反应 36.0h， 生成 4-chloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的吡唑并嘧啶衍生物作为利什曼原虫亚马逊精氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  精氨酸酶在利什曼原虫中进行了多胺生物合成的第一步酶促步骤，代表了药物开发的有希望的目标。利什曼原虫中的多胺参与锥虫硫醚的合成，该合成可中和宿主巨噬细胞杀死寄生虫所产生的活性氧（ROS）和一氧化氮（NO）的氧化爆发。为了合成精氨酸酶抑制剂，合成了六个在苯基的4-位具有不同取代基的1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。最初所有化合物均以100 µM的浓度对亚马逊利什曼原虫ARG（LaARG）进行了测试，显示出36至74％的抑制活性。两种化合物1（R = H）和6（R = CF3）的精氨酸酶抑制率> 70％，IC50值分别为12 µM和47 µM。因此，分析了化合物1和6的LaARG抑制动力学，发现这些化合物通过非竞争性机制抑制酶，显示Kis值，三元复合酶-底物-抑制剂的解离常数为8.5±0.9 µM和29±5分别为µM。此外，分子对接研究表明这两种非竞争性抑制剂与不同的LaARG结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.026
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基亚甲基丙二腈 、 4-(三氟甲基)苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到5-amino-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的吡唑并嘧啶衍生物作为利什曼原虫亚马逊精氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  精氨酸酶在利什曼原虫中进行了多胺生物合成的第一步酶促步骤，代表了药物开发的有希望的目标。利什曼原虫中的多胺参与锥虫硫醚的合成，该合成可中和宿主巨噬细胞杀死寄生虫所产生的活性氧（ROS）和一氧化氮（NO）的氧化爆发。为了合成精氨酸酶抑制剂，合成了六个在苯基的4-位具有不同取代基的1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。最初所有化合物均以100 µM的浓度对亚马逊利什曼原虫ARG（LaARG）进行了测试，显示出36至74％的抑制活性。两种化合物1（R = H）和6（R = CF3）的精氨酸酶抑制率> 70％，IC50值分别为12 µM和47 µM。因此，分析了化合物1和6的LaARG抑制动力学，发现这些化合物通过非竞争性机制抑制酶，显示Kis值，三元复合酶-底物-抑制剂的解离常数为8.5±0.9 µM和29±5分别为µM。此外，分子对接研究表明这两种非竞争性抑制剂与不同的LaARG结合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.026

文献信息

• Synthesis and properties of sildenafil isostere
  作者：Ziqi Su、Qi Zhang、Qieqiang Zhao、Wenyi Liu、Tao Zhao、Huiping Wang、Jiarong Li、Juan Xu

  DOI：10.1002/ardp.202100145

  日期：2021.10

  series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their anti-phosphodiesterase-5 (PDE-5) activity. A total of 28 compounds, containing alkyl and aryl groups at the 1-N and 3-C positions on the pyrazole ring, and also bearing different alkyl substituents on the piperazine ring were synthesized. Four compounds (4d, 5d, 6d, and 5o) were found to have better

  合成了一系列新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗磷酸二酯酶5 (PDE-5) 活性。共合成了 28 种化合物，它们在吡唑环的 1-N 和 3-C 位含有烷基和芳基，在哌嗪环上也带有不同的烷基取代基。发现四种化合物（4d、5d、6d和5o）对 PDE-5 具有更好的抑制活性（IC 50  < 10 nM）。所有四种最活跃的化合物都在 N1 位包含一个苯环。含有 3,5-二甲基哌嗪基的化合物比其他化合物表现出更好的活性。这些结果表明化合物5o可用作开发新的 PDE-5 抑制剂的先导结构。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Tacrine Analogues under Microwave Irradiation
  作者：Hossa Fahad Alshareef、Heba Abd El Hady Mohamed、Abdellatif Mohamed Salaheldin

  DOI：10.1248/cpb.c17-00113

  日期：——

  Efficient routes to various kinds of heterocycles incorporating the p-halophenyl moiety have been synthesized. Different pyrrole derivatives have been synthesized, as well, by Thorpe-Ziegler cyclization. Therefore, we synthesized different analogues of tacrine by Friedländer reaction of o-amino nitriles (pyrazolo, furano and pyrrolo) with different cycloalkanones. The use of microwave irradiation leads

