3,5-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole | 257295-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole；3,5-dimethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole
• CAS: 257295-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂
• mdl: MFCD00098439
• 分子量: 240.228
• InChiKey: FGQHYQKTSCYIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole 以 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  了解 Ir(III) 光催化剂的结构-活性关系：光驱动金属还原过程的高度并行研究

  摘要：

  采用高通量合成和筛选方法测量 1440 种不同异配体 [Ir(C^N) 2 (N^N)] +的光化学活性用于将 Sn(II) 和 Zn(II) 阳离子光还原为其相应的中性金属的配合物。使用自制的光反应器进行动力学数据收集并测量初始速率，通过自动拟合算法获得，跨越 0-120 μM/s 的 Sn(0) 沉积和 0-90 μM/s 的 Zn(0) 沉积. 将光化学反应性与先前测量的光物理性质进行比较，例如这些相同配合物的脱气激发态寿命和发射光谱数据；然而，没有观察到这些特征之间的明确相关性。然后制定了正式的光化学速率定律以帮助阐明观察到的反应性。发现初始速率与具有三种反应基本效率的入射光子通量的乘积直接相关：(1) 光催化剂吸收的光的比例，(2) 被电子供体猝灭的激发态物质的比例，以及 (3) 笼逃逸效率。最活跃的催化剂在所有三个步骤中都表现出高效率，并且假设了最大化这些基本效率的催化剂工程要

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12059
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,5-dimethyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  从配体到荧光体：具有可调光的快速机器辅助合成吡唑鎓铱（III）配合物

  摘要：

  已经开发了用于制备杂化配体/金属材料的第一代机器辅助方法。合成方法的比较表明，结合流动化学和微波加热可以成功地用于快速合成一系列新的被吸电子基团（-F，-CF 3取代的苯基-1 H-吡唑（ppz），-OCF 3和-SF 5）。这些反过来又可以翻译成杂配体，[Ir（ppz）2（bipy）] BF 4（bipy = 2,2'-联吡啶）。微波辅助的Ir III合成从IrCl 3开始，该配合物可在不到1小时的反应时间内分离出光谱纯的物质。所有这些新的配合物均已通过光物理（包括纳秒级时间分辨瞬态吸收光谱法），电化学和TD-DFT研究进行了表征。这些配合物表现出依赖配体的，可调谐的绿黄色发光（500-560 nm），量子产率在5-15％范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201701551

文献信息

• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。
• Synthesis of Unsymmetrical 2,6-Diarylanilines by Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Methodology
  作者：Se Hun Kwak、Nurbey Gulia、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00659

  日期：2018.5.18

  3,5-Dimethylpyrazole was employed as a monodentate directing group for palladium-catalyzed ortho-sp2 C–H arylation with aryl iodides. The reaction shows good functional group tolerance and outstanding selectivity for mono-ortho-arylation. Ozonolysis of ortho-arylated arylpyrazoles gave acylated biphenylamines that were further arylated to afford unsymmetrically substituted 2,6-diarylacetanilides.

  3,5-二甲基吡唑用作钯与芳基碘化物催化邻-sp 2 C-H芳基化的单齿导向基团。该反应显示出良好的官能团耐受性和出色的单邻位芳基化选择性。的臭氧分解邻-arylated芳基吡唑，得到酰化biphenylamines其进一步芳基化，得到不对称取代的2,6- diarylacetanilides。
• HBF₄/ACN: A simple and efficient protocol for the synthesis of pyrazoles under ambient reaction conditions
  作者：Roktopol Hazarika、Manashjyoti Konwar、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1692869

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient and novel protocol for pyrazole synthesis has been developed by using fluoroboric acid as the acid catalyst. Simple and easily available 1,3-diketone and hydrazine derivatives are taken as the substrates for this purpose. The reaction entails mild reaction conditions and produces desired pyrazoles in good to excellent yields. Easy accessibility, easy handling, broad substrate

  摘要 开发了一种以氟硼酸为酸催化剂的高效新型吡唑合成方案。为此目的，采用简单且容易获得的 1,3-二酮和肼衍生物作为底物。该反应需要温和的反应条件并以良好至极好的产率产生所需的吡唑。易于访问、易于处理、广泛的基材范围、避免金属催化剂和经济可行性使该协议有利于大多数先前报道的文献。图形概要
• An environmentally benign and efficient synthesis of 4‐Selanylpyrazoles catalyzed by haloid salts in water
  作者：Yingguo Fang、Junxing Wang、Yuhong Liu、Jie Yan

  DOI：10.1002/aoc.4921

  日期：2019.6

  An environmentally benign procedure is developed for the preparation of 4‐selanylpyrazoles from pyrazoles and diselenides. Using haloid salts as catalysts and H2O2 as oxidant, this catalytic protocol is convenient in water at room temperature under open‐air condition, and is suitable for a wide variety of starting materials and provides a series of 4‐selanylpyrazoles in good yields. A plausible catalytic

  开发了一种环境友好的程序，用于从吡唑和二硒化物制备4-硒基吡唑。使用卤素盐作为催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，该催化方案在室温，露天条件下的水中非常方便，适用于多种起始原料，并提供了一系列产率高的4-硒基吡唑。推测可能的催化亲电取代机理。
• Transition metal containing ionic liquid-assisted one-pot synthesis of pyrazoles at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Hanan M F Elnagdy、Praveen Singh Gehlot、Nageshwar D Khupse、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s12039-019-1659-9

  日期：2019.8

  AbstractThe feasible and one of the green ways to synthesize organic compounds especially pyrazole and its derivatives are systematically presented. The one-pot synthesis of pyrazole was achieved by condensation of various hydrazines and 1,3-diketone derivatives at room temperature using transition metal-based ionic liquids. Herein, the unique combination of Fe(III) with ionic liquid is explored and utilized

  摘要系统地介绍了合成有机化合物特别是吡唑及其衍生物的可行方法和绿色方法之一。吡唑的一锅法合成是通过使用过渡金属基离子液体在室温下将各种肼和1,3-二酮衍生物缩合而实现的。在此，探索了Fe（III）与离子液体的独特组合，并将其用作合成吡唑及其衍生物的有效均相催化剂。如此合成的均相催化剂可重复使用至第四周期（产率分别为90％，88％，84％，78％）。 图形摘要吡唑是在室温下在过渡金属基离子液体存在下合成的。从绿色化学的角度来看，离子液体被认为是绿色溶剂，由于其无毒，无腐蚀和不易燃的特性而受到了广泛的关注，而过渡金属作为抗衡阴离子的一部分使其具有更大的催化活性。 。