acridin-10(9H)-yl(4-methoxyphenyl)methanone | 63949-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acridin-10(9H)-yl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Acridine, 9,10-dihydro-10-(4-methoxybenzoyl)-；9H-acridin-10-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 63949-13-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: HKHMEAMYFDFVKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10H-dibenzo[b,e]iodinin-5-ium trifluoromethanesulfonate 、 4-甲氧基苯甲腈 在 potassium phosphate 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到acridin-10(9H)-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铜催化的丁腈与环二苯基碘鎓的双丙烯酸酯化反应合成N-碳酰rid烷作为微管蛋白聚合的强抑制剂

  摘要：

  据报道，新颖的铜催化六元环二芳基碘鎓盐与腈之间的级联反应可轻松获得各种N-羰基a啶，收率高达82％。该反应是有效的且原子经济的，具有广泛的底物范围（例如，在系统中相容的芳基/烷基腈和取代/未取代的环状二芳基碘鎓盐）。该方法对于合成取代N-羰基丙烯醛特别有用，取代N-羰基丙烯醛存在于许多重要的药学化合物中，但在常规方法中不易获得。此外，一种新合成的a啶酮对MB‐468癌细胞显示出高抗增殖活性（IC 50通过抑制微管蛋白的聚合，可达到26 nM（与紫杉醇和秋水仙碱相当）。在一起，这些发现可能会允许快速访问具有潜在的抗癌作用的新型分子支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901460

文献信息

• 一种N-羰基-9，10-二氢吖啶类化合物及其应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN111018780B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及一种N‑羰基‑9，10‑二氢吖啶类化合物，其特征在于，该化合物的结构式如下式(Ⅰ)所示；式(Ⅰ)中，R1为烷氧基取代的苯基、醚基取代的苯基、环己烷或环丙烷。本发明所述N‑羰基‑9，10‑二氢吖啶类化合物对肿瘤细胞的抑制效果显著，可用于制备抗癌药物。
• Synthesis of <i>N</i> ‐Carbonyl Acridanes as Highly Potent Inhibitors of Tubulin Polymerization <i>via</i> One‐Pot Copper‐Catalyzed Dual Arylation of Nitriles with Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Xiaopeng Peng、Ling Li、Yichang Ren、Huanxin Xue、Jin Liu、Shijun Wen、Jianjun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901460

  日期：2020.5.12

  Copper‐catalyzed cascade reaction between six‐membered cyclic diaryliodonium salts and nitriles is reported for the facile access to a variety of N‐carbonyl acridanes in good to excellent yields (up to 82%). The reaction is efficient and atom‐economical with a broad substrate scope (e. g. both aryl / alkyl nitriles and substituted / unsubstituted cyclic diaryliodonium salts compatible in the system). This

  据报道，新颖的铜催化六元环二芳基碘鎓盐与腈之间的级联反应可轻松获得各种N-羰基a啶，收率高达82％。该反应是有效的且原子经济的，具有广泛的底物范围（例如，在系统中相容的芳基/烷基腈和取代/未取代的环状二芳基碘鎓盐）。该方法对于合成取代N-羰基丙烯醛特别有用，取代N-羰基丙烯醛存在于许多重要的药学化合物中，但在常规方法中不易获得。此外，一种新合成的a啶酮对MB‐468癌细胞显示出高抗增殖活性（IC 50通过抑制微管蛋白的聚合，可达到26 nM（与紫杉醇和秋水仙碱相当）。在一起，这些发现可能会允许快速访问具有潜在的抗癌作用的新型分子支架。