4,7-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol | 1131477-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,7-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-ol；4,7-dimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-ol
• CAS: 1131477-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UFMWTPKFUZWMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.1-181.4 °C
• 沸点：
  311.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 1-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 BINAP 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到4,7-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Substituted Phenols by Cationic Rhodium(I)/BINAP Complex-Catalyzed Decarboxylative [2 + 2 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  A new route to substituted phenols has been developed by cationic rhodium(I)/BINAP complex-catalyzed decarboxylative [2 + 2 + 2] cycloadditions of 1,6- and 1,7-diynes with commercially available vinylene carbonate.

  DOI：

  10.1021/ol900123d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative [3 + 2 + 1] Cycloaddition of Alkyne-Tethered Alkylidenecyclopropanes to Phenols in the Presence of Carbon Monoxide
  作者：Seyun Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol5015224

  日期：2014.9.5

  A novel Rh-catalyzed carbonylative [3 + 2 + 1] cycloaddition of alkyne-tethered alkylidenecyclopropanes for the facile synthesis of bicyclic phenols in high yields has been developed. The reaction tolerated carbon and heteroatoms in the tether.

  已开发了一种新型的Rh催化的炔烃系链亚烷基环丙烷的羰基化[3 + 2 + 1]环加成反应，可轻松高收率地合成双环酚。该反应容许系链中的碳和杂原子。
• Rhodium-Catalyzed [(3+2)+1] Carbocyclization Reactions of Alkynylidenecyclopropanes with Carbon Monoxide: Regiospecific Construction of Polysubstituted Phenols
  作者：P. Andrew Evans、Andrew J. Burnie、Daniela E. Negru

  DOI：10.1021/ol501724s

  日期：2014.9.5

  The development of the rhodium-catalyzed [(3+2)+1] carbocyclization reaction of alkynylidenecyclopropanes with carbon monoxide to construct polysubstituted phenols is described. This work offers a convenient method for the selective formation of tetra- and pentasubstituted phenols, which provide important intermediates for target directed synthesis. Finally, the ability to regiospecifically functionalize

  描述了铑催化的亚炔基环丙烷与一氧化碳的[（3 + 2）+1]碳环化反应的发展，以构建多取代的苯酚。这项工作为选择性形成四取代和五取代的苯酚提供了便利的方法，这为目标直接合成提供了重要的中间体。最后，使用常规方法将酚类进行区域特异性官能化的能力进一步说明了该方法的实用性。
• A New Route to Substituted Phenols by Cationic Rhodium(I)/BINAP Complex-Catalyzed Decarboxylative [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Hiromi Hara、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol900123d

  日期：2009.3.19

  A new route to substituted phenols has been developed by cationic rhodium(I)/BINAP complex-catalyzed decarboxylative [2 + 2 + 2] cycloadditions of 1,6- and 1,7-diynes with commercially available vinylene carbonate.