(7aS,11S,13R)-11-(2-propenyl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine | 1214914-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (7aS,11S,13R)-11-(2-propenyl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
• 英文别名: (12S,16S,18R)-18-phenyl-16-prop-2-enyl-11-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 1214914-45-0
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: OPCAJVXOVGJZEO-JHMXWDHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS,11S,13R)-11-(2-propenyl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(R)-phenyl-[(2S)-2-prop-2-enylpiperidin-1-yl]methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含2-烯烃或2-炔链的对映体取代的哌啶的制备：在天然喹喔啉-生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。

  DOI：

  10.1021/jo902615u
• 作为产物：
  描述：

  (7aS,11S,13R)-11-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(7aS,11S,13R)-11-(2-propenyl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  含2-烯烃或2-炔链的对映体取代的哌啶的制备：在天然喹喔啉-生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。

  DOI：

  10.1021/jo902615u

文献信息

• Preparation of Enantiopure Substituted Piperidines Containing 2-Alkene or 2-Alkyne Chains: Application to Total Syntheses of Natural Quinolizidine-Alkaloids
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Deyong Su、Hui Liu、Fei Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo902615u

  日期：2010.3.19

  nonracemic Betti base as a chiral auxiliary. The key step is that the auxiliary residue was removed by a novel base-catalyzed N-debenzylation via a formation of o-quinone methide mechanism in stead of the traditional hydrogenolysis, by which the alkene or alkyne groups survived. By this method, ten 2-alkene- or 2-alkyne-containing chain substituted piperidines were prepared on the gram scale within

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。