  已经合成了合成并入对卤代苯基部分的各种杂环的有效途径。通过Thorpe-Ziegler环化，也已经合成了不同的吡咯衍生物。因此，我们通过邻氨基腈（吡唑并，呋喃和吡咯并）与不同环烷酮的弗里德兰德反应合成了他克林的不同类似物。微波辐射的使用缩短了生产时间，提高了产品转化率。这些合成的化合物通过对乙酰胆碱酯酶抑制作用的埃尔曼试验进行了生物学评估。
• Synthesis of N-aryl-5-amino-4-cyanopyrazole derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sanjay Gupta、Lígia M. Rodrigues、Ana P. Esteves、Ana M.F. Oliveira-Campos、M. São José Nascimento、N. Nazareth、Honorina Cidade、Marta P. Neves、Eduarda Fernandes、Madalena Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.002

  日期：2008.4

  Some pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, structurally related with allopurinol, a well known xanthine oxidase inhibitor, clinically used in the therapy of gout, have also been reported as potent inhibitors of xanthine oxidase and the growth of several human tumour cell lines. Considering the potential interest of this family of compounds, the aim of the present study was to synthesise and provide a full chemical

  在临床上用于治疗痛风的一些与黄嘌呤醇（一种众所周知的黄嘌呤氧化酶抑制剂）在结构上相关的吡唑并[3,4-d]嘧啶也被报告为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂和几种人类肿瘤细胞系生长的抑制剂。 。考虑到该化合物家族的潜在利益，本研究的目的是合成并提供新的N-芳基-5-氨基-4-氰基吡唑衍生物及其相应的吡唑并[3,4-d]的完整化学特性。嘧啶。还提供了与黄嘌呤氧化酶抑制有关的生物活性以及对三种肿瘤细胞系（MCF-7，NCI-H460和SF-268）生长的影响。除了一个例外，合成的化合物对三种肿瘤细胞系的生长没有影响。然而，对几乎所有测试的吡唑并[3,4-d]嘧啶观察到强黄嘌呤氧化酶抑制活性，发现其中一些IC（50）值低于1 microM。还描述了这些化合物针对黄嘌呤氧化还原酶的分子对接研究的结果，为抑制效率的差异提供了原子学解释。MEP计算用于解释类似抑制剂的不同抑制效率。
• N-phenylpyrazole derivatives
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0034945A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula:- (wherein each of R5 and R6 represents a C1-C4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical, or a fluorine, chlorine or bromine atom, each of R', R' and R9 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical or a fluorine, chlorine or bromine atom, or R5, R7, R' and R9 each represents a hydrogen atom and R6 represents a trifluoromethoxy or trifluoromethyl radical, and R10 represents a cyano radical or substituted carbamoyl radical -CONHR", wherein R" represents a methyl or ethyl radical) have been found to possess useful herbicidal properties. All such N-phenylpyrazole derivatives with the exception of 5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole and 5-amino-4-cyano-1- (4-chloro-2-methylphenyl)pyrazole are new compounds. Herbicidal compositions containing such N-phenylpyrazole derivatives are described and also processes for the prepararation of the new compounds.

  式中的 N-苯基吡唑衍生物 (其中R5和R6各自代表C1-C4烷基或烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或伯氨基或氟、氯或溴原子，R'、R'和R9各自代表氢原子、C1-C4烷基或烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或伯氨基或氟、R5、R7、R'和 R9 各代表一个氢原子，R6 代表三氟甲氧基或三氟甲基基，R10 代表氰基或取代的氨基甲酰基 -CONHR"，其中 R "代表甲基或乙基）已被发现具有有用的除草特性。除 5-氨基-4-氰基-1-（2,4-二氯苯基）吡唑和 5-氨基-4-氰基-1-（4-氯-2-甲基苯基）吡唑外，所有这些 N-苯基吡唑衍生物都是新化合物。本文介绍了含有此类 N-苯基吡唑衍生物的除草组合物，以及制备这些新化合物的工艺。
• 一种苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN116023335A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明涉及农用化学品及制备技术领域，具体公开苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用，其结构如式(Ⅰ)所示。其结构中保留了苯甲酰基部分，且引入了取代苯基吡啶官能团，更易于在生物体内形成氢键，从而提高授受间亲和性，进而有效提高化合物的杀虫活性，且在较低药剂浓度下也具有优良的杀虫活性，尤其对鳞翅目类幼虫具有较高的杀虫活性，是一种新颖高效的生物农药，可缓解病虫害对传统药物的抗药性，且对哺乳动物和水生生物无毒性，对环境污染小，具有很高的农药研究价值，在农业上具有广阔的应用前景。