2-(2,2-Dimethylpropylidene)cyclohexan-1-one | 72653-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropylidene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(2,2-dimethylpropylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 72653-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VAQDXVVMOPZSRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 2-(2,2-Dimethylpropylidene)cyclohexan-1-one 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到2,6-dimethyl-N-(5,6,7,7a-tetrahydro-3-(1,1-dimethylethyl)-2(4H)-benzofuranylidene)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物与异氰化物的催化[4+1]环加成反应

  摘要：

  描述了 GaCl(3)-催化的 [4+1] 环加成反应，α、β-不饱和酮与异氰化物导致内酯衍生物。虽然其他一些路易斯酸也显示出催化活性，但 GaCl(3) 是最有效的催化剂。该反应受异氰化物和 α,β-不饱和酮的结构影响很大。可以使用芳香族异氰化物，特别是空间要求高的异氰化物和带有吸电子基团的异氰化物，但脂肪族异氰化物不能使用。无环α，β-不饱和酮的β-位取代基的体积是反应有效进行的重要因素。通常，庞大的取代基越多，产率越高。α的反应，在β-位带有孪生取代基的β-不饱和酮以高产率得到相应的产物。在单取代衍生物中，产率相对较低。然而，在 β 位具有大取代基（例如叔丁基）的底物会产生高产率。环状α，β-不饱和酮也需要体积大，但影响很小。在烷基乙烯基酮中，反应性随着烷基的空间体积增大而降低。在芳基乙烯基酮中，芳环上存在给电子基团会降低反应性。与通常的路易斯酸相比，催化的成功可归因于 GaCl(3)

  DOI：

  10.1021/ja0450206